All’uccisione del padre Gentile da parte di Orazio Baglioni, gli amici della sua famiglia riescono a sottrarre lui ed il fratello Astorre alla vendetta del congiunto portandolo prima a Camerino, indi a Tagliacozzo ospite di Ascanio Colonna. Alla morte di Orazio all’assedio di Napoli, per un colpo di alabarda infertogli da un fante biscaglino, viene condotto a Città di Castello presso lo zio Alessandro Vitelli, da cui impara il mestiere delle armi.

Partecipa alla battaglia di Donauworth;  vi si distingue per il suo valore. E’ lodato dall’imperatore Carlo V;  il cardinale Alessandro Farnese lo premia con una collana d’oro.

Si trova nei pressi di Fontanellato; è catturato con il fratello Astorre e Giulio d’Ascoli dopo essere caduto in un agguato tesogli dalle compagnie di Ferrante Gonzaga. Condotto a San Secondo Parmense, è liberato da Ascanio della Cornia dietro la promessa di non militare più per i Farnese.

Lascia Pienza e si fortifica in Monticchiello con Giovanni Battista Castelli e Clemente Monaldeschi (400/500 fanti). Vi è attaccato da Alessandro Vitelli e da don Garcia di Toledo che gli intimano la resa.

Respinge più assalti nemici; è portato un attacco generale dopo in intenso fuoco di artiglieria (783 colpi): nello scontro  rimangono uccisi 180 uomini tra i difensori e 840 tra gli attaccanti. Il mattino seguente, dopo altri venti giorni di accaniti combattimenti, per la mancanza  di vettovaglie e della polvere da sparo ( i soldati ai suoi ordini si difendono alla fine a sassate) accetta la resa con l’onore delle armi. I suoi uomini sono, viceversa, svaligiati mentre egli viene rinchiuso in  Pienza con il cognato Annibale Ranieri ed il nipote quindicenne Grifone, figlio di Braccio. Con la sua resistenza ha dato modo agli altri capitani di parte senese e francese di rafforzare le opere difensive delle località di cui sono stati preposti alla guardia.

E’ liberato con Clemente Monaldeschi, attraverso uno scambio di prigionieri, solo dopo che un fratello di quest’ultimo ha catturato in un’imboscata in Umbria 3 capitani imperiali, tra i quali il conte di Maddaloni ed il marchese di Torremaggiore.

Gli viene dato il comando dell’avanguardia di un grosso contingente inviato dai francesi a Siena per soccorrervi Piero Strozzi: durante la marcia pone in rotta le schiere di Marcantonio Oddi che hanno cercato di bloccare la sua avanzata.

Alla difesa di Chiusi. Spinge il suo capitano Betto da Perugia ad impadronirsi con 1200 fanti di Valiano. Con la caduta di Porto Ercole nelle mani degli imperiali rientra nei suoi possedimenti anche perché i suoi uomini non  ricevono la paga da quattro mesi.

Agli ordini di Blaise de Monluc prende parte all’ espugnazione di Thionville. E’ lodato dal re Enrico II a Pierrepont;  gli sono donati 8000 franchi. Viene pure nominato gentiluomo ordinario della camera reale.

Affianca il cardinale di Guisa al conclave ed ha una parte importante nell’ elezione  a papa di Pio IV, suo antico protettore. Il pontefice fa restituire, a lui ed al fratello Astorre, Spello e Bastia Umbra.

Ha ai suoi ordini il contingente italiano; è costretto ad assistere impotente alla confusione dell’esercito imperiale sotto le mura di Albareale (Stalvaisemburg).

Rifiuta l’offerta di rimanere al servizio degli imperiali e ritorna agli stipendi del re di Francia Carlo IX. Prima della sua partenza l’imperatore gli dona una collana d’oro del peso di tredici libbre.

Viene incaricato della difesa di Poitiers; consiglia la resistenza ad oltranza. Ad ottobre  prende parte alla battaglia di Moncontour nel cui corso viene ucciso, dopo la sua cattura, il principe Louis de Condé (15000 morti tra gli avversari, tra cui 90 capitani ugonotti).

All’assedio di Saint-Jean d’Angely. Il re gli concede per i suoi meriti una condotta di uomini d’arme, una terra in Francia, il collare dell’ordine di San Michele ed alcune migliaia di scudi.

Rientra in Italia alla morte del fratello Astorre a Famagosta; si reca a Venezia e domanda al Senato veneziano di proteggere il nipote Guido. Ritorna a Perugia. Preferisce accettare una carica accanto al giovane generale delle milizie pontificie Michele Bonelli, nipote di Pio V, piuttosto che servire i veneziani con lo stipendio di 4000 scudi l’anno.

Milita al servizio del papa Gregorio XIII;  viene nominato luogotenente generale  dell’ esercito pontificio agli ordini di Giacomo Buoncompagni.

Muore a Roma mentre sta assistendo come giudice ad una giostra. Viene colpito alla fronte da uno spezzone di lancia. E’ sepolto nella chiesa di Santa Maria di Araceli. Orazione funebre di Lodovico Aureli nella cattedrale di Perugia; biografia di Felice Ciatti. Angelo Gatto gli dedica l’opera “Successo della guerra di Famagosta”. Sposa Eleonora Baglioni del ramo di Stipicciano.