E’ coinvolto nella congiura di Luigi Avogadro ai danni dei francesi. Per tale fatto, a maggio, viene condannato a morte in contumacia da Gastone di Foix.

Trattenuto a Verona dagli spagnoli viene da costoro imprigionato in Castelvecchio. E’ liberato a maggio dietro una malleveria di 20000 ducati procuratagli da Galeotto Nogarola e da Cortesia da Serego. La sua liberazione avviene peraltro in circostanze misteriose; si vocifera di un intervento a suo favore dell’ imperatore Massimiliano d’Austria come di una  promessa del Villachiara di consegnare Crema agli spagnoli. E’ creduto dal governatore il conte di Cariati Giovanni Battista Spinelli. Il da Villachiara ne approfitta per darsi alla fuga,  si collega con Renzo di Ceri. I suoi beni vengono confiscati ed è condannato a morte in contumacia. A giugno fallisce un suo tentativo di impadronirsi di Soncino di sorpresa.

La conquista di Bergamo è tra le cause della morte di Valerio Paiton. Costui, infatti, è invitato dal Villachiara e dal Ceri ad assistere i veneziani con i suoi armati. Il Paiton accetta l’invito;  ne è presto dissuaso da Bartolomeo d’Alviano, emulo del  Ceri, che lo convince dal partecipare alla difesa di Crema  e lo consiglia ad affiancare le sue milizie alla conquista di Brescia. Ciò provoca l’ira di Bartolomeo da Villachiara che fa uccidere il Paiton a Monticolo da Giovanni Antonio Pochipani, da Luigi Marini e da altri sicari.

Partecipa alla battaglia di Ombriano in cui è battuto Silvio Savelli.

Con 300 fanti ed alcuni cavalli raccolti nel piacentino cerca di indurre i bergamaschi a ritornare sotto il governo dei i veneziani. Si trova a Quinzano d’Oglio con 600 fanti e 200 cavalli; tocca  Rovato ed Iseo finché è costretto a ritirarsi a Crema con il Ceri. Contribuisce alla difesa di tale città mediante l’arruolamento a sue spese di 1000 fanti.

Ritorna nel bresciano; si avvicina al capoluogo con la speranza di disordini all’interno di Brescia da parte del partito marchesco. Gli abitanti non si muovono;  con l’arrivo di truppe avversarie da Verona il Villachiara deve ripiegare. Opera nei pressi di Pizzighettone, vi  contrasta Silvio Savelli, si scontra in Brianza con gli avversari.  A fine mese è segnalato sempre presso Bergamo con 2000 fanti e 400 cavalli.

Entra in Bergamo;  reca con sé 300 ducati che gli abitanti di Lovere stavano per consegnare agli imperiali. Sconfitto a Morengo, è assediato in Bergamo da Prospero Colonna; ne esce con il Ceri con la  stipula della resa a condizioni. E’ minacciato di morte dal viceré di Napoli Raimondo di Cardona; raggiunge Venezia con il Ceri.

Segue il Ceri a Piacenza; lo abbandona quando il condottiero romano lascia lo stipendio dei veneziani. Sembra che nel periodo abbia cercato di fare uccidere il Ceri per vendicarsi di vecchi rimproveri legati al  suo modo troppo disinvolto nel maneggio del denaro ai tempi della difesa di Bergamo.

Milita agli ordini del marchese di Mantova Federico Gonzaga. Si trova al campo sull’ Enza con 100 cavalli leggeri; devasta il parmense con Pietro Buso Scotti e Marcantonio della Motella. Staziona attorno a Piacenza e si scontra con gli svizzeri che sono alla difesa della città: gli avversari lo mettono in fuga con l’uccisione di 60 uomini. Si collega con Ettore Visconti e con i Pallavicini; giunge a Borgo San Donnino (Fidenza) con 600 cavalli e 3000 fanti, infesta crudelmente il piacentino. Si colloca alla guardia di Busseto con venti lance ed alcuni cavalli leggeri, si unisce con 1000 contadini e tende un’imboscata a Paolo Camillo da Trivulzio ed a Cesare Pioli, che da Parma si stanno  dirigendo a Cremona. E’ attaccato in Busseto da Pietro Navarro che capitana 300  lance e 2000 svizzeri: le milizie francesi si ritirano in buon ordine per il ritardato arrivo delle artiglierie.

Si collega con gli svizzeri assoldati dal papa Leone X; tocca Dello, Quinzanello e Leno dove uccide Marco Antonio delle Balestre perché non gli vuole consegnare un falcone. Si ferma con Giovanni dei Medici tra Urago e Pontoglio;  si segnala per la sua ferocia imponendo taglie a tutti i villaggi e castelli. A Caravaggio con gli svizzeri;  si collega a Vailate con i fuoriusciti; con la conquista di Milano da parte degli imperiali si dirige a Melegnano ed a Lodi. Si appropria di molte cavalcature di uomini d’arme svaligiati. La Serenissima, per rappresaglia, incarcera la moglie, i fratelli ed il padre che sono tutti condotti a Verona.

A Treviglio con 200 cavalli pronto ad attaccare i francesi a Trezzo sull’Adda; con i suoi uomini continua a depredare il bergamasco: il Colonna fa liberare senza taglia tutti i suoi prigionieri. E’ inviato verso Alessandria;  a fine mese è segnalato a Como ove è appena entrato il marchese di Pescara Ferdinando d’Avalos.

E’ nominato governatore di Como dal duca di Milano Francesco Sforza: gli abitanti gli chiedono di allontanare i fanti toscani che sono soliti rubare nelle abitazioni di cui sono ospiti; consegna a costoro 500 ducati e li sostituisce con altrettanti fanti lombardi guidati da Ettore Visconti.

E’ ancora a Como con 2000 fanti;  assicura con Ettore Visconti il vettovagliamento a Milano; perseguita nel contempo i simpatizzanti del partito francese compresi gli ecclesiastici; rafforza la città con nuovi bastioni abbattendo case ed orti presso le mura.  Esegue le opere di demolizione senza pagare né materiali né salari per i guastatori; riscuote in anticipo 1500 ducati per le paghe future dei soldati per dare loro modo di acquistare quanto necessario per l’alimentazione.

Corno, Menaggio ed altre località del lago di Como si ribellano a favore dei francesi. Il Villachiara invia in esilio in Germania molti loro fautori. Con la sconfitta di Anchise Visconti ad opera degli abitanti di Torno decide di rimediare alle scorrerie degli  avversari. E’ al suo fianco anche Domenico del Matto. Con Gian Giacomo dei Medici ha il comando di una flottiglia di imbarcazioni. Alla testa di 1500 uomini assale Torno. Entra nel centro e lo fa  mettere a sacco non risparmiando dalle fiamme alcun edificio; agli abitanti, che si sono dati alla fuga, sono confiscati i beni. I francesi sono costretti a ritirarsi a Monza. Di seguito il Villachiara è segnalato nel parmense con Niccolò Varolo. Raduna truppe nella regione.

Il Colonna lo invia alla difesa di Novara con 800 fanti spagnoli; a fine mese rientra a Milano con Gaspare Maino e Giovanni Francesco Stanga alla testa di 1500 fanti romagnoli. Invia Ermete Visconti in Valtellina per sbarrare il passo ai francesi.

Preposto alla difesa di Cremona con 1200 fanti spagnoli si collega con la guarnigione locale forte di 3000 uomini. Sono respinti vari attacchi francesi alla città. Ridotto in cattive condizioni raggiunge a Pontevico Federico Gonzaga alla ricerca di soccorsi.

Ha una scaramuccia a Soncino con 50 cavalli leggeri. A novembre lascia Trezzo sull’ Adda ed entra nel bergamasco dove è raggiunto da 400/500 fanti veneziani (ora alleati agli imperiali) condotti da Alessandro Donato e dal Farfarello.

Sono svaligiati a Gorgonzola da Federico Gonzaga da Bozzolo 400 cavalli e 400 fanti che militano ai suoi ordini: sono sorpresi di notte ed in disordine. 200 cavalli delle sue compagnie sono svaligiati di armi e cavalcature. Si salva a stento dalla cattura con  Masino dal Forno dopo essersi travestito da contadino.

Rimane alla difesa di Milano con 3200 fanti, 200 lance e 200 cavalli leggeri allorché il viceré di Napoli Carlo di Lannoy esce dalla città per congiungersi nel pavese con i veneziani.

Si muove attorno a Castelleone: concorda con Andrea da Birago, che si trova alla difesa della località, le condizioni di resa; a maggio costui preferisce arrendersi nelle mani dei veneziani e nega di avere concluso alcun patto con il Villachiara. Il condottiero raggiunge con 300 cavalli il territorio di Casalmaggiore: dei suoi uomini parte sono allocati a Rivarolo del Re, parte a Villanova. Gli abitanti di Capella gli consegnano una ragguardevole somma di denaro per cui si trasferisce a Calvatone ed a Rivarolo del Re. Lo accompagna nei suoi movimenti Masino dal Forno, fermo a Villanova, con la sua compagnia di 100 lance.

E’ ancora nominato governatore di Como; esce da Fontanella e con 1000 fanti si colloca alla difesa della città: ai suoi uomini devono essere somministrati dalla comunità le vettovaglie e le paghe. A tal fine arresta le autorità cittadine addette alla tesoreria e desola i villaggi vicini alla ricerca di foraggio per la cavalleria. Scorre nel milanese, cattura numerose persone che rilascia solo dietro il pagamento di una taglia.

E’ sconfitto sui monti della Brianza da Girolamo Castiglione: nel combattimento sono uccisi o catturati 33 uomini d’arme della sua compagnia. Esce da Como per trasferirsi a Lodi;  il suo posto è preso dal conte d’Arco.

Rimane a Lodi con Girolamo Morone e 1500 fanti italiani allorché l’esercito imperiale si dirige verso il pavese per fronteggiarvi i francesi.

I suoi uomini scortano le vettovaglie dirette al campo. Attacca vanamente San Colombano al Lambro difeso da Giovanni Francesco della Somaglia con 200 cavalli e 300 fanti e da Gianfrancesco da Trivulzio con 30 uomini d’arme e 50 arcieri.

A Como con 300 cavalli.

Scorre nel milanese con Rodolfo da Varano. Ad agosto si sposta ad Alessandria.

Con l’imprigionamento di Girolamo Morone, accusato di tradimento da Ferdinando d’Avalos, preferisce fuggire a Ferrara per non fare la stessa fine.

A Villachiara. Si impadronisce a nome del duca Francesco Sforza di Caravaggio e di Soncino.

Sosta a Castelleone e ne danneggia il territorio. Non vuole trasferirsi alla difesa del bresciano come vorrebbe Francesco Maria della Rovere; non contrasta neppure i cavalli spagnoli tanto che è sospettato dal podestà di Crema Niccolò Trevisan di condurre una specie di doppio gioco.

Entra in Cremona di cui diviene governatore.

Assale gli imperiali a Castelleone.

E’ richiamato al campo al posto di Ludovico Vistarini.

Milita al servizio del papa Paolo III che lo destina a Parma. Si trova a Piacenza all’ingresso nella città di Pier Luigi Farnese appena dopo la sua elezione a duca: è nominato primo ministro e vicereggente generale.

Ha l’incarico da Ferrante Gonzaga di raccogliere milizie per sostenere l’azione degli avverari di Pier Luigi Farnese.

Ottiene la cittadinanza onoraria di Cremona e, nel 1552, dall’imperatore Carlo V quella di Milano.

Muore a Brescia. Sposa una nipote di Bartolomeo d’Alviano ed Ortensia Colonna, figlia di Marcantonio. Sempre nemico dei Gambara. Imparentato per via di successivi matrimoni con gli estensi di Ferrara, i Colonna e, forse, con i Secco d’Aragona.