Prende parte difesa di Mirandola assediata dai pontifici. Con Giovanni Bartolomeo Bonini sventa un’imboscata di 40 fanti posta presso il castello: assale gli avversari e ne fa strage perché sua politica è quella di non fare prigionieri. Nei giorni seguenti alla testa di alcuni cavalli leggeri italiani e francesi uccide dieci pontifici e ne fa prigionieri altri dieci, sorpresi fuori del forte del Mojachino, a Vigona.

Razzia molti bovini condotti al campo pontificio; coglie in agguato le milizie di Alessandro Vitelli che stanno cercando di impadronirsi del bestiame che pascola alla Tagliata: tra i nemici sono ammazzati 60 uomini; nessuno è fatto prigioniero.

Esce con il Rizzolo e 22 cavalli per sorvegliare il bestiame al pascolo; nel successivo scontro con i pontifici rimane ucciso il Brozzo con una decina dei suoi uomini ed è ammazzato con un colpo di moschetto anche la cavalcatura di Alessandro Vitelli. Continue sono le scaramucce con gli avversari. A metà mese Giovanni Gagliardo scorre con alcuni francesi sino al forte di Santa Giustina, scopre alcuni fanti all’esterno e di costoro ne sono uccisi venti mentre 22 sono catturati; sorprende, di seguito, Piero Baldeschi fuori del forte di Cividale e lo cattura con l’uccisione di circa 60 fanti della compagnia del capitano perugino. Supera le trincee, entra nel campo fortificato e si impossessa del padiglione e di alcune bandiere. Cattura pure nelle vicinanze del forte di Sant’Andrea alcuni gentiluomini di Città di Castello usciti a caccia con Alessandro Vitelli.

Muove in soccorso di una compagnia di fanti uscita da Mirandola per raccogliere la legna: nella mischia sono uccisi una decina di uomini ed è fatto prigioniero uno spagnolo. Giovanni Gagliardo si getta a San Martino ed ammazza altri dieci soldati con numerosi contadini che stanno portando alcune travi al forte: fa sventrare con le lance i buoi che non può condurre a Mirandola. Si porta ancora a Santa Giustina e vi razzia quattro paia di buoi; il giorno seguente coglie di sorpresa con 50 cavalli, fuori del forte di Cividale, una compagnia di fanti (dieci nemici morti contro un suo cavalleggero).

1552

Gen.

Esce da Mirandola con il Turchetto, si scontra con alcuni pontifici: di costoro ne sono uccisi 16 e ne sono catturati 10 che sono condotti nella città. A metà mese sorprende alcuni guastatori trovati a lavorare in un forte: ne sono uccisi 30 con alcuni fanti di scorta.

Il giovedì santo, il capitano generale pontificio Giambattista del Monte partecipa ad una scaramuccia affiancato da alcuni gentiluomini romani della sua corte: il Gagliardo interviene con Giovanni Bartolomeo Bonini e dodici celate, si avventa su Giambattista del Monte. Il capitano pontificio  viene ferito con un colpo di lancia ed è finito da uno svizzero con una alabarda. Gli avversari si sbandano,  ne sono uccisi 40 tra i quali si annoverano molti gentiluomini; solo Alessandro Vitelli riesce a salvarsi nel forte di Sant’Antonio. Nello stesso mese il Gagliardo, su richiesta del Termes, si trasferisce in Toscana per combattere gli imperiali nella guerra di Siena.  E’ segnalato a Buonconvento con la sua compagnia di 40 cavalli leggeri; si avvia verso Montalcino. Alle porte di Tegoleto si imbatte in 7 insegne di cavalli imperiali comandati dal principe di Bisignano: agli inizi lo scontro  volge a suo favore tanto da riuscire a fare alcuni prigionieri (7). Il maggior numero degli avversari alla fine ha la meglio; è costretto a ripiegare a Siena con la cattura di 5 suoi cavalli dopo una lunga cavalcata verso tale città. Vi entra  con le cavalcature stanche e sferrate mentre i suoi uomini nella corsa si sono alleggeriti di parte delle loro armature. Dopo alcuni giorni Ascanio della Cornia fa accompagnare a Siena da un araldo i suoi uomini fatti  prigionieri nel combattimento, senza armi e cavalcature, ma con dieci fiorini a testa,  donati loro dal capitano nemico.

Lascia Siena con Aurelio Fregoso e Tito Tagliaferri alla testa della sua compagnia e di 500 archibugieri. Scopo dell’azione è quello di rifornire i difensori di Montalcino con denaro e 16 some di rifornimenti e di munizioni (fuoco lavorato). Raggiunge Murlo, vicino a Montalcino, e con l’aiuto dei contadini riesce a trasferire nottetempo il carico dentro la città. Un suo cavallo leggero è fatto prigioniero dal principe di Bisignano; egli ne ottiene la liberazione con le armi e la sua cavalcatura.

Si trova al fianco di Piero Strozzi nella battaglia di Marciano;  interviene con i suoi cavalli a sostegno degli svizzeri il cui comandante è stato ucciso. Con la sconfitta  ripara a Radicofani con 80 cavalli.

E’ inviato con 500 cavalli e 300 archibugieri in soccorso di Sarteano, dove è assediato dai medicei, comandati da Sforza Sforza, il capitano Bastiano Guascone. All’ alba attraversa le linee nemiche con 200 fanti, ognuno dei quali porta una fascina; rafforzata la guarnigione il Gagliardo si dirige a Cetona. Prepara nelle vicinanze un’imboscata a Bartolomeo Greco che sta scortando da Montepulciano un carico di polvere da sparo; attacca gli avversari. In soccorso di questi ultimi giungono Leonello da Carpi e Giovanni Battista Martini che lo catturano. Condotto a Sarteano, muore poco dopo per le ferite riportate.