Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Affronta sempre in Val di Lamone Dionigi Naldi. Per mantenere alto il morale dei suoi uomini esibisce false lettere che annunciano l’arrivo degli aiuti fiorentini condotti dal fratello Ranuccio.

Esce da Faenza ed opera una scorreria nel forlivese, a Villafranca. Questa termina con la razzia di 300 capi di bestiame e la cattura di 60 uomini di taglia: il bottino è valutato in 4000 ducati. Effettua altre scorrerie nel territorio di Bagnacavallo impadronendosi di bestiame, foraggio ed altre vettovagli necessarie per gli assediati di Faenza.

E’ ferito nel respingere un attacco alla rocca di Faenza: è fatto prigioniero da Vitellozzo Vitelli suo nemico personale. Viene liberato contro ogni aspettativa. Si reca a Ravenna a curarsi la gamba ferita da un verrettone. Nel periodo risulta affetto anche dal mal francese.

Alla morte del papa Alessandro VI esce da Perugia per Porta Borgna, si imbatte a San Manno in Girolamo Baglioni e si pone al suo inseguimento.

Alla difesa di Perugia con Carlo Baglioni. E’ costretto ad abbandonare la città di fronte all’offensiva degli avversari. In conseguenza della sconfitta gli sono tolti da Giampaolo Baglioni i castelli di Poggio Aquilone, di Migliano, di Parrano e quello di Civitella de’ Conti.

In lotta con i fratelli per la divisione effettuata anni prima del patrimonio famigliare. Affianca il fratello Ludovico che è stato scacciato dal fratello Mario da Parrano. In breve tempo recupera il castello con l’aiuto di Berardo Monaldeschi della Cervara. Nel 1507 esce da Monte Giove con 25 uomini e mette in fuga gli avversari che lo hanno attaccato. A marzo soccorre ancora il fratello Ludovico, assalito in Castelfiore da Dolce da Corbara. Esce da Parrano con il fratello alla testa di 70 fanti e ne mette in fuga 150 con l’aiuto degli abitanti. Il grido di battaglia dei due fratelli è quello del padre Antonio, “Gatto, Gatto” in onore del Gattamelata.