Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Si reca a Siena con il fratello Guido ed ottiene la cittadinanza del comune: promette di pagare il censo e di inviare ogni agosto, per la festa dell’Assunta, un pallio.

Con la connivenza di Baccino e di Puccio Farnese cerca di rapire i figli di Ranuccio Farnese. Assale all’improvviso il castello di Ischia di Castro. Si impadronisce della rocca: nel combattimento sono uccisi Angelo, Francesco e Puccio Farnese, mentre sono catturati, e rinchiusi in un pozzo, Bartolomeo e Ranuccio. Questi ultimi riescono a fuggire con l’aiuto dei Monaldeschi della Cervara ed a riparare a Vallocchia, nei pressi di Spoleto. Si frappongono a Bertoldo Orsini Corrado di Altinberg e Francesco da Montemarte, che lo persuadono a desistere ed a abbandonare la fortezza. Aiuta, quindi, Giovanni e Sciarra Farnese ad entrare in Farnese; ne assedia il castello;  presto deve  interrompere la sua azione a causa dei soccorsi forniti ai difensori da Niccolò Orsini, da Corrado di Altinberg e da Bernardo della Sala.

Si collega con Spinello dei Tolomei, Giovanni Ordelaffi e Bernardo della Sala; devasta la maremma senese e vi trae un bottino, tra bestiame razziato e taglie di prigionieri, valutato sui 25000 fiorini. Al comando di 300 fanti aiuta Spinello dei Tolomei ad entrare in Montorgiali. Si accorda con Giovanni di Pecora per irrompere in Siena per la Porta di Ovile. Si muove dal Chianti per raggiungere nottetempo la città. Il trattato diviene manifesto per cui è forzato a ripiegare.  Segue una scorreria in Val d’Arbia ed in Val d’Orcia che gli procura ancora molte prede. I fiorentini, che hanno spinto i venturieri, nel frattempo occupano Montepulciano con il commissario Rinaldo Gianfigliazzi (600 cavalli e 1000 balestrieri). Contrariamente alle intese precedenti gli alleati non concedono all’  Orsini le vettovaglie prima promesse. Il condottiero riattraversa con gli altri capitani della compagnia il senese seminandovi il terrore;  giunge a Staggia. E’ bloccato tra tale località e Colle di Val d’Elsa dai commissari fiorentini Lotto Castellani e Filippo Cavicchioli. Si disinteressa del bottino e ritorna sotto le mura di Siena per vedere se nella città si verificano eventuali disordini a favore dei fuoriusciti che lo accompagnano. Persa ogni speranza, Bernardo della Sala rientra nel Patrimonio per difendere Canino dalle minacce dei pontifici mentre l’Orsini resta a fronteggiare i senesi. Scorre ancora la maremma con milizie fiorentine; è fronteggiato da Rinieri da Baschi che si impossessa del castello di Saturnia. Lotta anche contro i Farnese: alla fine intervengono i fiorentini che lo ricevono a Firenze con Pietro Farnese. L’Orsini firma con quest’ultimo una tregua di cinque anni.

Alla morte del papa Urbano VI segue il legato dell’antipapa Clemente VII, il cardinale di Ravenna Pileo da Prata, nel suo tentativo di prestare soccorso ad Orvieto stretta da un crudele assedio da parte dei pontifici. Tocca San Lorenzo, Casa dei Preti e Ripeseno (Rocca Ripesena) con un carico di vettovaglie; introduce parte del convoglio in San Giorgio. Sopraggiunge Simonetto da Castel di Piero che respinge i suoi uomini.

Per premio dei suoi servizi ottiene dal pontefice il vicariato di Canino dietro il censo di un cane da caccia da presentarsi per la festa dell’Assunta. L’antipapa Alessandro V confermerà tale decisione aggiungendo a Canino i castelli di Collescipoli, l’isola Martana e  Montalto di Castro. Il possedimento di Canino gli sarà tolto più tardi dall’antipapa Giovanni XXIII che lo concederà al Tartaglia.

Il convento delle Tre Fontane, presso Roma, gli rinnova l’investitura della maremma senese dietro il censo di un cavallo bianco, o leardo, completamente bardato.

Combatte Gabriele Maria Visconti signore di Pisa. E’ informato che una porta murata della città può essere facilmente sfondata e che il punto è malamente sorvegliato. Si muove da San Miniato con i commissari Filippo Magalotti, Rinaldo Gianfigliazzi e Maso degli Albizzi: l’ impresa non ha successo perché, nel frattempo, i pisani hanno provveduto a rafforzare la porta. Per lasciare un segno del suo passaggio prima di rientrare a San Miniato preda il territorio circostante.

Si porta a Firenze con 230 lance;  è alloggiato nel Palazzo del Capitano. Il costo dell’esercito per il comune è di 50000 fiorini il mese.

Gli è consegnato a Firenze il bastone di capitano generale secondo i dettami dell’ astrologo. Si muove con 500 lance verso la Val di Calci;  occupa Calci e Caprona; cerca di deviare, con l’ausilio di molti guastatori, il corso dell’Arno a San Piero a Grado.

Assedia Vicopisano con 4000 cavalli e 2000 fanti. Per le operazioni ossidionali fa largo uso di bombarde, di torri mobili, di briccole e di baliste; non risparmia il territorio vicino che infesta con scorrerie e razzie.

Calunniato a Firenze per la sua pretesa inattività, si reca in tale città: non è più fatto ritornare al campo nonostante le sue preghiere.

Viene licenziato alla scadenza della ferma semestrale con la motivazione di una sua ferita subita durante un assalto, che gli impedisce il buon espletamento della sua attività. Parte a metà mese e si ferma a pranzo a Figline Valdarno: nessun fiorentino lo accompagna.

Con i figli Guido e Nicola si allea con il re di Napoli Ladislao d’Angiò. Attacca Siena con una compagnia di bretoni; ne è respinto da Pietro e da Ranuccio Farnese.

Lascia Napoli e si dirige a Roma dopo che si è sparsa la voce di un suo incarceramento e della successiva sua condanna da parte del re. Nella città entra per la Porta di San Giovanni in Laterano;  pone i suoi alloggiamenti a Monte Giordano. E’ assediato in Castel Sant’ Angelo dai fiorentini e dalle milizie del cardinale legato Baldassarre Cossa (il futuro antipapa Giovanni XXIII).

Cavalca nella maremma con Pieretto de Andreis e Paolo Orsini; razzia una grande quantità di bestiame che viene condotto nei suoi territori.

La situazione di forte contrasto lo spinge a combattere i senesi. Angelo della Pergola, Tommaso da Castello e Stangalino della Palude si impossessano  con un colpo di mano di Sovana,  ne traggono la campana maggiore e la trasportano a Siena in segno di trionfo. Alla notizia l’Orsini esce da Pitigliano con 400 cavalli e molti fanti per muoversi in soccorso dei difensori della rocca: trovatala in potere degli avversari, è obbligato al rientro.

L’antipapa Giovanni XXIII gli concede in vicariato Proceno, dietro il censo di un cane da caccia da consegnarsi per il giorno dei Santi Apostoli Pietro e Paolo.

Ha l’incarico da Giovanni XXIII di un’ambasciata che riguarda l’imperatore Sigismondo d’  Ungheria: transita per Siena ma non si ferma in tale città.

Fa parte dei consiglieri di Giovanni XXIII durante i lavori del concilio.

A Firenze;  i senesi gli  negano ogni lasciapassare per l’attraversamento del loro territorio. Si dirige a Napoli; è qui trattenuto in carcere per qualche tempo. Rientra a Pitigliano;  chiede ai senesi la restituzione delle sue terre.

Si avvia ancora alla volta di Costanza alla ricerca di un aiuto da parte dell’imperatore. Il figlio si rinchiude in Orte ove è assediato dai senesi.

Gli viene contro Ranuccio Farnese che gli conquista in breve tempo le Rocchette, Tricosto (Capalbiaccio), Capalbio e Manciano. Bertoldo Orsini ha alcune piccole scaramucce a seguito delle quali si riduce con le sue truppe tra Pitigliano e Sorano.

I senesi, agli ordini di Ranuccio Farnese, assalgono Pitigliano e Sorano: sventa agli inizi  le iniziative dei nemici attraverso la corruzione dei loro capitani.

Con Francesco Orsini invia propri rappresentanti a Perugia da Braccio di Montone per rendere ufficialmente omaggio al signore della città. Il figlio Guido cede vilmente Sorano ai senesi.

Malcontento dei figli e delle condizioni umilianti che gli sono imposte dai senesi, passa al servizio dei veneziani.  Combatte i turchi in Morea.

E’ ucciso da un sasso alla testa che gli viene lanciato da una donna in un assalto portato ad una fortezza. Sposa Agnese dell’Anguillara.