Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Milita al servizio di Berardo da Varano. Viene preposto alla guardia della rocca di Tolentino con Bertoldo Oddi e Gian Filippo da Varano: assediato da Foschino Attendolo, vi rimane di presidio anche dopo l’uccisione del signore di Camerino. Con la firma di una tregua tra Francesco Sforza e Niccolò Piccinino ha l’ordine di consegnare la fortezza a Cristoforo da Tolentino: gli sono consegnati due ostaggi e 950 ducati. Ad agosto passa agli stipendi del duca di Milano Filippo Maria Visconti. Prende parte alla battaglia di Castel Bolognese.

Prende parte all’assedio di Tolentino: la città si arrende a discrezione ai primi di ottobre. Subito dopo si trasferisce a Macerata ed a Montolmo (Corridonia) con Ettore da Capua per svernare in tale località con i suoi uomini.

Segue Niccolò Piccinino nella sua spedizione in Toscana contro i fiorentini ed i pontifici: a fine mese prende parte alla battaglia di Anghiari. Si scontra con Niccolò da Pisa. Con la sconfitta dei viscontei è fatto prigioniero.

Staziona sotto Fabriano;  sconfigge con un attacco improvviso Troilo da Rossano: è a sua volta costretto a ritirarsi per l’intervento di Sigismondo Pandolfo Malatesta e di Pietro Brunoro.

E’ segnalato nei pressi di Recanati. Nello steso anno per i suoi meriti viene infeudato  dal duca di Milano di Solero, nell’alessandrino.

Alla morte del conte di Urbino Guidantonio da Montefeltro si impadronisce di Montalboddo (Ostra);  ne ottiene il vicariato dal papa Eugenio IV mentre Oddantonio da Montefeltro gli conferma la signoria della località.

Ha l’incarico con 300 cavalli di compiere una scorreria verso i mulini di Fano; con il Piccinino batte il Sarpellione nei pressi della località.

Viene inviato con Domenico Malatesta, Angelo di Roncone e Pietro da Bevagna a  Montelabbate per tagliare la strada a Francesco Sforza. Non riesce ad impedire a tale condottiero ed al Malatesta di forzare il guado del Foglia; viene sconfitto con Niccolò Piccinino a Montelauro. Si rifugia nel castello di Ostra da cui deve fuggire dopo due giorni di resistenza. Ritiratosi, attacca la cavalleria sforzesca e fa prigionieri 200 cavalli. Passa alla difesa di Recanati.

Consiglia Francesco Piccinino ad accettare lo scontro con lo Sforza a Pausola (Pollenza): con Domenico Malatesta respinge inizialmente gli sforzeschi finché un  movimento aggirante che è realizzato da Alessandro Sforza, da Dolce dell’ Anguillara e da Manno Barile lo coglie alle spalle. Messo in fuga, ripara con Domenico Malatesta a Montecosaro; da qui si sposta a Recanati dove giungono anche Jacopo Piccinino e  Giacomo da Caivana.

Con Angelo di Roncone e Domenico Malatesta affronta animosamente lo Sforza;  sottoscrive una tregua con gli avversari mediante la quale promette di non molestare i possedimenti degli sforzeschi per un mese e mezzo.

A Cesena. E’ inviato in soccorso di Sigismondo Pandolfo Malatesta (ora al servizio dei pontifici);  fronteggia le truppe dello  Sforza e di Federico da Montefeltro. Si accampa a Santa Maria in Cerreto. Si reca a Rimini per il solenne ingresso del nuovo vescovo della località Bartolomeo Malatesta. Raggiunto da Giacomo da Caivana, si collega con il Malatesta.  Marcia su Montelicciano che espugna e mette a sacco.

Giunge a Fano. Assale Osimo con Carlo di Montone; cerca pure di impadronirsi di sorpresa di Ancona con Sigismondo Pandolfo Malatesta, Taliano Furlano ed Antonio Rido;  conduce un vano attacco alla Porta di Capodimonte. Punta contro Fano con il Malatesta, il fratello di quest’ultimo  Domenico, Taliano Furlano e Giacomo da Caivana; si sposta nel Montefeltro.

Tenta con 800 uomini di sbarrare il passo a Francesco  Sforza che dalla Toscana e dall’Umbria si sta dirigendo verso le sue terre della marca d’ Ancona.

Opera tra Fossombrone e Fano;  partecipa al consiglio di guerra in cui si decide di proseguire la campagna e di scacciare lo Sforza da tutta la marca d’ Ancona. Il papa Eugenio IV gli concede in feudo il vicariato di Ostra.

A Tavoleto. Conduce in catene a Rocca Contrada (Arcevia) Giacomo da Caivana che è  sospettato di tradimento. Coadiuva Sigismondo Pandolfo Malatesta alla difesa di Gradara,  assediata  per quarantadue giorni dallo Sforza. Al termine del conflitto esce da Montefiore Conca con il cardinale Ludovico Scarampo e rientra nella marca di Ancona.

Abbandona quasi subito gli stipendi del duca di Milano    perché non si sente sufficientemente stimato dal  duca di Milano. Si offre allo Sforza per una condotta di 400 cavalli e di 300 fanti.

Viene condotto dai veneziani per un anno di ferma ed uno di rispetto con 1000 cavalli e 200 fanti in tempo di guerra e di 700 cavalli e di 100 fanti in tempo di pace.

A Castrezzato, pronto a combattere le truppe della Repubblica Ambrosiana: vive a spese degli abitanti del contado per un certo periodo tempo. Si congiunge con Micheletto Attendolo, supera l’Oglio e si colloca a Calò.

Prende parte alla battaglia di Caravaggio; prima dello scontro è tra i pochi capitani che appoggiano le tesi attendiste dell’Attendolo volte a sconsigliare l’attacco al campo fortificato degli avversari. Cerca di superare il fossato e, mentre tenta di cogliere l’obiettivo, si scontra verbalmente con lo Sforza, il capitano generale avversario: respinto dagli avversari, con Gentile da Leonessa scende dalla sua  cavalcatura in quanto non riesce a muoversi nel terreno paludoso; fugge a piedi. Catturato, viene portato con altri prigionieri dallo Sforza; è condotto a Cremona con Gentile da Leonessa ed il provveditore Ermolao Donato.

Muore, probabilmente a Milano per veleno; per altre fonti muore di malattia ad Ostra. Suo ritratto nel Palazzo dei Padri Conventuali di Montalboddo. Sposa Bianca o Bianciola Baglioni. Alla sua morte la sua compagnia viene assunta dai veneziani in qualità di lance spezzate. Nell’agosto 1471 tali uomini risultano ancora in attività e sono denominati roberteschi. Suo ritratto nella Pinacoteca Comunale di Ostra.