Sempre a Perugia, si azzuffa con gli Oddi  in occasione di una tregua indetta tra la sua famiglia e quella rivale. Rimane ferito ad una gamba da un verrettone.

Partecipa a Venezia ad una grande giostra organizzata in piazza San Marco da Roberto da San Severino. Si batte con Antonio Maria da San Severino; al termine del torneo gli sono regalate una veste d’oro foderata di zibellino ed una collana, pure d’oro, del valore di 150 ducati. Presenzia, pure, alla cerimonia nella quale vengono consegnati a Giulio Cesare da Varano il bastone e lo stendardo di governatore generale della Serenissima. Nell’occasione il Baglioni viene armato cavaliere.

Contrasta gli Oddi, riporta alcune vittorie sugli avversari in un’ aspra guerriglia.  Assedia Passignano sul Trasimeno; alla fine i folignati liberano il castello ed i Savelli battono i perugini a Corciano.

Abbandona gli stipendi dei fiorentini per ritornare a Perugia. Con Morgante e Giampaolo Baglioni affronta gli Oddi, Jacopo Fiumi ed Alessandro da Sterpeto rientrati in Assisi con l’aiuto del duca di Urbino Guidobaldo da Montefeltro e del signore di Pesaro Giovanni Sforza. Si accorda  presto con gli abitanti di Assisi e con il commissario pontificio.

Fa in modo che il duca di Calabria Ferdinando d’Aragona imprigioni il fuoriuscito perugino Giulio Cesare da Perugia, suo cognato, militante anch’egli con gli aragonesi: quest’ ultimo è liberato poco dopo. Richiamato nel perugino, combatte Jacopo Fiumi ed Alessandro da Sterpeto che continuano a devastare il territorio di Assisi. Sventa una loro imboscata alle porte della città in uno scontro in cui tra gli avversari rimangono uccisi 60 uomini. Di seguito con il cugino Giampaolo passa alla difesa di Todi. Si muove in soccorso di Ludovico e di Giovanni degli Atti, minacciati dai francesi e dai Chiaravalle (Vittorio, Altobello, Pier Bernardo, Girolamo ed Ettore di Canale). Respinge i nemici. Entra in disputa con gli Atti per la cattura di Ettore di Canale, fatto prigioniero dai suoi uomini. Abbandona la città.

Con i congiunti Giampaolo e Simonetto sorprende e svaligia a Mercatello di Monte Biviano Vecchio alcuni francesi di scorta ad un convoglio che trasporta  il denaro destinato alle paghe di loro funzionari.

Gli Oddi irrompono nel perugino. Con il cugino Giampaolo, alla testa di 800 uomini tra fanti e cavalli, lascia Perugia per la Porta di Santa  Susanna alla notizia che Passignano sul Trasimeno sta per cadere nelle mani degli avversari con l’aiuto duca di Urbino. Con Girolamo dalla Penna punta verso il lago; attacca e mette in fuga gli Oddi che si sono imbarcati su alcuni navigli carichi di vettovaglie: molti uomini annegano e molti sono fatti prigionieri per essere condotti a Perugia. Astorre Baglioni si reca a Corciano; con i congiunti Giampaolo e Simonetto ottiene a patti Mantignana, Ponte Pattoli e Colummella  che vengono messe a sacco.

Affronta ancora le milizie degli Oddi. Queste, capitanate da Troilo Savelli, si accampano nei pressi di Corciano all’Osteria dell’ Olmo. I perugini, agli ordini suoi e di Giampaolo, si attendano a poche centinaia di metri nel piano di Massiano. Nonostante la sua superiorità numerica il Savelli non osa attaccare gli avversari. L’assalto avviene nottetempo dopo che i fuoriusciti sono riusciti ad entrare in Perugia attraverso la Porta di Sant’Andrea. Ai primi rumori Astorre Baglioni interviene in soccorso di Simonetto Baglioni che, per primo, si è gettato contro i nemici. Le vie di accesso alla piazza sono state fatte chiudere in precedenza da grosse catene;  grosse pietre sono state fatte collocare sempre da Giampaolo Baglioni sui tetti delle case che costeggiano la via di accesso alla piazza stessa. La cavalleria dei fuoriusciti è bloccata nella sua marcia dalle catene.  Con Giampaolo  Baglioni, Carlo Baglioni e Girolamo dalla Penna costringe i fuoriusciti a ritirarsi. Gli avversari ripiegano.  Esce da Porta Borgnia con pochi cavalli ed insegue i fuggitivi: si scontra con costoro sul piano di Massiano, uccide Agamennone degli Arcipreti, che in precedenza lo ha ferito, e bracca i fuoriusciti sino a Corciano. Molti prigionieri, abitanti di Corciano e di Foligno, sono impiccati sulle mura di tale castello; altri sono fatti gettare in Perugia dalle finestre del Palazzo dei Priori. Fa riposare i suoi uomini e, con Giampaolo  Baglioni, si dirige verso Foligno devastandone il contado. Bombarda il castello di Gualdo Cattaneo, dove è raggiunto da Virginio Orsini.

Si ferma per qualche tempo in Perugia per superare i postumi di una malattia; guarito, riprende la guerra e mette in fuga Giovanni Savelli.

Assale ancora in Assisi il Fiumi; si impossessa di numerosi castelli del contado e distrugge i raccolti del territorio. Si accampa intorno al Palazzo di Cambio a tre miglia dalla città, bombarda il castello, ne ottiene la resa a discrezione da parte dei difensori e lo fa saccheggiare. Stringe d’assedio Assisi, sempre più afflitta dalla mancanza di vettovaglie. Ritorna a Perugia ed al campo rimane il cugino Giampaolo.

Chiede al capitano generale Niccolò Orsini il permesso di occupare Cortona con la sua compagnia e 600 fanti; si impegna di rimanerne alla difesa per dodici giorni fino all’arrivo di rinforzi.

Per favorire il rientro di Piero dei Medici in Firenze ritorna agli stipendi della Serenissima con i parenti Carlo e Grifonetto. Gli è concessa una provvigione annua di 800 ducati; la ferma viene stabilita in un anno, più uno di rispetto. Gli è chiesto di dare il passo alle truppe di Guidobaldo da Montefeltro che si stanno muovendo da Gubbio e di preparare ad esse gli alloggiamenti.

Raggiunge Rimini con Carlo Baglioni; da qui si sposta, sempre lentamente, verso il Casentino dopo avere ricevuto 6000 ducati. Tocca San Mauro Pascoli con 56 uomini d’arme e segue Bartolomeo d’Alviano contro Poppi dove tenta di entrare tenendo aperta la porta con la spada. Alla difesa di Bibbiena.

Con Carlo Orsini respinge un assalto portato a Franzola da Giampaolo Baglioni; minaccia di non muoversi se prima non gli siano saldate le sue spettanze.

Cade da cavallo ferendosi tanto gravemente da rimanere bloccato tutto il mese. Si ritira con gli altri Baglioni a Casteldelci, impaurito, quasi fosse stato messo in fuga.

E’ segnalato ancora a Casteldelci con Taliano da Carpi, Annibale Bentivoglio, Giampaolo Manfrone e Giacomazzo da Venezia. Avuti 600 ducati a fronte di paghe arretrate, si offre di scortare con la sua compagnia 400 fanti inviati in soccorso dei difensori della Verna. Raggiunge Verghereto con Melchiorre Ramazzotto per proteggere un convoglio che deve trasportare rifornimenti e denari alle guarnigioni più avanzate; è attaccato dai fiorentini mentre sta scortando il commissario veneziano Marco di Santi. Costui è catturato ed il Baglioni è posto in fuga con i suoi uomini. Si congiunge con Melchiorre  Ramazzotto e sconfigge   Francesco da Montedoglio e Giannotto Francese. E’ impiccato un suo messaggero sorpreso  a Pieve Santo Stefano.

Solleva nuove proteste per il ritardo delle paghe; con Carlo Orsini soccorre in Verghereto la compagnia di Giampaolo Manfrone che si trova in difficoltà. Rientra a Casteldelci dove Niccolò Orsini gli affida l’incarico di raccogliere 200 fanti.