Combatte le truppe del duca Sigismondo d’Austria. Partecipa alla battaglia di Calliano nella quale rimane ucciso Roberto da  San Severino. Nell’occasione viene criticato il suo comportamento.

E’ nominato luogotenente generale e maestro di campo allorché si profila una minaccia della flotta turca. Rafforza le difese sul Gargano a San Giovanni Rotondo ed a Monte Sant’Angelo.

Cade in disgrazia del nuovo re Alfonso d’Aragona, probabilmente a causa dei suoi debiti verso la corte. Viene salvato dal carcere per l’intervento di Gian Giacomo e di Teodoro da Trivulzio. E’ trattenuto a Napoli a sue spese per cinque mesi; gli viene tolta la compagnia; ritorna povero in Emilia.

Cerca, invano, una condotta in Lombardia da Ludovico Sforza. Deluso, si unisce con i francesi a Chieri.

Passa al servizio di Ercole d’Este che lo utilizza come maestro d’armi del figlio Alfonso. Gli viene concessa una provvigione annua di 400 ducati.

Contattato dal duca d’Ubino Guidobaldo da Montefeltro, deve rifiutare la condotta che gli è stata proposta.

Partecipa alla battaglia di Fornovo dove, con i figli Roberto e Sigismondo interviene a favore di Francesco Gonzaga quando il marchese di Mantova  si trova in grandi difficoltà; tra i suoi uomini vi sono 30 morti. Si sposta all’ assedio di Novara.

Alla notizia che i francesi desiderano addivenire ad una tregua è spedito a Vercelli per saggiarne le vere intenzioni con la scusa di visitare un figlio ammalato, che milita nella compagnia di Gian Giacomo da Trivulzio. Ha un colloquio privato con il re Carlo VIII;   consiglia il monarca a non ricercare alcun armistizio. Viene scacciato perché’ considerato come agente provocatore.

Presenzia alle trattative di pace. Il re di Napoli gli concede in feudo Rodi Garganico e Chiesa di Civitate, confiscati a Gian Luigi Carafa.

Gli è assegnata una provvigione di 1000 scudi; in ogni caso la condotta si trasforma  presto con il comando di 100 balestrieri a cavallo. Si trasferisce in Toscana con Gherardo Rangoni ed entra nel senese.

Lascia il servizio dei fiorentini in segno di protesta per la nomina di Paolo Vitelli a capitano generale. Si  ammala  gravemente.

Gli è concessa una provvigione di 700 ducati. Affianca Ferrante d’Este, assoldato dai veneziani con 100 lance. I pisani esercitano energiche pressioni sull’ Este affinché il Boschetti sia richiamato a Ferrara. I veneziani, nel contempo, lo accusano di collusione con i fiorentini a causa del suo non impegno nel combattimento di Monte Doloroso.

Lascia in breve tempo anche il servizio di Caterina Sforza per la scarsa considerazione in cui è tenuto (è stato posposto a Giovanni da Casale). Rientra nel ferrarese.

Conduce a sue spese 300 fanti ed entra in Bologna. Gli viene dato il comando di 50 uomini d’arme con i quali rispondere alle intimidazioni di Cesare Borgia.

A San Cesario sul Panaro con Alessandro Bentivoglio, per assistere al duello che si svolge in tale località tra Girolamo Tassoni e Marco Antonio della Freda.

Chiede protezione al marchese di Mantova Francesco Gonzaga a causa della politica tenuta dal nuovo duca di Ferrara Alfonso d’Este nei confronti dei feudatari dello stato ferrarese.

Partecipa alla congiura di Giulio e Ferrante d’Este ai danni di Alfonso. Rientra a San Cesario sul Panaro e vi si ammala: viene a trovarlo il genero Gherardo Roberti che partecipa attivamente al complotto.

E’ arrestato e  torturato. Si rifiuta di fare il nome del figlio Sigismondo come compartecipe della congiura. Rinchiuso in Castelvecchio, gli sono confiscati i beni.

E’ decapitato nella piazza di Ferrara con il genero Gherardo Roberti e con Franchino da Rubiera, consapevoli tutti della congiura. I loro corpi sono squartati; le loro teste sono poste sulla torre della Ragione in cima a tre lance; i lacerti sono deposti alle porte delle chiese di San Giovanni Battista, di Santa Maria degli Angeli e di San Benedetto. I loro beni sono devoluti al fisco. Sposa Diamante Castaldi.