Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Fa parte a Bologna della Magistratura dei Gonfalonieri. Nemico di Melchiorre Ramazzotto, cerca di diminuirne l’autorità nella città con la proposta dell’ abolizione delle contee, istituite dal papa Leone X, che smembrano l’unità del territorio comunale. E’ inviato a Roma per difendere il progetto presso il papa Adriano VI.

Confinato a Cento dal governatore pontificio di Bologna il vescovo Uberto Gambara, Girolamo Pepoli, in odio nei confronti del prelato, informa il duca di Ferrara Alfonso d’Este riguardo al tradimento perpetrato ai suoi danni da Bartolomeo Costabili.

Cala in Mugello con Alessandro Pepoli, dalla parte di Barberino di Mugello, alla testa di 2000 abitanti degli Appennini. Tutto il contado viene messo a sacco in modo selvaggio.

Sempre a Barberino di Mugello, con Giacomo da Bozzo alla testa di 2000 fanti tra bolognesi e corsi: attaccato da Otto da Montauto, che proviene da Prato con 1000 fanti e 50 cavalli, è costretto a ripiegare.

Nei primi mesi dell’anno soggiornano a Bologna numerosi spagnoli giunti in città per l’incoronazione dell’ imperatore Carlo V. Per alcuni giorni Girolamo Pepoli incita i bolognesi ad ammazzare di notte quanti più spagnoli trovino indifesi per le strade: i cadaveri sono gettati nelle fogne e nei pozzi, pochi sono quelli abbandonati nelle strade.

Rientra a Bologna con Galeazzo Castello: entrambi sono accompagnati da numerosi armati, tra i quali si contano pure alcuni uomini sottoposti a bando. 2 suoi fautori  sono arrestati dagli sbirri e sono condannati a morte dal Guicciardini. Girolamo Pepoli, accompagnato da molti partigiani, si dirige verso il palazzo dove alloggia il governatore; è raggiunto in via delle Chiavature da alcuni senatori che lo convincono a desistere dai suoi propositi. Si reca a Roma.

Lorenzino dei Medici uccide a Firenze il duca Alessandro dei Medici. Prima di raggiungere Venezia costui si ferma a Bologna, dove si trovano molti fuoriusciti fiorentini che si stanno si preparando per rientrare con la forza in Toscana. Girolamo Pepoli  raduna anch’egli alcuni soldati a Bologna allo scopo di aiutare i fuoriusciti a conseguire i loro obiettivi. Interviene il legato apostolico della città, il cardinale di Santa Fiora Guido Ascanio Sforza, che lo convince a desistere (per il momento) da tale proposito.

Favorisce Filippo Strozzi ai danni del duca di Firenze Cosimo dei Medici;  rifornisce di vettovaglie i fuoriusciti. Per questo fatto è nuovamente diffidato  dal cardinale Guido Ascanio Sforza. I soldati da lui arruolati nella circostanza sono sollecitati a restituire il soldo percepito.