Si trova con i suoi uomini a Palazzolo sull’Oglio alla rassegna della sua compagnia tenuta dal provveditore generale Domenico Contarini.

Segue Pietro Francesco da Viterbo alla difesa del ducato di Urbino minacciato dagli imperiali.

Fronteggia gli avversari nel regno di Napoli. Prende parte alla difesa di Monopoli; con Luigi Matafari, Comino Frasina ed Orazio di Carpegna pone un agguato a Fasano a Galeotto Fonseca. Gli imperiali si ritirano e si fortificano in una chiesa vicino alla città: costoro presto   si arrendono.  Vengono condotti prigionieri a Monopoli 270 fanti e 36 cavalli con 3 capitani di fanti (2 spagnoli ed uno napoletano) e 2 capitani di stradiotti. Nel combattimento sono uccisi tra i nemici 40 uomini contro un solo veneziano.

Alla difesa di Monopoli allorché la città viene attaccata dal marchese di Vasto Alfonso d’Avalos (4000 fanti spagnoli e 2000 italiani con 12 pezzi di artiglieria).

Esce da Monopoli per scortare con i suoi soldati 400 guastatori che devono raccogliere fascine per la costruzione dei ripari. Attaccato dalla cavalleria avversaria e da 2 squadre di picchieri spagnoli, rientra nella città senza perdite.

Con il ritiro degli imperiali da Monopoli riesce a calmare con Riccardo da Pitigliano ed Angelo Santo Corso i fanti veneziani che sono sul punto di ammutinarsi per il ritardo delle paghe.

I fanti di Giulio da Montebello chiedono il rimpatrio per il dilagare della peste, per il ritardo delle paghe e per la mancanza di vettovaglie. Il condottiero  è sospettato dal provveditore generale Giovanni Vitturi di suscitare con Orazio di Carpegna il malcontento delle truppe. I suoi soldati si ammutinano, lanciano una pietra contro lo stesso Vitturi  costringendolo a riparare nel palazzo del governatore. Il provveditore generale pretende che gli siano consegnati coloro che lo hanno colpito. Giulio da Montebello arresta un fante che viene subito impiccato. Di conseguenza, dopo alcuni giorni, fuggono da Monopoli 40 fanti appartenenti alla sua compagnia ed a quella di Orazio di Carpegna. Costoro sono svaligiati ed uccisi dai contadini.

Si imbarca sulla flotta veneziana di Giovanni Contarini Cacciadiavoli allo scopo appoggiare Giovan Corrado Orsini alla conquista di Brindisi. La città si arrende in breve tempo a seguito dell’ allestimento delle artiglierie. Giulio da Montebello appoggia Camillo Orsini nel suo tentativo di impossessarsi  del castello sul mare.

Alla conclusione della guerra rimane a Monopoli fino alla consegna della città agli imperiali da parte del provveditore Andrea Gritti a Gian Francesco di Pedroza.