Al servizio di Luchino Visconti. Con Andreotto Marliani comanda le milizie viscontee contro Filippino Gonzaga. Attraversa l’Oglio a Piadena ed a Corneto, occupa Casalmaggiore, Viadana, Sabbioneta Asola, Montichiari ed altri castelli gonzagheschi. Gli resiste Borgoforte.

L’arcivescovo di Milano Giovanni Visconti lo invia con Giacomo Bossi presso il rettore pontificio Astorgio di Durafort per intimargli la liberazione di Giovanni Pepoli, che è stato catturato a tradimento dai pontifici al campo di Solarolo.

Presenzia come testimone a Milano all’atto con il quale i pontifici cancellano ogni censura ecclesiastica nei confronti di Giovanni Visconti derivante dall’ occupazione di Bologna.

Con Francesco Castracani affronta veneziani, carraresi, scaligeri, estensi e fiorentini. Alla testa di un grande esercito invade il cremonese, il bresciano e le terre di  Galeazzo Pio, che si è ribellato ai Visconti.

Lascia l’incarico di podestà di Asti;  gli è dato il comando per sei mesi di 500 cavalli (venti bandiere), di 150 balestrieri e di 200 palvesari per sostenere l’azione del principe Giacomo di Savoia-Acaia contro il marchese Giovanni di Monferrato ed il marchese di Saluzzo. Devasta l’alessandrino.

Non riesce ad impedire la caduta di Centallo e di Borgo San Dalmazzo; conquista Carrù, attacca Racconigi. Viene richiamato in Lombardia ed è sostituito nel comando da Obizzino Malaspina.

Esce dal serraglio di Mantova. Ha l’ordine da Bernabò Visconti di attaccare i  gonzagheschi di Ugolino Gonzaga e la compagnia del conte Lando.  Assale gli avversari a Montichiari; inizialmente riesce a respingere gli avversari. La controffensiva del conte Lando disperde le sue file e viene fatta strage dei suoi uomini.  E’ catturato con un nipote avente il suo stesso nome (impiccato),    20 connestabili e 400 cavalli. Nel combattimento rimangono uccisi 300 uomini, per lo più viscontei. I prigionieri sono immediatamente lasciati liberi dopo essere stati spogliati delle loro armi.

Con Francesco d’Este contrasta le truppe di Giovanni Visconti da Oleggio. Il signore di Bologna, ricevuti soccorsi dai fiorentini, riesce ad allontanarlo dal contado bolognese.

Combatte i pontifici del cardinale Egidio Albornoz a seguito della vendita di Bologna da parte di Giovanni Visconti da Oleggio allo stato della Chiesa.

Riprende il conflitto nel bolognese contro gli ecclesiastici. Tarlantino d’Arezzo cede ai viscontei la fortezza di Montebello. Per tale fatto, dopo breve tempo, viene catturato ed impiccato sulla piazza di Bologna. Giovanni di Bileggio ottiene, sempre per tradimento, Monteveglio. Bernabò Visconti lo viene a trovare a Castelfranco Emilia. A maggio passa all’assedio del castello di  Piumazzo; ne ottiene la resa con le macchine d’assedio; a metà mese capitola pure la rocca.  E’ ora nominato capitano generale dopo il rientro a Parma del signore di Milano. Si accampa a Ponte del Reno. Ai suoi ordini sono 1500 barbute e 2000 fanti; anche gli Ubaldini si uniscono alle sue truppe.

Al comando di 2000 cavalli assedia invano Manzolino; fa costruire a 2 miglia da Bologna 3 bastie, una sul ponte del Reno presso Borgo Panigale, una a Corticella e la terza a San Ruffillo. Si accampa ad Argelato. Ordina una scorreria di 200 barbute a Pianoro per bloccare il flusso dei rifornimenti a Bologna proveniente dalla Toscana. Si vendica della sconfitta. Lasciati sufficienti presidi nelle bastie controllate, porta l’esercito sulla strada tra Bologna ed Imola. Si ferma a Porta Maggiore, a solo mezzo miglio dalle mura cittadine. Identifica un punto debole nella difesa della località, l’avidità di uno spagnolo, Blasco di Verducco, cui l’Albornoz ha affidato la fortezza che protegge la Porta di San Felice verso Modena. Lo spagnolo si fa corrompere; egli, assieme con 2 suoi figli, si accorda per aprire il varco nella notte di San Bartolomeo. Un ragazzino manda a monte il piano e Giovanni di Bileggio non può constatare che la porta è chiusa. Al castellano ed ai suoi complici sono strappate le carni con tenaglie infuocate per essere, da ultimo, impiccati. Nel frattempo entrano segretamente di notte alla difesa di Bologna 2000 cavalli e 500 fanti agli ordini di Galeotto Malatesta, Piero e Nicola Farnese.

Giovanni di Bileggio si porta al ponte di San Ruffillo, sulla via verso Imola, con 1500/2000 cavalli, 2000 masnadieri e molti partigiani degli Ubaldini. Respinge i popolani bolognesi che attaccano con i ronconi la sua cavalleria. Invia Francesco Ordelaffi con 1500 barbute nel riminese per un’azione diversiva in tale territorio ai danni dei Malatesta. Approfittano dell’ indebolimento del suo esercito Galeotto Malatesta e Galeotto  Malatesta Ungaro, che lo assalgono all’alba a San Ruffillo, fuori la Porta di Santo Stefano. Il Bileggio è  sconfitto e fatto prigioniero con 1300 uomini: nello scontro muoiono d’ambo le parti 970 uomini, di cui 700 tra i viscontei.

Corrompe il castellano spagnolo Pietro Chavasso con la promessa di 20000 fiorini: in cambio la fortezza deve essere consegnata ai viscontei del Forlino la notte di San Bartolomeo. La congiura è scoperta ed i partecipanti sono impiccati. Giovanni di Bileggio è trasferito ad Ancona, dove muore poco dopo per i disagi subiti.