Con Antonio da Montefeltro e Lucio Lando scaccia da Fabriano le milizie di Rodolfo da Varano;  reinsedia nella signoria cittadina  Alberghetto Chiavelli. La città viene messa a sacco dalla sua compagnia.

Favorisce nel regno di Napoli i partigiani del papa Urbano VI contro quelli dell’antipapa Clemente VII. Si unisce con Cecco Antonio dell’Aquila ed assale L’Aquila per farvi riammettere i fuoriusciti. E’ respinto.

Con la sua Compagnia dell’Uncino e la Compagnia di San Giorgio di Alberico da Barbiano, di Guglielmo Ferrebach e di Pietro Cornwald minaccia di saccheggiare i territori di Firenze e di Siena. Vengono consegnati ai venturieri 30000 fiorini dai fiorentini e 10000 dai senesi: i  condottieri passano presto al servizio delle due repubbliche.

Sconfigge e cattura Ottone di Brunswick nella battaglia di Sant’Eramo presso Napoli. Con la vittoria è investito da Carlo di Durazzo di alcuni feudi.

Ritorna nell’aquilano e mette a ferro e fuoco tale territorio. A novembre tocca Paganica e dà alle fiamme Castel di Sangro per rispondere ad una piccola provocazione. Dopo alcuni giorni lascia Paganica e sfila con le sue truppe sotto le mura di L’Aquila senza fare danni. A novembre  è chiamato ad Arezzo dal vicario del re di Napoli Giacomo Caracciolo: vi si dirige con la sua Compagnia dell’Uncino, forte di 4000 cavalli.  Devasta il contado con il pretesto di combattere i guelfi che hanno costretto il viceré a rifugiarsi nella rocca. Scorre a Pieve Asciata; a fine mese entra in Arezzo dopo che la città è già stata saccheggiata dalla Compagnia di San Giorgio di Alberico da Barbiano. Le prede sono vendute ad Anghiari presso Marco e Bartolomeo da Pietramala in cambio di vettovaglie e di foraggio per le cavalcature.

Sverna ad Arezzo con Alberico da Barbiano e con  Guglielmo Ferrebach. Ritorna nel fiorentino per scorrere al Sambuco, in Val di Pesa ed a Sant’Andrea dove i venturieri si appropriano di ricche prede. E’ contrastato da Giovanni Acuto che, con 800 lance, 200 balestrieri e 600 fanti, si colloca a San Casciano in Val di Pesa.   Affronta il condottiero inglese a Marcialla. I due schieramenti si accampano entrambi a Santa Maria Nuova con steccati e trincee. Il Villafranca si accorge che il flusso del vettovagliamento al suo campo inizia ad essere carente; attacca  una grossa scaramuccia  facendo partire nello stesso tempo i propri carriaggi. Di notte  ripiega verso San Donato in Collina, Casaglia e Castellina.  L’ Acuto lo insegue fino a Castelnuovo Berardenga, gli toglie parte del bottino e libera alcuni prigionieri.

Desola con 2000 cavalli e 5000 fanti il territorio di Borgo San Sepolcro (Sansepolcro). Gli abitanti di Città di Castello gli consegnano 500 fiorini affinché distrugga piante e vitigni del circondario. Minaccia ora il lucchese con il Barbiano: è raggiunto dall’ambasciatore del comune Giovanni Sercambi che promette ai 2 condottieri 5000 fiorini. Il pagamento è effettuato a marzo a Perugia dietro la promessa di entrambi di non danneggiare il lucchese per un anno. L’accordo viene firmato anche da 20 caporali. I senesi riconoscono alla compagnia 10000 fiorini (il costo per il comune, comprese alcune regalie, è di 10153 fiorini). Nello stesso mese entra in Arezzo, dove i suoi uomini si comportano come quelli del Barbiano con uccisioni, depredazioni, violenze che colpiscono sia i guelfi che i ghibellini.

Comp. ventura              Comp. ventura

             Città di Castello

Camerino

E’ raggiunto in Arezzo dall’ambasciatore di Carlo di Durazzo Cinquone Tomarello, che consegna a Villanuccio da Villafranca, ad Alberico da Barbiano ed a Guglielmo Ferrebach 20000 fiorini per ritornare al soldo del Durazzo. Decide di rientrare nel senese con il da Barbiano. I 2 condottieri giungono fino a Contignano. Da Siena esce il capitano Pietro Magagna con 200 lance ed alcuni fanti allo scopo di intercettare gli incursori. Gli avversari sobo sconfitti: nella circostanza numerosi sono i prigionieri, perché molti abitanti hanno seguito, disarmati, le truppe comunali per vedere da vicino come si svolge un combattimento.  A maggio altri 30000 fiorini sono loro forniti da fiorentini e senesi (20000 l’uno e 10000 l’altro) dietro l’impegno a rispettare i loro territori, e quelli dei loro raccomandati, per diciotto mesi come compagnia e per quindici come singoli soldati. A fine mese con la Compagnia dell’Uncino (2000 cavalli e 5000 fanti) devasta il territorio di Borgo San Sepolcro (Sansepolcro). Sono sborsati dagli abitanti di Città di Castello 500 fiorini per poterlo allontare dal loro contado. A giugno  Villanuccio da Villafranca esce dall’ aretino; è segnalato nel fermano con 4500 cavalli. Ne attraversa il territorio, giunge alla Porta di San Martino e di San Giuliano del capoluogo e si accampa sull’Aso: si allontana solo dopo essere stato rifornito di vettovaglie e di avere ricevuto 500 fiorini dal signore di Camerino Rodolfo da Varano. 

Si collega una volta di più con Alberico da Barbiano e Guglielmo Ferrebach: teatro d’azione, gli Abruzzi.   Assedia L’Aquila con 8000 uomini; si acquartiera a Paganica ed a Montecchio,  danneggia i raccolti.  L’avvicinarsi delle truppe di Luigi d’Angiò, con forze di molto superiori alle sue, lo costringe a spingersi più a sud.

Entra in Barletta. Gli è confermata la nomina di maresciallo del regno; gli è concessa una provvigione annua di 2000 fiorini e gli sono concessi in feudo Caivano, Sarno, Ruvo di Puglia, Terlizzi, Cellino ed Elice.

E’ segnalato ancora nelle vicinanze di Sarno; dalla località cerca invano di impedire a Raimondo Orsini del Balzo di introdursi in Nocera dei Pagani a sostegno dei pontifici. Nello scontro molti sono i morti d’ambo le parti.

Si allontana dal campo di Nocera dei Pagani con Alberico da Barbiano ed il conte di Alife per dirigersi a Manfredonia dove il re di Napoli si deve imbarcare per rientrare in Ungheria.

Accompagna Carlo di Durazzo in Ungheria;  all’uccisione di quest’ultimo ritorna subito in Campania. Saccheggia il contado di Napoli per potere dare il soldo alle sue compagnie.

Muore a metà mese. La sua provvigione annua è trasferita ai nipoti Federico di Brunforte ed Antonio di Sant’Angelo detto l’Ungaro: tutti e due sono stati  iniziati dal  Villafranca al mestiere delle armi.