Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Si trova alla difesa di Treviso. Esce dalla città con Renzo Mancini alla testa di 25 cavalli e cattura sulle colline del Montello 10 cavalli nemici. Condotta l’azione, giunge fino a Bassano del Grappa.

Partecipa alla battaglia di San Remulo. Affianca Camillo Orsini e Ludovico Euffreducci nel sostenere l’azione di Camillo da Trivulzio attaccato dai feltreschi.

Milita nelle Bande Nere agli ordini di Giovanni dei Medici. Prende parte alla battaglia di Governolo nella quale rimane ucciso il Medici. A fine anno contrasta i Colonna per conto dei pontifici. Punta su Arsoli; assale con esito negativo Rocca Canterano. Di seguito si appresta ad attaccare i rivali ad Oricola; occupa Marano Equo e dà alle fiamme la località. Si dirige con Napoleone Orsini (100 cavalli) verso la valle di Cane Morto; altri 150 fanti della sua compagnia si sparpagliano tra Pozzaglia Sabina e Montorio in Valle. Si collega ad Orvinio con Gian Antonio Orsini; è segnalato, da ultimo, a Vicovaro con Napoleone Orsini e Stefano Colonna.

Con Napoleone Orsini si getta nella Campagna romana sui lanzichenecchi reduci dal sacco di Roma; uccide tutti i soldati imperiali che riesce a trovare, sani o feriti che siano. Ai primi di maggio si accampa a Paliano con 300 fanti corsi di Napoleone Orsini. Vi assedia Sciarra Colonna.

A fine mese si trova all’assedio di Marano Equo. Si scontra  con il vescovo di Rieti Scipione Colonna e lo uccide.  Nel corso del combattimento rimangono sul terreno 400 fanti, mentre altri 800 vengono catturati.

Opera nel pisano con Iacopo Bichi per prestare soccorso al commissario Ceccotto Tosinghi. Compie una scorreria a Lucardo e giunge a Tavernelle; sulla strada del rientro cerca, invano, di espugnare la torre dei Monti, difesa da 40 fanti. Si sposta in Val di Pesa per unirsi con Musacchino da Musacchio; lo affiancano molti archibugieri per tagliare il flusso dei rifornimenti alle truppe nemiche. Affronta i nemici,  cattura 100 cavalli, per lo più spagnoli, che sono condotti ad Empoli. Nella città è fatto alloggiare nella casa di Tommaso Soderini. Con il commissario Francesco Ferrucci e con il Bichi prende parte all’ espugnazione di San Miniato, che si arrende a patti dopo un furioso combattimento. Nella località vi entrano Goro da Montebenicchi con 120 fanti seguito a breve da Giovanni da Castello. Da ultimo, con Francesco della Brocca ed Alessandro Monaldi accompagna il commissario Bartolomeo Tedaldi a Volterra. L’ultimo giorno del mese è segnalato in perlustrazione a Montelupo Fiorentino: ha il compito di trovare un luogo atto all’ alloggiamento di alcune compagnie di fanti.

Presenzia alla rassegna delle truppe fiorentine che si svolge al Monte di San Miniato. Si batte in val d’Arno (battaglia di Palaia) con Pirro Colonna ed affianca Stefano Colonna nell’attacco a Santa Margherita a Montici. Ha, infine, l’incarico di appoggiare con Pasquino Corso i difensori della Lastra, che sono stati investiti da spagnoli e tedeschi. Raggiunge il ponte di Signa, supera il blocco degli avversari; quando vi arriva rileva che i soldati addetti alla guardia della località si sono già arresi. Rientra a Firenze con Jacopo Bichi e Giorgio di Santacroce dopo numerose scaramucce avute con gli avversari. Il suo comportamento è elogiato dal Ferrucci. Nello stesso mese, alla morte di Marzio Orsini, ottiene il comando della  compagnia di quest’ ultimo.

Rientra da Volterra con due compagnie di fanti e 200 cavalli leggeri con i quali contrasta sul Cecina Pirro Colonna reduce da alcune razzie di bestiame effettuate pressi.  I fiorentini cadono in un’imboscata tesa dagli archibugieri del Colonna: a tale vista l’Arsoli preferisce ritornare a Volterra. Lascia la città dopo tre giorni, si dirige verso Empoli e Firenze; conduce con sé il commissario Giovanni Covoni, responsabile della rivolta di Volterra.

Si colloca alla difesa di Volterra, assalita da Fabrizio Maramaldo e da Alfonso d’Avalos. Il papa Clemente VII pone una taglia sulla sua testa. Entra nella rocca con Gherardo della Gherardesca ed il Musacchio: ne esce spesso, su ordine del Ferrucci con la  minaccia di sottoporre a ferro e fuoco i cittadini. Attacca le trincee difese dai fanti di Giovambattista Borghese. Nello scontro rimangono sul terreno d’ambo le parti 300 fanti; maggiore è il numero dei feriti. Gli imperiali perdono i pezzi di artiglieria condotti il giorno precedente da Vada per battere la rocca.

Partecipa alla battaglia di Gavinana dove ha il governo di parte della cavalleria. Con Niccolò da Napoli, Carlo di Castro e Carlo di Civitella carica gli avversari  scontrandosi con gli uomini d’arme del principe d’ Orange. Fatto prigioniero da Teodoro Bicchierini dopo essere stato percosso da tre ferite al fianco, è riscattato per 600 ducati da Marzio Colonna. Viene ucciso da quest’ultimo per vendicare la morte del cugino Scipione. Ogni anno, a giugno, é indetto ad Arsoli il cosiddetto Palio dell’ Amico, animato da un corteo formato da personaggi in costume d’epoca, sbandieratori, arcieri e duellanti.