Con Corrado Lando contrasta le milizie avversarie senza impegnarsi  in combattimento a causa della sua inferiorità numerica. Il fratello cerca di subornare con 4000 fiorini i condottieri pontifici: non riuscito il tentativo, Ceccolino dei Michelotti continua ad opporsi loro con l’aiuto di Corrado Prospero.

Urbino

Gabrielli

Si rovescia sulla Romagna alla ricerca di taglie. Al termine delle incursioni transita per Forlì con Azzo da Castello, il fratello Biordo e Corrado Lando: il primo condottiero si reca a Ferrara, egli rientra a Perugia con Biordo mentre il Lando si porta a Ravenna. Ceccolino dei Michelotti lascia  l’Umbria con Corrado Prospero per militare al servizio di Antonio da Montefeltro contro  Francesco da Cantiano.

Perugia

Comp. ventura

Si coalizza con Malatesta Malatesta e Conte da Carrara per colpire un fedele alleato del pontefice, Ugolino Trinci; devasta il folignate e causa la rivolta in molti centri quali Nocera Umbra, Sellano e Castelbuono. Ad agosto è richiamato dai perugini con 1200 cavalli per fronteggiare la compagnia di Bartolomeo Boccanera, nonché quelle di Ludovico Gabriotto Cantelli e di Filippo da Pisa che, dopo avere infestato la Toscana, stanno ora minacciando  l’Umbria. Gli sono concessi 1000 fiorini mentre altri 1500 vanno al fratello Biordo.

Si unisce con 500 cavalli e molti fanti alla compagnia di Alberico da Barbiano allo scopo di combattere i fiorentini. Giunge nel pisano e lotta contro Bartolomeo Boccanera ed Antonio degli Obizzi.

San Miniato si solleva ai danni dei fiorentini. Benedetto Mangiadori uccide il vicario Antonio Davanzati;  presto è costretto a rinchiudersi nel palazzo del governo dove vi è assediato dagli abitanti. Ceccolino dei Michelotti si muove alla sua volta,  giunge in ritardo a San Miniato ed è respinto dai cittadini. Affianca allora Alberico da Barbiano, Paolo Savelli, Paolo Orsini e Giovanni da Barbiano in una scorreria che lo porta dal senese fin sulle porte di Firenze. Il bottino è condotto a Siena; il comune non fa entrare i venturieri nella città. Ceccolino dei Michelotti continua nelle sue razzie in Val di Chiana verso Montepulciano e nell’aretino.

Il fratello Biordo è ucciso a Perugia. Ceccolino dei Michelotti si trova a Todi:  su richiesta dei Chiaravalle fa imprigionare nella città 8 partigiani degli Atti avversari della loro fazione. Da Todi raggiunge Perugia; gli abitanti lo inviano con altri ambasciatori presso il duca di Milano Gian Galeazzo Visconti per porre la città sotto la sua protezione.

Con la conclusione della pace tra perugini e lo stato della Chiesa si impegna a consegnare ai primi Assisi (di cui si è insignorito a seguito di una sollevazione degli abitanti) e Spello al pontefice.

Todi si ribella a Ceccolino dei Michelotti; i Chiaravalle chiamano nella città Pandolfo Malatesta che ne prende possesso a nome dello stato della Chiesa; anche Spello si dà ai pontifici.

Cede a malincuore Assisi; catturato poi dagli abitanti con alcuni amici è obbligato a restituire loro Bastia Umbra. Cerca di rifarsi e punta su Città della Pieve dove gli abitanti si oppongono al suo ingresso; in modo analogo si comportano i  perugini che gli permettono di entrare nella città solo con otto/dieci compagni mentre il  resto delle sue truppe deve rimanere fuori le mura.

Attacca Foligno. Su consiglio di fiorentini e di perugini si riconcilia con Ugolino Trinci e con Ceccolo Broglia: i perugini gli riconoscono la somma di 3600 fiorini, da pagarsi in tre anni, a copertura dei danni subiti nel recente conflitto. Anche i fiorentini gli vengono incontro dal punto di vista economico ed esercitano forti pressioni sui perugini affinché Ceccolino dei Michelotti non militi al soldo del duca di Milano.

I fiorentini gli promettono una provvigione mensile di 100 fiorini ed una condotta di 100 lance. Nonostante ciò Ceccolino dei Michelotti con i suoi partigiani fa in modo che Perugia si sposti dall’ orbita pontificia a quella viscontea: in Perugia entra il  capitano ducale Ottobono Terzi con 800 cavalli. Nella cerimonia che accompagna l’ingresso nella località del vicario del duca di Milano Matteo Accomanduzzi il Michelotti è segnalato portare in mano l’insegna viscontea. Si trasferisce con i suoi uomini a Ponte San Giovanni.

Recupera Bastia Umbra, Spello, Pozzagli (tolta ai Guidalotti) e la rocca di Casalina; si congiunge quindi con il resto delle truppe ed assale Assisi.

Ottiene per trattato Assisi; Ceccolo Broglia si rinchiude nella rocca: presto il condottiero avversario è costretto ad arrendersi a patti in cambio di 4000 fiorini.

Attacca il castello di Collepino in cui si è rinchiuso Ciucio/Cencio di Paterno con i fuoriusciti di Spello. Lo conquista a settembre con la consegna di 1400 fiorini al Paterno.

Si muove verso Assisi con Ludovico Gabriotto Cantelli ed Antonio Balestrazzo alla testa di 1200 cavalli per liberare dall’ assedio le due rocche cittadine.

Con la pace di Canedio tra i Visconti ed i pontifici passa agli stipendi di Bonifacio IX per un anno. Gli è data in signoria Bastia Umbra fino al momento in cui non sia risarcito delle spese per migliorie apportate a suo tempo dal fratello Biordo; la moglie è reintegrata nei diritti riguardanti il castello di Biscina presso Gubbio; ad Edoardo dei Michelotti, vescovo di Chiusi, è promesso il vescovado di Perugia. Gli vengono perdonate tutte le offese fatte ai rappresentanti della Chiesa; deve, invece, lasciare la sua abitazione nella cittadella per averne un’altra, sempre in Perugia, ma collocata in altro sito.

E’ inviato dai perugini come ambasciatore presso il capitano generale pontificio Giannello Tomacelli; è firmata la pace alla condizione che in Perugia non possano rientrarvi i fuoriusciti. Il pontefice assolve i cittadini da tutte le censure ecclesiastiche.

Viene confermato a lui ed ai fratelli Siginolfo ed Egano , il vicariato per ventinove anni di Castel della Pieve e di Gualdo Cattaneo dietro il censo, da consegnarsi il giorno dei Santi Pietro e Paolo, di due fagiani per la prima località e di un cane da rete per la seconda.

Il fuoriuscito Giacomo degli Arcipret entra di nascosto in Perugia e tenta di sollevare la città ai danni dei Michelotti. Ceccolino e Lionello dei Michelotti, coadiuvati da Conte da Carrara sedano il tentativo di rivolta ed inseguono l’avversario che si rinchiude nel castello di  Giasone d’ Antignola. L’assedio termina in breve tempo. L’Arcipreti è rinchiuso nella rocca di Castiglione del Lago, mentre altri fuoriusciti sono imprigionati in Assisi.

Alla morte del pontefice Bonifacio IX gli sono consegnate da Giannello Tomacelli le fortezze di Spello,  Cannara e  Collemancio  da detenere per conto dello stato della Chiesa.

Assicura al pontefice una scorta allorché costui è costretto ad abbandonare Roma per rifugiarsi a Viterbo. Lungo il tragitto scopre ed uccide uno dei Guidalotti responsabili della morte del fratello Biordo. Sempre nel mese, con   Mostarda da Forlì, Paolo Orsini ed il Beccarino sconfigge a Roma, ai Prati di Nerone, le truppe del re di Napoli Ladislao d’Angiò condotte da Pieretto de Andreis, Gentile da Monterano e Giovanni Colonna. A tacitazione di 9000 fiorini del suo stipendio ottiene in feudo Cannara.

A Roma. A metà mese si impadronisce di Castell’ Arcione che appartiene alla famiglia Capocci alleata  degli Orsini. Supera la resistenza dei difensori alla Porta Appia.

Un’ambasceria perugina supplica il nuovo papa Gregorio XII di ricondurre il Michelotti agli stipendi dello stato della Chiesa e di destinarlo alla difesa del centro. Le autorità cittadine si dichiarano disposte a contribuire a tale spesa con i 12000 fiorini legati all’appalto del Trasimeno. A maggio tale  richiesta risulta non essere ancora stata accolta.

Il timore del ritorno di Braccio di Montone nella Marca fa sì che sia arruolato dal comune per dieci mesi. Per remunerare la sua compagnia viene imposta alla comunità una gabella sul macinato.

Scorta a Roma con 200 cavalli Andrea di Guidarello ed Andrea di Bernarduccio, ambasciatori del comune di Perugia presso la Santa Sede, per sollecitare l’aiuto dei pontifici contro i fuoriusciti che militano al servizio dello stato della Chiesa: a suo favore  interviene   Paolo Orsini.

Difende Perugia dagli attacchi di Braccio di Montone che ha il comando delle milizie di Ladislao d’Angiò. Muove da Deruta con 500 cavalli e moltissimi contadini per assecondare Rosso dall’ Aquila e Guido da Perugia che hanno attaccato (400 cavalli) il campo nemico. Guglielmo Lancellotti resiste loro inizialmente; intervengono  100 cavalli leggeri, seguiti dal resto dell’ esercito braccesco. Gli avversari mettono in fuga disordinata gli assalitori. Rosso dall’ Aquila è catturato con 240 cavalli.

I perugini decidono di sottomettersi al re di Napoli; lo inviano a Roma, come proprio ambasciatore, presso Ladislao d’Angiò con Onofrio Bartolini ed Andrea Guidoni. La città è presa in possesso dal sovrano  dallo stesso Michelotti e da Giacomo Galgani.

Gli sono consegnati 10260 fiorini a saldo sia delle sue paghe, che di un credito residuo per una condotta di quattro anni prima di 130 lance. Si collega nelle Marche con Ludovico Migliorati, Martino da Faenza e Riccardo di Montereale per contrastarvi Braccio di Montone; punta su Jesi, dove si è asserragliato il capitano rivale con più di 1000 cavalli.

Si trova a Fabriano da dove invia al campo angioino alcune bombarde. I perugini lo contattano per conoscere se alcuni fuoriusciti della città godano o meno del favore del re di Napoli.

Ritorna nelle Marche;  si collega con Martino da Faenza      ed il  Tartaglia (3000 cavalli). Si trova sotto Servigliano con Conte da Carrara;  occupa Smerillo che viene consegnata a Rodolfo da Varano; assedia la rocca di Monturano e fa depredare il fermano da 100  cavalli. Segue una scaramuccia a Fonte Fellara (Falerone). Negli stessi giorni un accordo tra il re di Napoli e i perugini assicura a lui ed ai fratelli  Siginulfo ed Egano  il dominio e la signoria di tutte le terre e castelli in loro possesso, cui si aggiungono Spello, Gualdo Cattaneo e Collemancio. In questa ultima località acquista numerosi immobili per rafforzare maggiormente il suo dominio.

Si colloca sul fiume Fiastrone, vicino a San Ginesio ed a Sant’Angelo in Pontano;  viene affrontato da 500 cavalli di Ludovico Migliorati. Si scontra con gli avversari a Lauro (Loro Piceno); gli angioini hanno la peggio con l’uccisione di tre caporali e di 100 cavalli; tra i nemici restano sul terreno venti cavalli. A fine mese l’esercito napoletano finge di abbandonare le Marche e si attesta nel territorio di Montecosaro in località Fontanelle.

Si sposta alla difesa di Roma; con Giulio Cesare da Capua e Pieretto de Andreis presenzia ad una solenne funzione in San Pietro, forzatamente breve per la vicinanza degli avversari davanti a Castel Sant’Angelo.

Riprende a lottare contro Braccio di Montone che ora milita per i fiorentini. Il capitano rivale scorre nel Chiugi; Ceccolino dei Michelotti cerca di bloccare i suoi uomini al ritorno dall’ incursione occupando un altro colle, nei pressi del lago Trasimeno, sotto cui devono transitare gli avversari. Braccio di Montone fa appiedare i suoi cavalli e li mette insieme in modo indistinto con i fanti: in tal modo il suo esercito sembra più numeroso; Ceccolino dei Michelotti  si crede inferiore di forze e non osa assalire il rivale. Si accorge presto dell’inganno e si pone al suo inseguimento; vi sono alcune scaramucce. Braccio di Montone raggiunge i suoi quartieri.

Entra in Radicofani e mette a sacco la località; cavalca a Corsignano (Pienza), a Monticchiello ed a San Quirico d’Orcia facendovi prigionieri e razziandovi bestiame.

Riceve in rinforzo da Napoli 800 cavalli. Si muove con  Tartaglia da Perugia e punta su Torgiano seguito da un grande numero di cittadini (almeno 5000 uomini): è qui sbaragliato da Braccio di Montone, da Muzio Attendolo Sforza e da Paolo Orsini.  Gli sono catturati 600  cavalli. Sono fatti prigionieri molti perugini che sono costretti a pagare un riscatto per la loro liberazione.

Alla guardia di Perugia con Manfredo da Barbiano e Conte da Carrara (3600 cavalli). Raggiunto anche da Berardo da Varano   si incontra  con Muzio Attendolo Sforza cui offre, a nome del re di Napoli,  la signoria di Cortona in cambio della sua defezione nel campo angioino.

Tenta di sorprendere a Fratticciola Selvatica Braccio di Montone: l’avversario, per timore di esservi assediato fa uscire alcuni cavalli leggeri dal castello. Costoro si danno alla fuga e si fanno inseguire dalla cavalleria sua e da quella di Conte da Carrara. Braccio di Montone ne approfitta per piombare sugli  alloggiamenti di Ceccolino dei Michelotti; a tale vista  il condottiero preferisce abbandonare l’assedio della località e riparare nei vicini castelli.

Con Muzio Attendolo Sforza, Conte da Carrara, il Malacarne e Fabrizio da Capua fronteggia per quaranta giorni a Ponte Pattoli Braccio di Montone e Paolo Orsini: le discordie imperanti nel campo angioino e la viltà dell’Orsini impediscono alla campagna di avere un qualche sbocco.

Si incontra a Città della Pieve con Muzio Attendolo Sforza, il Malacarne, il  Tartaglia e Buzino da Siena per intensificare le scorrerie nell’ orvietano.

Scorta con 40 cavalli, da Napoli a Gualdo Tadino, l’ambasciatore fiorentino Rinaldo degli Albizzi.

Scorre nel  folignate con 5000 cavalli; getta a terra la torre e le colombaie che i Trinci possiedono nel villaggio di Marchiselli;  si impadronisce di Nocera Umbra.

Assedia Todi. Staziona nel territorio di Trevi e di Spoleto presso Azzano e Beroide, tocca Bazzano, Eggi e Santi Apostoli. Sempre nel mese è compreso tra i collegati del re di Napoli nella pace conclusa con l’antipapa.

Si accampa a Busano ed al Ponte Bari; con Conte da  Carrara ed il Tartaglia si dirige verso Spoleto sino al Tessino davanti alla porta di San Gregorio. Assedia la città che viene colpita con le bombarde:  sono rotte le condutture dell’acquedotto in due punti. A fine mese Rodolfo da Varano, che ne è alla difesa, si vede costretto ad arrendersi. Negli stessi giorni è compreso tra i collegati di Ladislao d’Angiò nella pace stipulata tra il re di Napoli ed i fiorentini.

Alla morte del re Ladislao d’Angiò lascia lo spoletino con Conte da Carrara;  punta su Perugia. Compie una scorreria nel todino, vi fa alcuni prigionieri e vi del razzia bestiame che viene condotto nel contado di Bettona. I perugini gli ingiungono di restituire le prede: sono catturati dagli abitanti 5 suoi uomini d’arme che hanno derubato nelle strade alcuni viandanti. Sono tutti impiccati e squartati al campo.

E’ richiamato dai perugini per opporsi ancora una volta a Braccio di Montone. Fa catturare alcuni cittadini di Foligno inviati come ambasciatori al suo rivale da Carlo Trinci;  lascia Gualdo Tadino e si ferma a Spello in attesa di Carlo Malatesta con 1000 cavalli e 1000 fanti. Respinge un attacco della fanteria nemica, si reca ad Assisi e vi si unisce con il Malatesta. Con il nipote Guidone partecipa alla battaglia di Sant’Egidio; nell’ occasione ha  il comando della seconda forza d’urto. Si scontra con i fuoriusciti di Malatesta Baglioni;  dopo sette ore di combattimento sotto un sole ardente ed in mezzo alla polvere è catturato dal Tartaglia con il nipote Guido. Viene fatto rinchiudere in carcere da Braccio di Montone.

Ludovico dei Michelotti invade il perugino spinto dal papa Martino V. Braccio di Montone e Malatesta Baglioni ordinano la sua morte nella rocca di Narni. Anche il nipote Guido, nella stessa occasione, viene giustiziato nel carcere di Fratta Todina. Durante la prigionia scrive alcuni versi dedicati alla moglie. Sposa Ludovica Gabrielli, figlia di Cante, che gli porta in dote il castello di Biscina presso Gubbio