Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Combatte a Mirandola agli ordini del duca di Urbino Guidobaldo della Rovere. Effettua varie scorrerie;  in una di queste corre il rischio di essere catturato allorché gli viene uccisa la cavalcatura.

Fronteggia imperiali e fiorentini nella guerra di Siena. Si scontra presso Orbetello con una compagnia di fanti; durante una scaramuccia sfida un cavaliere spagnolo a combattere con la sola spada. Mentre sta affrontando l’avversario viene ferito da una palla di archibugio tiratagli da un archibugiere nascosto in una macchia. Solo a stento Clemente Monaldeschi è in grado di rientrare nel suo campo.

Lascia Sarteano e si porta in soccorso dei difensori di Monticchiello (400 fanti). E’ assediato nella località dal figlio del viceré di Napoli don Garcia di Toledo e da Alessandro Vitelli: sostiene la difesa  per 21 giorni.

Si arrende con Adriano Baglioni ed il conte bolognese Giovanni Battista Castelli. Contro i patti viene imprigionato in Pienza con il Baglioni.

E’ liberato con il Baglioni attraverso uno scambio di prigionieri procurati da un fratello, che ha catturato in un’imboscata in Umbria 3 capitani imperiali (il marchese di Torremaggiore, il conte di Maddaloni ed un altro). Torna a Chiusi ed a Sarteano.

Affianca Piero Strozzi alla battaglia di Marciano, ove subisce 14 ferite al viso, al petto ed alle braccia. Catturato e ricoverato ad Arezzo, muore dopo pochi giorni. E’ sepolto a Torre Alsena.