Si unisce con Azzo da Castello, Brandolino Brandolini, Giovanni da Barbiano, Conte da Carrara e Boldrino da Panicale; devasta le Marche; fa prigionieri e razzia bestiame.

Ha una condotta di 500 cavalli con Brandolino Brandolini. Affianca Giovanni degli Ubaldini contro Cortesia da Serego; all’ avvicinarsi degli scaligeri al serraglio di Brentelle esce da Tencarola con 100 lance per ispezionare le difese nemiche e cercare una scaramuccia.

Si trova a Cerea con Giovanni Acuto,    Giovanni degli Ubaldini e Giovanni Tedesco da Pietramala per affrontare le truppe del signore di Verona Antonio della Scala.

Agli ordini dell’Acuto partecipa alla battaglia di Castelbaldo. Ha il comando della terza schiera, forte di 1400 cavalli, in cui sono pure presenti Brandolino  Brandolini,  Francesco Novello da Carrara, Ugolotto Biancardo, Antonio Balestrazzo, Biordo dei Michelotti, Giacomo e Conte da Carrara, Bernardo Scolari. Rigetta inizialmente un’azione offensiva portata da Giovanni Ordelaffi;  con l’Ubaldini, il Michelotti e Filippo da Pisa fa prigionieri il conte di Anchre, Benedetto da Malcesine ed Ugolino dal Verme che con 800 cavalli cercano di fuggire verso Porto e Legnago.

E’ condotto con Brandolino Brandolini per sei mesi. Colloca il campo a Monteprandone; ai due capitani si uniscono Giovanni Tedesco da Pietramala, Biordo dei  Michelotti e  Gentile da Varano.

Affronta Boldrino da Panicale e Corrado Lando. Interviene una tregua tra i contendenti per cui si accampa ancora nel maceratese, a Monte San Martino. Esige il pagamento della condotta fino alla sua scadenza naturale.

Viene assoldato con Ugolotto Biancardo da Giovanni della Porta, tesoriere del conte di Virtù Gian Galeazzo Visconti e dall’ ambasciatore di Siena Battista Piccolomini per trasferirsi con Brandolino Brandolini (100 lance ciascuno) alla difesa del senese.

Scorre le campagne attorno a San Ginesio;  sceglie nuovamente come base delle sue incursioni Monte San Martino. Stipula una tregua di quattro mesi con il comune a partire dal seguente gennaio.

Esce dalla marca di Ancona e perviene nel perugino: assedia inutilmente per due giorni i fuoriusciti nel castello di Agello. E’ richiamato d’urgenza in Toscana dai senesi per opporsi alle milizie di Giovanni Acuto.

Occupa Monte Rotondo, presso Caldarola, insidia ancora una volta  Amandola: segue una tregua fra le parti e la riscossione di una taglia. Lascia il perugino con Giovanni Tedesco da Pietramala  per devastare le terre di Orlando Malavolti.

Ad Alessandria. A fine mese contribuisce alla vittoria di Jacopo dal Verme a Castellazzo contro Giovanni d’Armagnac. Rientra subito nella marca di Ancona;  attraversa il territorio di Fano. Prima che le pratiche di pace finiscano, per risparmiare sulle spese, sono rimandate nell’Italia centrale alcune compagnie tra le quali quella del Broglia, del  Michelotti e quella del Brandolini.

Si ferma tra il monastero di San Paterniano e Cuccurrano; prosegue per Città di Castello e la Toscana dove riscuote alcune taglie.

Si collega con Brandolino Brandolini e Biordo dei  Michelotti (1200 cavalli); spinto dal  Visconti si dirige verso Bologna; bloccato dai bolognesi e dai fiorentini,  cala dagli Appennini e punta su Sarzana; viene contrastato da Giovanni  Acuto e da Ugo di Monforte. Supera l’Arno a Pisa, si dirige verso la maremma ed attraversa in fretta la Toscana. In Umbria. Indotto dal fuoriuscito di Assisi, Guglielmino di Carlo, ex-signore della località, marcia alla volta di tale città. I de Nepis, che al momento controllano Assisi, ricorrono al cardinale di Ravenna Pileo da Prata. E’ raggiunto un accordo: i fuoriusciti possono rientrare nella loro città, tranne Guglielmino di Carlo. I venturieri si allontanano.

Si congiungono loro anche Giovanni da Barbiano e Giovanni Tedesco da  Pietramala; viene in tal modo  costituita la Compagnia di San Giorgio forte di 4000 cavalli. E’ depredato il territorio di Cetona; sono sequestrate 30 persone e 60 some di frumento. Con Brandolino Brandolini si dirige verso Pisa allo scopo di favorire Iacopo d’Appiano ad impadronirsi della signoria della città ai danni dei Gambacorta. A fine mese ritorna in Umbria.

Devasta i contadi di Fabro, Camposelvoli e Benano; giunge a Sigillo (Nocera Umbra) e molesta il perugino finché non gli sono consegnati 4000 fiorini. Minaccia Città di Castello e Firenze cui chiede una taglia di 100000 fiorini. La repubblica appronta alcune difese (600 lance e 4000 fanti, senza contare le milizie inviate da bolognesi, 300 lance, e dagli estensi, altre 100). Alla fine i fiorentini, anche per i danni subiti dagli uomini che in teoria devono difenderli,  scelgono di accordarsi con i venturieri cui consegnano 40000 fiorini. Altre taglie sono imposte ai senesi (5000 fiorini. In realtà il costo complessivo della scorreria costa al comune 11112 fiorini per le  regalie concesse ai vari capitani della compagnia), ai pisani (12000 fiorini) ed ai lucchesi (8000 fiorini) che cedono alle intimidazioni. Ceccolo Broglia ritorna nel perugino dove viene diviso il bottino; vi si ferma con Biordo dei Michelotti, Brandolino Brandolini e Giovanni da Barbiano. Si separa da alcuni condottieri della compagnia e prosegue per Assisi facendo ovunque gravi danni. Alla testa di 6000 cavalli e di numerosi fanti si presenta più volte alle porte di Perugia. Fa molti prigionieri e tiene a bada le masnade perugine condotte da Azzo da Castello e da John Beltoft, cui cattura 60 cavalli.

I perugini sono costretti a chiedere una tregua al  Michelotti; vengono consegnati 6000 fiorini a lui ed agli altri condottieri. Ceccolo Broglia è ora assunto da Pandolfo Malatesta e dal rettore della Marca Andrea Tomacelli per depredare i territori di comuni e signorie avversi alla politica dello stato della Chiesa.

Con Brandolino Brandolini, Giovanni da  Barbiano e Conte da Carrara (2500 cavalli) viene spedito dal marchese della Marca a combattere la lega costituita da alcune città marchigiane come  Fermo, Ancona, Camerino. Vengono coinvolti nel conflitto i contadi di Sant’Elpidio a Mare,  Montegranaro e San Giusto. Le azioni si sviluppano attorno a Fonte Fallera (Falerone).

Staziona nelle Marche per due mesi. Ad Ancona si vocifera che il marchese della Marca abbia concesso alla sua compagnia di trarre dai territori attraversati una taglia di 120000 ducati (l’accordo sarebbe valido per due anni) e che le abbia promesso il sacco di Fabriano, di Cingoli, di San Severino Marche e  di Tolentino.

Si pone in agguato a Bosecchio;  scorre il territorio fin sotto le porte di Forlì. Escono dalla città i difensori;  costoro cadono in un’imboscata in cui sono catturati 800 uomini.

Con Brandolino Brandolini, Giovanni Tedesco da Pietramala (1500 cavalli) e molti fuoriusciti del partito nobiliare affianca nel perugino il duca di Spoleto Giannello Tomacelli, fratello del papa Bonifacio IX ai danni di Biordo dei Michelotti. Si impossessa di Mignano, assale Montebiano, che capitola dopo un assalto di quattro ore, occupa la fortezza di Montelagello. Il Michelotti viene loro contro con 500 cavalli e 200 fanti; non cerca la battaglia campale  limitandosi a rafforzare i castelli di confine. Alla fine, grazie alla vecchia amicizia con il Michelotti, Ceccolo Broglia si allontana dalla regione dopo che sono stati consegnati ai 3 condottieri 5600 fiorini.

Sempre con Brandolino Brandolini si pone al servizio Malatesta Malatesta ai danni dei pontifici. Recupera Monte Castello di Vibio, Fratta del Vescovo (Fratta Todina), Titignano ed entra in Todi. Il signore di Pesaro dà in pegno ai due condottieri le rocche di Orte e di Acquasparta a garanzia delle paghe arretrate.

Si porta agli stipendi dei pontifici;  promette di non molestare le terre da essi controllate per dieci anni. Con il Brandolini ed il Pietramala (1500 cavalli) affianca nuovamente il duca di Spoleto Giannello Tomacelli ai danni di Biordo Michelotti. Depreda il perugino, si segnala a Ponte San Giovanni ed a Ponte Felcino,  giunge fino ai borghi di Perugia. Espugna Migliano, ottiene a patti Monte Vibiano Vecchio in quattro ore di combattimento, si impossessa della fortezza di Agello. E’ affrontato da 500 cavalli raccolti a Deruta da Biordo e da  Ceccolino dei Michelotti e da Corrado Prospero. Dopo qualche scontro  tra Cerqueto e Migliano gli viene dato in ostaggio Tinto dei Michelotti;  accetta 4500 fiorini (o 10000, secondo le fonti,  da pagarsi 2500 subito ed altri 3100 in pezze di velluto da consegnarsi in tre rate fino a novembre)  e si allontana dal contado.

Viene assoldato con Brandolino Brandolini da pisani e senesi dietro il corrispettivo di 16500 fiorini (10000 a carico dei pisani, il resto dei senesi). Jacopo d’Appiano si rivolge al  Visconti per fare fronte a tale impegno finanziario.

Malatesta Malatesta  medita di imprigionare Ceccolo Broglia in Orte, mentre Brandolino Brandolini deve essere rinchiuso in Todi. Il Broglia riesce a sfuggire alla cattura con l’aiuto del capitano malatestiano Verrocchio da Orte. Muove contro il signore di Pesaro per liberare il Brandolini. Si interpone Galeazzo Maria Visconti che ottiene la liberazione di tale condottiero.

Su sollecitazione di Biordo dei  Michelotti Ceccolo Broglia e Brandolino Brandolini compiono una scorreria in Umbria ai danni dei pontifici.  Percorre il piano di Foligno incendiando ville e facendo molti prigionieri per i quali è richiesto un riscatto di 12000 fiorini.  Nel Lazio combatte la compagnia dei bretoni; espugna e mette a sacco Toscanella (Tuscania); molesta ancora i pontifici ed assale in Sutri Paolo Orsini che ne è alla guardia con 1000 cavalli.

Con il Brandolini occupa di sorpresa Gargonza. Riceve vettovaglie e soccorsi dai senesi; si frappone come paciere il Visconti che fa restituire il castello ai fiorentini. Viene allora spinto da Jacopo d’ Appiano a scorrere nel lucchese per dieci giorni: nell’incursione sono catturati più di 250 uomini; e sono dati alle fiamme palazzi, case e capanne a Massapisana, a Cerasomma, ed a Nozzano.

Viene sconfitto da fiorentini e da bolognesi accorsi in aiuto dei lucchesi; dà alle fiamme il ponte di San Piero in Campo e rientra nel pisano. Cavalca in maremma.

Milita per i signori di Forlì Pino e Cecco Ordelaffi;  con il Brandolini mette in fuga nei pressi di Faenza (Oriolo dei Mille Fichi) Corrado di Altinberg. Si impossessa di alcune bandiere e fa molti prigionieri i quali sono tutti condotti a Forlì.

Dalla Romagna si sposta nel perugino con il Pietramala per devastare nel senese le terre di Orlando Malavolti. Si trattiene in alcuni castelli vicino a Montepulciano e tiene in allarme con la sua presenza i fiorentini.

E’ condotto con Brandolino Brandolini da Biordo dei Michelotti per affrontare i pontifici: la ferma è stabilita in due mesi e gli è riconosciuto uno stipendio di 4000 fiorini.

Su sollecitazione del papa Bonifacio IX abbandona con Brandolino Brandolini Biordo dei Michelotti alla testa di 1500 cavalli (o 1000 lance secondo alcune fonti). Occupa Torrita di Siena e Sinalunga, nonostante le assicurazioni date ai senesi in precedenza. Si ferma con il Bradolini tre giorni tra Terontola e Bacialla; si muove tra Cortona ed Arezzo dove si collega con Giovanni da Barbiano. A fine mese il pontefice lo spinge ad impadronirsi di Orvieto, controllata da Biordo dei Michelotti.

Si sofferma a Baschi ed a Carnano e ne  depreda il contado per tre giorni; si sposta poi  a Civitella d’Agliano, che acquista dai Monaldeschi della Cervara; transita per Seppie e Porano, tocca il Pozzarello e la strada del Cannellato, irrompe nel piano di Orvieto,  perviene a Cetona, dove devasta le proprietà di Ranuccio da Montemarte. A Montepulciano;  gli si oppone la cavalleria fiorentina comandata da Ugo di Monforte. Ripiega in Val d’Orcia e si accampa a Lucignano d’Arbia. Jacopo d’Appiano gli invia Gherardo Aldighieri per indurlo ad abbandonare il senese. Dopo pochi giorni si riconduce agli stipendi dello stato della Chiesa: conquista Tuscania, Montefiascone, ribellatasi alla compagnia dei bretoni, ed  Acquapendente; entra in Viterbo,  costringendo il prefetto di Vico a cedere la città ai pontifici.

Combatte i fiorentini con Alberico da Barbiano ed il  Brandolini. Viene contattato dagli stessi fiorentini che, per assicurarsi i suoi servizi, giungono ad offrirgli un vitalizio. Non assume alcun impegno. Negli stessi  giorni gli abitanti di Città di Castello consegnano a lui ed al Brandolini 350 fiorini affinché si allontanino dal loro territorio.

Si sposta, sempre con il Brandolini, nel contado di Borgo San Sepolcro (Sansepolcro) senza farvi gravi danni. Ricevute vettovaglie dagli abitanti, i venturieri vendono nella città (come a Citerna ed a Anghiari le loro prede. Anche i  senesi riforniscono i suoi uomini di pane, vettovaglie e denaro. Si aggrega alla compagnia Luchino  dei Nobili, nemico di Ranuccio da Montemarte. Ceccolo Broglia è ora spinto ad invaderne i possedimenti: il guasto è condotto a Fabro, Salci, Caporsello e Cetona. I suoi armati si fermano a Marzano su pressione di Biordo dei Michelotti.

Lotta contro la compagnia di Bernardo della Serra. Nell’ aretino mette a ferro e fuoco il contado sino alle mura del capoluogo con incendi e rapine. Con il Brandolini pone a sacco i territori di Anghiari e di Borgo San Sepolcro (Sansepolcro). Si porta alla difesa di Pisa con Guido da Correggio, obbliga Bernardo della Serra ad abbandonare il territorio ed a posizionarsi tra Volterra e Colle di Val d’Elsa.

Invade il lucchese con Paolo Orsini ed Ottobono Terzi.  Nelle loro compagnie sono presenti molti fuoriusciti lucchesi come Carlo Ronghi ed Antonio da Camaiore. I soldati si accampano nei pressi di Marlia e Lammari, sulla piana del Serchio; saccheggiano e danno alle fiamme tutto ciò che si trova sul loro cammino. Lucca viene stretta in modo tale che è impossibile uscire dalla città. A metà mese i venturieri lasciano il campo, bruciano gli accampamenti e cercano di guadare il Serchio per controllare più da vicino la città. I fanti attraversano il fiume con le barche; i cavalli tentano il guado. Molti di costoro muoiono affogati, a causa di una sortita fuori le mura portata dai lucchesi. Il confronto dura due ore. Nella scaramuccia si distinguono i 3  condottieri nel tenere a bada 80 avversari, mentre la loro cavalleria è costretta a rientrare sulla sponda dal quale è partita. Impedite nel passaggio, le truppe si portano a San Quirico di Moriano; continuano le devastazioni. Sono colpite in modo particolare la cappella di San Lorenzo, il poggio di Aquileia, Montecatinelli ed il campanile di Sesto a Moriano, dove sono trovati 2000 fiorini. E’ attraversata la Val d’Ottavio. L’avvicinarsi a Segromigno in Monte di 4000 cavalli fiorentini e bolognesi cui si sono unite anche le cernite lucchesi è il segnale per ritirarsi nel pisano. Il che avviene senza trovare alcuna opposizione negli avversari. Ceccolo Broglia  ritorna al soldo dei senesi.

Aiuta i fuoriusciti degli Arcipreti.  Minaccia Perugia durante un’assenza di Biordo dei Michelotti. Dissuaso dal continuare nell’azione, ritorna agli stipendi del duca di Milano.

Con il rientro di Alberico da Barbiano in Lombardia rimane alla guardia di Siena con 300 lance. A metà mese vi è un trattato doppio a Chianciano al cui termine sono catturati dai senesi 100 fanti e 25 uomini d’arme. Ceccolo Broglia insegue il resto delle truppe in fuga verso Montepulciano, fa molti prigionieri, si impadronisce di molte prede; sono dati alle fiamme i vigneti del circondario. Si scontra con Bernardo della Serra di ritorno da una scorreria;  il rivale gli recupera buona parte delle prede.

Continua nelle sue depredazioni nel Chianti ed in Val d’Elsa, dà l’assalto ai castelli di Staggia e di Rencine: è sempre il della Serra a togliergli buona parte del bottino accumulato nella razzia.

Riesce a corrompere Filippo di Brucianese, capitano di Civitella in Val di Chiana, in Valdambra. Si impadronisce della località: il podestà è ucciso insieme con alcuni abitanti rimasti fedeli ai fiorentini. A metà mese attraversa il contado di Città di Castello; esige del denaro dietro la promessa di non danneggiare il territorio.

Alla notizia dell’ uccisione in Perugia del Michelotti si collega con Mostarda da Forlì e Conte da Carrara. Levato il campo muove con oltre 200 uomini d’arme alla volta di Perugia; seguono giornate dure tra scontri ed insidie nella disperata resistenza dei seguaci del defunto condottiero e nell’ostilità dichiarata del contado.

Si allontana dalla Lombardia con 600 cavalli. Minaccia di infestare il lucchese;  per astenersi dalle depredazioni chiede agli abitanti 5000 fiorini, di cui 3000 in prestito. Deluso nelle sue aspettative si porta a Montignoso, vi dà alle fiamme 40 case.  Giunge a Pisa dove Jacopo e Gherardo d’Appiano lo accolgono con tutti gli onori. Cavalca nel senese, razzia bestiame e sequestra persone. A Pisa.

Si porta a Ponte San Giovanni;  i perugini (che lo assoldano per un mese) gli fanno avere parecchie migliaia di fiorini affinché assoldi truppe.  Incomincia a danneggiare il contado di Foligno. E’ raggiunto da alcuni ambasciatori di Ugolino Trinci che lo convincono a ritirarsi fino a Santa Maria degli Angeli ad Assisi, a ribellarsi ai perugini ed a defezionare nel campo pontificio.

Scorre il perugino fino a Santa Trinità; i suoi uomini derubano alcuni abitanti di Assisi; costoro se ne lamentano con i perugini e chiedono la restituzione delle prede. Inviano pure al campo di Ceccolo Broglia due frati minori che, con l’aiuto di Travaglino da Gubbio, ottengono non solo che queste siano rese, ma anche la promessa che il loro territorio non sarebbe stato posto ad ulteriori vessazioni. Gli abitanti  colpiti da questa promessa, offrono a Ceccolo Broglia la signoria della città;  lo fanno entrare con 1500  cavalli. Prende possesso del Palazzo della Signoria, dove gli è conferito il titolo di capitano generale e di gonfaloniere della città. Affronta la guarnigione perugina di Ceccolino dei Michelotti. Fa distruggere il monastero di Monte Subasio; conquista la rocca.  Rientra nel perugino dopo avere lasciato nella città, come  luogotenente Ugo della Rosa.

Si reca a Firenze ove invia la moglie; vi è accolto con grandi onori.  Gli viene consegnato in anticipo molto denaro. E’ condotto per tre anni in aspetto;  gli è pure riconosciuta una provvigione annua di 2000 fiorini. Rientra, indi, in Umbria e porta le sue devastazioni fin sotto le porte di Perugia: è respinto nottetempo un suo attacco diretto al Borgo di Sant’Antonio. A dicembre è segnalato muoversi tra Umbria e Toscana.

Alla fine della guerra si rappacifica con Ceccolino dei Michelotti, anche per le pressioni congiunte di perugini e di fiorentini. Con Conte da Carrara e gli sbandati delle due parti costituisce una nuova compagnia con la quale penetra nella Marca. Pandolfo Galeotto Belfiore Malatesta decidono di affrontarlo. Ottengono rinforzi da Bologna e dal rettore pontificio in modo da contare su un esercito di 2000 cavalli e molti fanti. Ceccolo Broglia, anche se in inferiorità numerica, si accampa a Cingoli, a 4 miglia dalle truppe dei Malatesta. Gli avversari cercano di corrompere alcuni suoi uomini. Broglia scopre i negoziati, li svela ai suoi comandanti, domanda loro se hanno voglia di combattere. Affida a Conte da Carrara il compito di avanzare con una schiera di soldati armati alla leggera, di affrontare gli avversari e di fingere di ritirarsi per scompaginare le file nemiche. Ceccolo Broglia a quel punto sarebbe intervenuto con il grosso dell’esercito. Conte da Carrara esegue quanto stabilito; i suoi si ritirano come se fossero stati sconfitti, veloci perché armati alla leggera. Quando le milizie di Pandolfo e di Galeazzo Belfiore Malatesta si disperdono nel loro inseguimento nel piano di Cingoli, Broglia si scaglia su costoro ed ottiene la vittoria. Sono catturati molti cavalli e presi agli avversari i loro rifornimenti.

Forse indotto dal duca di Milano, scorre il senese con Conte da Carrara alla testa di 1500 cavalli;  sparge la voce di agire per conto dei fiorentini al fine di alimentare le diffidenze reciproche tra le due repubbliche toscane. Sgombera il territorio solo dopo la consegna di 5600 fiorini (nella realtà il costo complessivo per il comune di Siena ascende a 6137 fiorini).

Minaccia Pisa e Lucca. I due comuni, con l’intervento del Visconti, riescono a raccogliere forze sufficienti tali da indurre i 2 condottieri a ritornare nel perugino. Da qui compie nuove razzie nel Lazio. Con Conte da Carrara è arruolato ancora una volta dai pontifici al fine di contrastare la compagnia dei bretoni. Sosta per molto tempo nel contado di Corbara appartenente a Francesco da Montemarte;  rispetta i beni degli abitanti.

Si trova presso Cortona. Passa definitivamente agli stipendi dei fiorentini: è condotto per dieci anni con una provvigione annua di 2000 fiorini. E’ spinto da Giovanni da Cantiano ad invadere il Casentino: assale all’ improvviso Roberto di Battifolle. Il bestiame predato è venduto a Perugia; il conte di Poppi, inoltre, deve riconoscere a Ceccolo Broglia 600 fiorini e le spese per le perdite subite (100 cavalcature).

Fronteggia all’ inizio i colonnesi; rientra in Umbria per difendere la sua signoria di Assisi da un attacco visconteo condotto da Ceccolino dei Michelotti.

Assisi cade nelle mani di Ottobono Terzi; Ceccolo Broglia si rinchiude nella rocca maggiore;  a maggio è forzato a cedere a patti in cambio di 4000 fiorini.

Muore di peste ad Empoli a metà mese. Gli sono conferiti a Firenze solenni funerali alla presenza di molti dei suoi famigli tutti vestiti di nero.  E’ sepolto nella città nella chiesa di Santa Reparata (Santa Maria del Fiore). La moglie Giovanna Montiglio, sempre di Trino, gli sopravvive per quasi mezzo secolo morendo in odore di santità: utilizza le  ricchezze del marito per compiere numerose opere caritative quali il  sostentamento dei poveri, donazioni a favore di monasteri di suore o  l’acquisto di oggetti sacri per le chiese. Cambino Aretino gli dedica la “laude di Messer Broglia di Piemonte.” Sposa Giovanna Montiglio.