Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Milita al servizio del cardinale legato Bertrando del Poggetto allorché quest’ultimo costringe Ferrandino Malatesta a cedere Rimini allo stato della Chiesa.

Si ribella ai pontifici ed aiuta Francesco Ordelaffi a rientrare in Forlì. Fa sollevare Cesena e ne è eletto podestà. Sempre con l’Ordelaffi assedia nella rocca il podestà della città il modenese Rodolfo Grassoni.

Ottiene la resa dei difensori della rocca di Cesena. Nello stesso mese si reca a Peschiera del Garda per le trattative di pace con i pontifici.

A Cesena sorge un aspro antagonismo tra lui e Francesco Ordelaffi che ricopre invece la carica di capitano del popolo. Sta combattendo presso Argenta a favore degli estensi quando viene informato che a Cesena vi si è insediato Francesco Ordelaffi. Con Mainardo Articlini tratta con i pontifici per consegnare loro la città; gli abitanti della città lo privano del suo incarico e confinano l’Articlini a Forlì. L’Ordelaffi  ottiene la podesteria per un anno.

Si vendica irrompendo nel forlivese ove arreca gravi danni; espugna il castello di Valdinoce e vi uccide due Manfredi che ne hanno il possesso.

Ottiene la signoria di Torre di Valdoppio con le terre di Monterotondo e Ponziatico per averne difeso i proprietari contro  Francesco Ordelaffi.

I fiorentini gli concedono la loro cittadinanza;  è considerato dalla repubblica come proprio raccomandato. In contropartita deve offrire due palii di seta del valore di sei fiorini ciascuno per il giorno di San Giovanni Battista.

L’abate di Galeata, che si dice creditore di censi arretrati, si allea con Francesco Ordelaffi e, senza alcuna provocazione, invade la contea di Ghiaggiolo;  occupa in pochi giorni  Fontanafredda e Cusercoli. A maggio perde anche Ghiaggiolo.

Con la sconfitta di Galeotto Malatesta a Paterno d’Ancona abbandona la causa dei congiunti per militare loro contro agli stipendi del cardinale legato Egidio Albornoz. Alla testa di 500 cavalli e di molti masnadieri assale il riminese con Rodolfo da Varano;  conquista in rapida progressione Santarcangelo di Romagna, Savignano sul Rubicone, Verucchio ed altre terre minori. Il signore di Rimini Malatesta Malatesta Guastafamiglia è costretto ad arrendersi ai pontifici.

Combatte ancora gli Ordelaffi. Recupera Cusercoli e Ghiaggiolo con l’astuzia dopo avere fatto spargere la voce della resa di Forlì ai pontifici. Si avvicina a Ghiaggiolo e mostra al castellano alcune lettere che comprovano l’asserzione. Gli è consegnato da quest’ultimo il castello senza obiezioni. Subito dopo viene assalito e posto in fuga dalla valorosa moglie dell’Ordelaffi, Cia degli Ubaldini.

Mantiene una concubina di nome Rosina e rivela una forte predilezione per i cinque figli avuti dalla donna. Niccolò e Francesco Malatesta, che temono di perdere l’eredità paterna, lo fanno legare da alcuni domestici mentre sta osservando gioioso i giochi dei bambini: è rinchiuso in un sotterraneo dove vivrà alcuni anni incatenato mani e piedi. La donna viene annegata in un fiume con un sasso al collo.