Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Milita per i fiorentini nella guerra degli Otto Santi. Con Lucio Lando, Giovanni degli Ubaldini e Giovanni Acuto combatte per conto dei signori di Fermo (Rinaldo da Monteverde) e di Matelica contro il condottiero pontificio Rodolfo da Varano.

Irrompe nel fermano con Giovanni Acuto e Lucio Lando; si accampa nei contadi di Chiaravalle e di Montottone, segue Boffo da Massa a Rotella ed a Montalto; viene respinto da Montottone.

Lascia la Romagna con Alberico da Barbiano ed il gonfaloniere di Bologna Ramberto Bacilieri; attraversa i territori dei Malatesta e giunge a Fano, dove gli abitanti lo riforniscono di vettovaglie per quattro giorni.

Si unisce con Ceccolo Broglia, Brandolino Brandolini, Giovanni da Barbiano, Conte da Carrara e Boldrino da Panicale; devasta le Marche ove cattura uomini e razzia bestiame. Occupa diverse terre dello stato della Chiesa.

Si scontra con Ceccolo Broglia e Brandolino Brandolini nel mantovano. Trova presto un accordo con gli avversari.

Con la morte di Urbano VI e l’avvento al papato di Bonifacio IX viene licenziato con l’accusa di non avere assolto il proprio dovere.

Congedato da Antonio da Montefeltro, con Bindo da Montopoli compie un’incursione nei contadi di Jesi e di Camerino; minaccia Ancona ed obbliga il comune  ad assumerlo a nome della lega contro i pontifici. Gli sono riconosciuti 8000 ducati.

Gli estensi gli revocano ogni condanna (è stato, infatti, anni prima condannato in contumacia alla decapitazione);  Niccolò d’Este, inoltre, lo infeuda ufficialmente di Spezzano.

Viene trovato un accordo tra Gentile e Rodolfo da Varano ed i loro alleati con la parte contrapposta capeggiata da Andrea Tomacelli. Lascia allora le Marche. Con lui, oltre il Broglia ed il Brandolini, si uniscono anche Giovanni da Barbiano e Giovanni Tedesco da Pietramala; nasce così la Compagnia di San Giorgio forte di 4000 cavalli. Spinto dai fuoriusciti di Perugia, di Assisi, di Gualdo Tadino e di Nocera Umbra attacca Perugia, ne molesta il contado, razzia bestiame e  fa alcuni prigionieri. Gli sono consegnati 4000 fiorini purché si allontani; ottiene per trattato il castello di Sigillo (di cui si fa signore)  muove verso la Colommella, tocca Ponte Felcino ed entra nel contado di Gubbio. Minaccia Città di Castello e Firenze, cui chiede una taglia di 100000 fiorini. La repubblica appronta alcune difese (600 lance e 4000 fanti, senza contare le milizie inviate da bolognesi, 300 lance e dagli estensi, altre 100): alla fine i fiorentini, anche per i danni provocati dagli uomini che in teoria avrebbero dovuto  porsi a loro difesa, preferiscono venire ad un accordo  con i venturieri con la consegna di 40000 fiorini dietro la promessa di non essere attaccati dagli stessi per un anno. Altre taglie sono imposte dalla compagnia ai senesi (5000 fiorini, in realtà il costo complessivo della scorreria costa al comune 11112 fiorini a causa delle regalie per i vari capitani della compagnia), ai pisani (12000 fiorini) ed ai lucchesi (8000 fiorini) che cedono alle intimidazioni. Azzo da Castello rientra nel perugino, milita per Perugia e con John Beltoft contrasta gli ex-sodali.

I perugini sono costretti a domandare una tregua a Biordo dei Michelotti ed agli altri condottieri; Azzo da Castello rientra nella Compagnia di San Giorgio. Si collega con Antonio da Montefeltro per depredare le terre marchigiane e romagnole appartenenti ai Malatesta. Batte più volte gli avversari;  alla testa di 760 cavalli e di  molti fanti porta le sue scorrerie nei territori di Cesena, di Rimini, di Fossombrone e di Senigallia. A fine mese è chiamato da Gentile da Varano e da Ancona; viene segnalato a Tolentino, Serra de’Conti, Serra San Quirico e Sassoferrato. Le sue milizie, collegate con  quelle di Biordo dei Michelotti sono vettovagliate a spese dei comuni limitrofi.

Con Biordo dei  Michelotti decide di cavalcare nelle terre dello stato della Chiesa.  Per tutto il mese fronteggia gli avversari fra Osimo, Castelfidardo e Macerata mentre i Malatesta, alleati del rettore pontificio, effettuano le loro scorrerie verso Fiumesino, dove è depredata una mandria di suini che è condotta nel castello di Precozzano, presso Ripe di Senigallia. Sempre nel mese si collega    con la Compagnia di San Giorgio anche Corrado Lando. Le squadre presto si scioglieranno a causa delle discordie interne fra i vari condottieri. Azzo da Castello allora prosegue per suo conto;  minaccia Nocera Umbra.

Viene nuovamente condotto dai comuni di Ancona, Fermo e da Gentile da Varano; contrasta Brandolino Brandolini, Giovanni da Barbiano, Ceccolo Broglia e Conte da Carrara (2500 cavalli), assoldati a loro volta dal marchese della Marca Andrea Tomacelli. Pure Ancona e Gentile da Varano si alleano con i tre comuni ai danni dei pontifici. A novembre attraversa il territorio di Città di Castello.

Si collega con Corrado Lando, Giovanni da Barbiano, Conte da Carrara e Biordo dei Michelotti. E’ creata una compagnia di 2500 cavalli e  molti fanti. Gli stati finitimi si spaventano e ciascuno di essi concede una condotta ai vari condottieri della stessa. Gli estensi riconoscono ad Azzo da Castello un soldo; altri stipendi sono concessi dai fiorentini a Corrado Lando e dai bolognesi a Giovanni da Barbiano ed a Conte da Carrara.

Si impossessa di Sigillo, mentre Giovanni Tedesco da Pietramala occupa Castiglione del Lago. La pronta comparsa di Biordo dei Michelotti, con la mediazione del signore di Cortona Ugolino Casali,  persuadono Azzo da Castello a cedere la località dietro il compenso di 5000 fiorini. Di seguito è invitato a Perugia dove è accolto con tutti gli onori.

Confluiscono con le sue truppe anche 400 uomini della compagnia già di Boldrino da  Panicale; affianca Biordo dei Michelotti (2500 cavalli e molti fanti) e decide di marciare su Macerata ove due anni prima è stato assassinato Boldrino da Panicale. Devasta il contado, taglia vigneti ed alberi. Sconfigge i pontifici a Penna San Giovanni e cattura Andrea Tomacelli, fratello del papa Bonifacio IX. Mette a sacco Macerata. Intervengono i fiorentini ed ottiene che i maceratesi consegnino ai suoi uomini il corpo del Panicale: gli abitanti sono pure obbligati a riconoscere alla compagnia una taglia di 1000 fiorini. Il pontefice promette ad Azzo da Castello di consegnare ai suoi uomini entro un mese altri 10000 fiorini. I venturieri lasciano le Marche con la promessa di non infestare le terre dello stato della Chiesa per un anno.

Assunto dal consiglio di reggenza dello stato estenso, affronta le truppe di Azzo d’Este;  gli è concessa una provvigione annua di 2000 ducati. Nello stesso mese si accorda con Città di Castello per passare al servizio di tale comune nel prossimo novembre. Gli viene promessa una provvigione mensile di 1600 fiorini.

E’ rimproverato dai fiorentini perché in una sua incursione ha provocato danni nelle terre di Pino Ordelaffi ed in quelle del marchese d’Este, alleati della repubblica. Ritorna nelle Marche e con Biordo dei Michelotti combatte per Ancona contro Osimo. I due condottieri sono poi chiamati dal signore di Fermo Antonio Aceti   per fare fronte ai fuoriusciti locali che, con Luca di Canale si sono asserragliati in Montegranaro. Azzo da Castello e Biordo dei Michelotti si accampano vicino alla rocca del Girifalco;  pretendono dai fermani per il loro servizio 10000 ducati, ridotti in un secondo momento a 5000. I perugini concedono al  condottiero la loro cittadinanza e gli donano una casa in città. Si reca a Perugia con Corrado Prospero ed i magistrati stanziano la somma di 400 fiorini per accoglierlo con il capitano tedesco.

I fiorentini gli consegnano del denaro dietro   l’impegno di non vessare il territorio della repubblica e dei suoi alleati per un anno. Mette a sacco il territorio di Borgo San Sepolcro (Sansepolcro) perché gli abitanti non vogliono aprire le ostilità nei confronti di Bartolomeo da Pietramala.

Lascia il perugino con Biordo dei Michelotti e Corrado di Altinberg, attraversa il territorio di Sansepolcro e penetra in Toscana con l’obbiettivo di depredare il senese ed il pisano. Ricevuti dai due comuni 20000 fiorini, grazie agli ambasciatori di Gian Galeazzo Visconti, devasta il territorio di Città di Castello. Spinto dai fiorentini mette a sacco Selci, Celalba e Porcina perché i castellani non hanno nessuna intenzione di lottare contro Bartolomeo da Pietramala. Alla fine costoro sono costretti a riconoscere alla compagnia 500 fiorini.

Si rovescia in Romagna su Forlì e su tutti gli stati che non riconoscono alla compagnia il pagamento di una taglia. Al termine della campagna Azzo da Castello, Biordo dei Michelotti e Corrado di Altinberg transitano per Forlì e si separano. Azzo da Castello si ferma a Ferrara e rientra agli stipendi degli estensi; il Michelotti fa invece ritorno a Perugia e Corrado di Altinberg si porta a Ravenna. Azzo da Castello  affronta ancora le milizie di Azzo d’Este e pone i suoi alloggiamenti tra Sassuolo e Formigine. Assedia la seconda località.

Doma la ribellione suscitata da Francesco da Sassuolo, da Ato di Rodiglia, da Filippo da Pisa e da Giordano da Savignano. Il marchese d’Este lo infeuda di Formigine.

Si trova nel fermano con Biordo dei Michelotti. Impone taglie ad Osimo ed a  Ancona; ottiene 1000 fiorini dai fermani.

Si reca a Ferrara per discutere del piano di guerra per affrontare  una volta di più Azzo d’Este. Il giovane Niccolò d’Este vuole farsi un’idea del modo di combattere attraverso un torneo organizzato a tal fine.  Luogo della dimostrazione è il prato della residenza di Belfiore, fuori le mura cittadine. Azzo da Castello forma due squadre di armati con Antonio degli Obizzi: la cavalcatura dell’ Obizzi ha uno scarto e lo urta con forza sul ginocchio sinistro, già lesionato da una precedente ferita. Il condottiero viene condotto nel palazzo vicino;  vi muore la notte seguente. E’ sepolto nella cattedrale di Ferrara. Alle sue esequie, che si svolgono in modo solenne, è presente il marchese Niccolò d’Este con la sua corte e numerosissimi abitanti. Sono esposte molte bandiere, fra cui il suo pennone rappresentante San Giorgio.