Su licenza di Vitellozzo Vitelli passa agli stipendi di Guidobaldo da Montefeltro;  appoggia quest’ ultimo al recupero del ducato di Urbino. E’ posto alla guardia del castello di San Leo.

E’ assoldato dagli abitanti di Jesi per contrastare gli anconetani. Non compare nei termini stabiliti e non può assumere il comando delle truppe: viene sostituito temporaneamente da Jacopo Scala. Intervengono le autorità pontificie a sedare gli animi.

Raggiunge Jesi; affianca i priori della città al castello di San Lorenzo;  fa pubblicare un bando con il quale intima ai fuoriusciti ed ai ribelli dello stato della Chiesa di abbandonare il territorio. Con la celebrazione di una messa fa rientro a Jesi.

Alla morte del papa Giulio II Jesi si ribella alla sentenza favorevole agli anconetani ed emessa dal cardinale di Santa Croce Bernardino Carvajal e da Antonio di San Vitale. Il Rossetto ha il comando delle truppe comunali;  assedia con 10000 fanti ed 800 cavalli il castello di Monte San Vito alla cui difesa si trova lo zaratino Matteo Fortunio. E’ costretto a ritirarsi per la resistenza riscontrata; segue, poco dopo, la pace tra le parti.

Il suo operato si rivela fiacco e dà adito a sospetti di tradimento: assalito dai feltreschi (che non dispongono di artiglieria) quando la popolazione di Urbino si ribella si arrende a patti a seguito di   due assalti terminati con la morte di almeno 400 fanti d’ambo le parti. I soldati lasciano la città; nell’ uscirne  è assalito da Carlo da Gubbio.  Altri 300 suoi fanti sono uccisi. Anche Jacopo Rossetto viene ferito mortalmente. I sopravvissuti alla strage o alla cattura (150 fanti) fuggono verso Pesaro.