Affronta le truppe di Francesco Maria della Rovere, teso al recupero del ducato di Urbino. Prende parte all’assedio di San Leo; con Francesco del Monte a Santa Maria può scalare la montagna ed impadronirsi di sorpresa del castello, coperto dall’azione di Meo da Castiglione che ha fatto porre le scale alle mura per condurre una serie di attacchi diversivi.

Staziona nel piacentino con Giovanni di Torino. Quando l’esercito francese si scioglie si dà al saccheggio sistematico del territorio. Dopo avere fatto un grosso bottino ed avere catturato molti uomini nei pressi di Gossolengo, i cittadini di Piacenza, nonostante gli ordini di Guido Rangoni, escono dalla città e lo sorprendono tra Valconasso e Paderna. E’ obbligato con Giovanni di Torino ad una fuga precipitosa con la perdita di tutte le prede.