Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Il padre muore ad Ischia. A metà mese è investito di Sant’Agata Feltria da Francesco Maria della Rovere. Tale località è entrata a far parte del patrimonio familiare a seguito del matrimonio di Agostino Fregoso con Gentile da Montefeltro, figlia naturale di Federico. Il Fregoso prenderà  possesso di Sant’Agata Feltria solo nell’agosto  1541 a seguito della morte dello zio Federico, arcivescovo di Salerno. Vive ad Urbino.

Presenzia al funerale di Francesco Maria della Rovere. Nello stesso mese affianca il nuovo duca di Urbino Guidobaldo alla difesa di Camerino, minacciata dai pontifici del papa Paolo III.

Sulla fine dell’anno è segnalato a Pesaro con Lucantonio Cuppano. E’ convinto da quest’ultimo a militare al servizio del duca di Firenze Cosimo dei Medici. Occupa una posizione di rilievo alla corte medicea tanto che gli è riconosciuta una provvigione mensile di 200 scudi. Si trasferisce in Francia. Nel luglio 1541 presenzia come testimone al celebre duello che vede opposti François de la  Chastaigneraye   e Guy de Chabot, barone di Jarnac, in cui il primo trova la morte. Negli stessi giorni muore lo zio, il cardinale Federico Fregoso. Ad agosto gli subentra nel titolo di conte di Sant’Agata Feltria. Il pontefice gli conferma il feudo.

Al servizio del re di Francia Enrico II. Ottiene a corte l’incarico di ciambellano e di gentiluomo; gli viene riconosciuta una pensione di 3000 lire tornesi.

Si trova a Tours in occasione della cerimonia per il fidanzamento di Orazio Farnese con Diana di Francia, figlia naturale del re Enrico II. Nello stesso  mese si imbarca a Marsiglia su una galea con il Farnese e Carlo Sforza al fine di combattere nella guerra di Parma contro imperiali e pontifici. La nave fa naufragio sulla spiaggia di Motrone, presso Viareggio. Esce la guarnigione di Pietrasanta che, con Bartolomeo di Poggio, cattura i tre capitani e deruba i naufraghi dei loro beni. Il duca di Firenze fa liberare i prigionieri e li fa scortare da Giovambattista Savelli fino a Castelnuovo di Garfagnana.

Si porta a Pesaro per radunare nel ducato di Urbino, con il permesso di Guidobaldo della Rovere (cognato del Farnese) 2000 fanti: è fatto prigioniero dagli uomini del legato di Ravenna. Viene condotto in tale città, è consegnato a Cesare Rasponi, cui è affidato l’incarico della sua sorveglianza. Lasciato fuggire nel ferrarese (probabilmente da Raffaele Rasponi, figlio del precedente), raggiunge l’urbinate e da qui perviene a Mirandola con i suoi uomini. Si congiunge con Piero Strozzi, Sampiero Corso e Giovanni di Torino;  con 4000 fanti e 600 cavalli fronteggia gli avversari. Mette a sacco il bolognese, possedimento pontificio. L’idea di un tale intervento è stata attribuita di volta in volta a Paul de la Barthe, signore di Termes e maresciallo di Francia o allo Strozzi di cui Aurelio Fregoso è un fedele collaboratore. Raccoglie ancora 2000 fanti nel ducato di Urbino e nella marca d’Ancona. Con tali milizie attraversa il perugino e giunge in Toscana. Con una veloce marcia elude la sorveglianza di Ascanio della Cornia che cerca di bloccargli il passo sul Nera.

Esce nottetempo da Siena alla testa di 500 fanti con Giovanni Gagliardo e Tito Tagliaferri. Obiettivo dell’ azione è quello di rifornire di vettovaglie e di denaro i difensori di Montalcino. Raggiunge Murlo e con l’aiuto dei contadini riesce a trasferire il carico dentro la città.

Si allontana nottetempo da Siena per Porta Nuova con il duca di Somma e Giovanni di Torino; si dirige nuovamente a Montalcino con 1000 fanti per tendere alcune imboscate alla cavalleria del principe di Bisignano. Giunto a Lucignano d’Arbia, è informato che gli imperiali hanno smesso di assediare la località. Rientra pertanto a Siena.

Staziona in Val di Chiana con Giovanni da Pizzano ed il genero Francesco da Montauto. Ad agosto riceve in ricompensa del suo servizio il titolo di cittadino di Siena.

Rientra alla difesa di Siena. Lascia in segreto  la città con 800 archibugieri e 300 cavalli; giunge al ponte della Quercia vicino a Chiusi e vi si pone in agguato ai   danni di Ascanio della Cornia. Il capitano imperiale è sconfitto con Rodolfo Baglioni; con la vittoria rientra a Siena trascinando per terra 12 bandiere; con Paolo Orsini  conduce prigionieri Ascanio della Cornia ed Ercole della Penna. Di seguito chiede  la resa di Montepulciano: un trombetta espone il messaggio a Giovan Francesco da Bagno. Il capitano avversario viene minacciato di  morte   nel caso in cui non si decida di abbandonare subito la località. Il Fregoso si sposta poi in Val di Chiana;  chiede  la resa di Castiglion Fiorentino.

Esce da Siena con Piero Strozzi. Ai primi di luglio ha l’incarico con il barone di Forquevaux (Raimondo di Pavia), di recuperare alcuni castelli abbandonati dagli uomini di Leone Strozzi in uno scontro a Scarlino sulla costa maremmana. In questa circostanza i due capitani non riescono ad impedire l’ammutinamento delle loro truppe provocato dalla crescente tensione tra fuoriusciti fiorentini e senesi. I commissari senesi  che hanno il compito di rifornire di vettovaglie l’esercito, si trovano a distribuire razioni per tre giorni, in realtà sufficienti per un solo pasto. Al fine di sedare la rivolta Piero Strozzi deve raggiungere in gran fretta i due capitani. Pochi giorni dopo il Fregoso partecipa ad una sortita su Foiano della Chiana ed a metà mese presenzia ad un consiglio di guerra si decide di affrontare gli avversari in battaglia campale.

A primi del mese, dopo alcune scorrerie nell’aretino volte alla ricerca di rifornimenti di cui le truppe sono carenti, insieme con Raimondo da Pavia ha l’incarico di recuperare alcuni pezzi di artiglieria abbandonati da Leone Strozzi sulla costa maremmana. In questa circostanza i due capitani non riescono ad impedire l’ammutinamento di alcune compagnie provocato dalla mancanza di vettovaglie. Deve intervenire Piero Strozzi per domare la rivolta. Sempre nel mese si scontra a Marciano della Chiana con gli imperiali di Gian Giacomo dei Medici; nel combattimento è ferito da due palle di archibugio. Nella battaglia cadono d’ambo le parti più di 1000 uomini; 200 feriti sono portati a Lucignano d’Arbia. Il Fregoso  si rifugia a Montalcino con Cornelio Bentivoglio e lo Strozzi, rimasto anch’egli ferito nel corso di tale battaglia.  Suggerisce a quest’ultimo di inviare subito a Siena il Bentivoglio al fine di impedire la resa della città.

Viene in contrasto con Piero Strozzi perché gli è ordinato di licenziare alcune compagnie senza corrispondere loro il soldo previsto. Prende a pretesto il fatto per abbandonare il campo. Lo lascia senza salutare lo Strozzi;  passa al servizio del duca di Firenze Cosimo dei Medici, con il quale, peraltro, è in contatto da tempo. Rientra ad Urbino, dove si trattiene per qualche tempo.

Il duca di Urbino, vassallo del papa Paolo IV, lo invia con 1500 fanti, raccolti nell’urbinate, alla difesa dello stato della Chiesa. Affronta così gli imperiali nella cosiddetta guerra cafaresca. E’ di stanza a Roma ed ha il compito di difendere la città, da Trastevere al Borgo Leonino.

Si sposta a Valmontone con parte della cavalleria pontificia; è presto obbligato ad abbandonare la località sia per la difficoltà di difendere il centro, sia perché il sito non permette efficaci operazioni di disturbo contro  gli avversari.

Ha l’ordine di recuperare Porcigliano, caduta nelle mani di Ascanio della Cornia. Si muove con il duca di Somma al comando di 2000 fanti italiani e guasconi. Respinto con la perdita di 10 fanti guasconi e di 3 cavalli (più alcuni feriti) rientra a Roma. Chiede agli abitanti di Sant’Agata Feltria un anticipo di 150 scudi da abbonarsi con le tasse.

Viene inviato come ambasciatore presso Ferdinando d’Asburgo per felicitarsi in occasione dell’elezione del figlio  Massimiliano a re dei Romani.

A Sant’Agata Feltria. Confidente del duca di Firenze, non teme di praticare l’assassinio per suo conto. Con il genero Francesco da Montauto ed il cognato Girolamo Turini di Sansepolcro assolda un sicario, Aurelio Santi. Costui viene inviato  in Francia per uccidervi il fuoriuscito fiorentino Bernardino Corbinelli. Il Santi fallisce nel suo tentativo.  Verrà impiccato a Moulins nel gennaio dell’anno seguente. Il Corbinelli in ogni caso non sfugge alla morte. Sarà ucciso poco dopo sulla strada per Lione a La Palisse. Due sicari gli tagliano la testa, la mettono in un sacco e, raggiunta Lione in diligenza, portano il trofeo a Firenze.

Si reca presso l’imperatore Massimiliano d’Austria per rendergli omaggio in occasione delle nozze delle figlie Anna e Giovanna, con il re di Spagna Filippo II l’una e con Francesco dei Medici l’altra.

Accompagna a Roma Cosimo dei Medici allorché costui vi viene incoronato granduca di Toscana. Nello stesso anno il duca di Urbino Guidobaldo II della Rovere lo accusa di tradimento. Spinge il Medici a difendere la sua autonomia mediante la costruzione di una rocca nei pressi del confine tra i due stati.

Prende parte alle lotte di fazione a Genova. E’ contattato dal partito popolare che domanda il suo intervento contro il partito dei nobili che domina la vita cittadina.

E’ ancora a Genova in rappresentanza del re di Francia: è nominato dai nuovi nobili loro generale contro i vecchi a seguito del rifiuto della medesima carica da parte di Giordano Orsini su pressione del pontefice.