Combatte nella Grande Compagnia del padre agli stipendi di Francesco Ordelaffi contro i pontifici: fa in modo che il signore di Forlì paghi gli uomini della compagnia consegnando loro alcuni  prigionieri in suo potere quali il figlio del conte Bandino da Montegranelli e due figli del conte di Ghiaggiolo Ramberto Malatesta, la cui taglia è stata valutata in 4000 fiorini.

Attraversa il territorio di Volterra, entra nel pisano con il padre, Amerigo del Cavalletto ed Anichino di Baumgarten. Tocca Laiatico, Fabbrica e Peccioli. Supera lo Scopeto di Treggiaia sotto Forcoli e si accampa tra Ponsacco e Petriolo depredando ogni cosa fino a Collesalvetti. Cevoli viene data alle fiamme; dopo una settimana si accorda con il rappresentante dell’ imperatore, signore di Pisa e di Lucca, nella pieve di Vicopisano. Avuti 2000 fiorini dagli abitanti attraversa l’Arno sotto Cascina e per Cerbaia raggiunge Borgo a Buggiano nel contado di Pescia dove razzia molto bestiame e fa molti prigionieri.

Si accinge a fare irruzione nel lucchese; ne devasta il territorio con Giovanni degli Obizzi;  ha, per tradimento del castellano, la rocca di Moriano.

I lucchesi ricevono soccorsi dagli estensi e muovono incontro ai venturieri.  L’arrivo nella regione del conte Amedeo di Savoia e di Enguerrand de Coucy  obbligano il Lando a lasciare  Moriano ed a spostarsi in Lunigiana. Viene richiamato dalla Toscana dal Visconti allo scopo di fronteggiare nel piacentino i pontifici capitanati dall’Acuto e da Dondaccio da Piacenza. Alle sue truppe si unisce Francesco d’Este. Non riesce ad opporsi con efficacia alle devastazioni apportate dagli avversari.

Gli Otto di Guerra di Firenze lo nominano capitano generale contro i pontifici: gli sono affidati due stendardi, quello del comune ed un altro sul quale è scritto a lettere d’oro “Libertà”. E’ inviato con 500 lance in soccorso dei perugini che si sono ribellati allo stato della Chiesa.

Con i fratelli Lucio ed Everardo vince a Matelica (dove ha il comando della cavalleria nell’ala sinistra) gli avversari comandati da Rodolfo da Varano. Al termine del combattimento viene armato cavaliere.

Lascia gli Abruzzi;  con Giovanni degli Ubaldini spalleggia  Rinaldo da Monteverde contro gli abitanti di Fermo. Respinto, si sposta a Montegiorgio con 1500 cavalli e 1500 fanti.

Depreda il fermano con Lucio Lando e  Rinaldo da Monteverde. Spedisce in perlustrazione  verso Casaglia 60 cavalli mentre altri 300 si pongono in agguato sul Tenna in contrada Pontigiana. Gli abitanti di Fermo si mettono all’inseguimento dei primi e cadono nell’ imboscata: subiscono la perdita di sei uomini, mentre altri 60 sono catturati e condotti a Montegiorgio.

Con Giovanni degli Ubaldini affianca Niccolò da Monteverde per soccorrere la rocca di Montefalcone Appennino dove Rinaldo da Monteverde è assediato dai fermani. Alla notizia della cattura e della successiva esecuzione di costui, si muove contro Fermo e ne devasta il territorio circostante. Riceve vettovaglie da Rodolfo da Varano;  lascia il fermano solo dopo che gli sono stati consegnati 1500 fiorini. Si dirige verso le terre dei Malatesta che gli fanno avere altri 1200 ducati per non avere noie dalla sua compagnia nei territori di Fossombrone, di Senigallia, di Fano, di Pesaro e di Rimini.

Si trova a Faenza ed a Ravenna; costituisce con il Boino, Corrado di Altinberg, Angelino d’Austria ed Amerigo Unghero una compagnia di 2000 cavalli e di 1000 fanti con la quale si trasferisce nella marca di Ancona.

Viene arruolato per due mesi dai senesi con i suoi uomini: il compenso è stabilito in 17000 fiorini, che gli sono consegnati  a Lucignano ai primi di giugno.

E’ contattato dai perugini affinché scacci da Città di Castello Branca Guelfucci che si è impadronito della località: i perugini si pentono presto di tale sollecitazione e gli revocano ogni mandato. Il Lando minaccia di infestare il loro territorio;  a titolo di compensazione dei mancati stipendi ottiene un rimborso  di 800 fiorini.

Con Pietro di Veri firma nel convento dei frati minori di Isola Romanesca (Bastia Umbra) una convenzione con i fiorentini mediante la quale promette di non muoversi per tre mesi ai danni della repubblica e dei suoi alleati.

Si unisce con l Giovanni Acuto,  scorre nel senese: giunge al mulino della Badessa, a Buonconvento ed a Torrita di Siena;  danneggia i contadi via via attraversati.

Lascia Padova, tocca Ferrara e si collega con il fratello Lucio per molestare il bolognese; a metà mese giunge a San Martino nel forlivese (2000 cavalli). Assalito a Castrocaro Terme da Cecco e da Pino Ordelaffi, è sconfitto e fatto prigioniero con 100 lance. I due Ordelaffi mettono poco dopo in fuga il resto dei venturieri a Russi.

Viene assoldato da Carlo Malatesta per conto dei viscontei al fine di sbarrare il passo a Bernardo della Sala, condotto da Antonio della Scala.

Si congiunge con Bernardo della Sala, Guido d’Asciano ed Everardo della Campana; abbandona il senese e prende la strada di Casoli e Volterra; su istigazione dei fiorentini si accampa a Bagno ad Acqua. Prosegue, quindi, in Valdarno a San Casciano dei Bagni, San Savino, Sant’Agostino, San Giusto alle Monache finché Piero Gaetani, che milita nella compagnia, riesce ad accordarsi con i pisani per una taglia di 8000 fiorini (4000 subito in pezze di velluto e 4000 da incassarsi solo dopo avere lasciato il territorio). Ciò non impedisce ai venturieri di catturare più di cento persone, tra uomini e giovani, nonché di razziare asini, pecore, buoi, maiali per più di mille capi. Il Lando lascia Cascina, si ferma a Cevoli, Casciana e Bagno ad Acqua continuando nelle solite depredazioni. I senesi riconoscono alla compagnia altri 9000 fiorini, i lucchesi 4000 ed i fiorentini 7000 (consegnati a Peccioli). A fine mese prende la strada di Laiatico e di Fabbrica e perviene sotto Volterra.

E’ affrontato da 400 lance assoldate dal papa Urbano VI. Gli avversari agli ordini di Ugolino Trinci lo costringono ad abbandonare la regione con gli altri condottieri.

Si ferma nel folignate con l’Acuto. Insieme i 2 condottieri formano una compagnia di 3000 cavalli e compiono numerose scorrerie nelle Marche. Dopo un breve periodo di tempo si dividono; 1000 cavalli restano con il Lando, gli altri seguono l’ Acuto.

E’ assoldato dai perugini per contrastare Everardo della Campana, Bernardo della Sala e Guido d’Asciano installatisi a Cannara. Con Giovanni Beltoft obbliga i venturieri ad abbandonare la località. per il suo operato gli è concessa dalle autorità di Perugia una provvigione annua di 500 fiorini e la cittadinanza.

Si collega nuovamente con  Giovanni Acuto e Bernardo della Sala per saccheggiare il senese fino alle porte del capoluogo; dà alle fiamme Rosia;  vi si attenda per quindici giorni nella vana attesa di tumulti all’interno della città.

Spinto dai fiorentini depreda il senese con l’Acuto (3000 cavalli e 1000 fanti). Si trasferisce in Val di Chiana;  gli sono somministrate vettovaglie a Lucignano; attacca Poggiolo finché gli viene contro da Asinalonga (Sinalunga) Paolo Savelli.  Dopo uno scontro di sette ore  costringe l’avversario a ritirarsi. Si sposta nella Scialenga in Val d’ Arbia, tocca San Sano, ritorna a Sant’Innocenzo, a Montalcino, a Camigliano, nel Vescovado portando ovunque incendi e ruberie. Dà alle fiamme Cuna; rientra a San Sano, San Giovanni, Bucano, e Castiglioncello del Trinoro sempre tallonato da Paolo Savelli. Assale con l’Acuto Monteguidi; respinto e ferito nel fatto d’arme, ripara a Colle di Val d’Elsa.

Raggiunge Bologna con 200 lance; dopo due giorni si trasferisce a Padova per continuare la guerra contro il conte di Virtù Gian Galeazzo Visconti nel vicentino e nel veronese.

Insieme con l’Acuto sconfigge Taddeo dal Verme prima sull’Adige e, di seguito,  a Civilerghe di Mazzano: nel secondo scontro, al comando di 300 lance, coglie in un agguato il capitano visconteo che sta tallonando l’Acuto con altrettante lance. tra i nemici muoiono in combattimento o annegati nel vicino fiume 300 uomini, altri 300 cavalli sono catturati. Con la vittoria il Lando si pone all’avanguardia delle truppe;   dispone sui fianchi numerosi arcieri e balestrieri affinché proteggano la sua marcia.

Appoggia ancora  l’Acuto nella sua famosa ritirata dal cremonese a Padova: prende parte alla battaglia di Paterno dove ha il comando di 500 lance. E’ collocato in agguato in un boschetto; gli uomini della lega antiviscontea incominciano a ritirarsi nella sua direzione; gli avversari cadono nell’inganno, il Lando li assale e completa l’opera. Sono catturati 400 cavalli, altri 400 sono uccisi o annegano in un fiume vicino.

Partecipa a Firenze ad una giostra; ha il comando di una squadra, vestita di bianco, contro un’altra, vestita di rosso,  comandata da Antonio da Palagio dei conti Guidi. Nel torneo lottano 80 cavalieri. Il premio in palio, costituito da due leoncini di perle, è diviso tra il Lando e Fuzzolino Tedesco.

Esce da Firenze; si reca Castelfiorentino con 600 cavalli, ove è raggiunto da molti venturieri; depreda il fiorentino, fa prigionieri e razzia bestiame. Discordie interne sciolgono presto la compagnia.

Con Biordo dei Michelotti ed Azzo da Castello chiede denaro ai senesi: gli sono offerti 4300 ducati (3600 fiorini per alcune fonti), dei  quali 300 gli sono subito consegnati.

Si trova nel contado di Gubbio; si impadronisce di Cantiano;  assedia nella rocca Francesco da Cantiano. Si collega con Giovanni da Barbiano, con il Michelotti,  con Azzo da Castello e con tali condottieri forma una compagnia di 2500 cavalli e molti fanti: obiettivo è quello di imporre taglie a tutti quegli stati che non vogliano riconoscere loro uno stipendio. Il timore è tale che i fiorentini concedono un soldo a lui ed al Michelotti, i bolognesi al Barbiano, gli estensi ad Azzo da Castello.

Si offre agli Ordelaffi per lottare contro i Malatesta. Depreda i territori degli avversari; esce da Forlì.  Viene colto in un’imboscata a Bosecchio: è fatto prigioniero con altri 800 uomini.

Sempre con Biordo dei Michelotti riceve 80 fiorini il mese dai lucchesi; nel periodo maggio /agosto dell’anno successivo i due condottieri ne incasseranno altri 480.

Contrasta i condottieri pontifici Ceccolo Broglia, Brandolino Brandolini e Giovanni Tedesco da Pietramala. Giunge a Ponte San Giovanni con Biordo dei Michelotti; si vede inferiore di numero rispetto agli avversari.  Con Ceccolino dei Michelotti preferisce non cercare lo scontro campale, quanto il compiere alcune scorrerie allo scopo di ostacolare i fuoriusciti perugini nelle loro azioni di guasto alle campagne.

Abbandona il perugino con il Michelotti ed Azzo da Castello per depredare il senese ed il pisano. Ricevuti dai due comuni 20000 fiorini, grazie agli ambasciatori del signore di Milano, si rovescia sulla Romagna contro Forlì e contro tutti coloro che non vogliano riconoscere alcuna taglia alla compagnia. Al termine delle incursioni (agosto), i tre condottieri transitano per Forlì: il Lando si reca a Ravenna, il Michelotti rientra a Perugia ed Azzo da Castello punta su Ferrara.

Fronteggia gli Ordelaffi. E’ inviato alla conquista della rocca di Castrocaro Terme che la repubblica fiorentina ha appena acquistato dallo stato della Chiesa per 11000 fiorini e che il castellano non vuole cedere. Costruisce due bastie ed assedia la fortezza.

Si muove con 2000 cavalli e 1000 fanti in Lombardia per soccorrervi il signore di Mantova Francesco Gonzaga minacciato dalle insidie dei viscontei.

Prende parte alla battaglia di Governolo, dove ha il comando della prima schiera forte di 2000 cavalli. Inizia il primo attacco e si scontra con Ottobono Terzi che viene gettato a terra; stessa sorte subiscono Frignano da Sesso ed altri cavalli viscontei; cerca di catturare il Terzi che si difende a terra con un’accetta assieme al da Sesso. Alla fine i due capitani rivali vengono rimessi sulle loro cavalcature dai loro scudieri; nel proseguo del combattimento  il Lando sostiene Conte da  Carrara contro la seconda linea comandata da Francesco Visconti e da Filippo da Pisa.

Entra in Pisa con Antonio Porro, il Terzi e Galeazzo da Mantova (3000 cavalli e 1500 fanti) in occasione della cessione della signoria della città da parte di Gherardo d’ Appiano a favore del duca di Milano Gian Galeazzo Visconti.

Si ritira a Pisa. Muore in tale città. E’ sepolto nella cattedrale cittadina.