Ha una controversia con altri rami della famiglia Gabrielli per l’abbazia di Santa Croce. Ricorre al sostegno dei Visconti per impadronirsi di Gubbio. Entra nella città con l’ aiuto degli Ubaldini e di 150 fuoriusciti; cattura alcuni congiunti, le cui case sono messe a sacco e date alle fiamme; vengono parimenti incendiati il Palazzo dei Consoli e quello del rettore. Il giorno seguente giunge in suo soccorso il suocero Ugolino degli Ubaldini della Carda con i figli Ghisello e Maghinardo (che militano tutti al servizio dell’ arcivescovo di Milano Giovanni Visconti) e molti fanti. Il camerlengo del comune fugge a Venezia con 24000 ducati. Giovanni Gabrielli si fa signore della città con l’inedito titolo di “conservator Comunis et Populi civitatis Eugubii”: i perugini, che ne sono alla guardia si allontanano. Dà fuoco ai borghi di Cantiano;  non può viceversa impadronirsi del castello per la resistenza che gli viene opposta da Bastardo della Pergola. Anche molti castelli, sottoposti in precedenza al dominio di Gubbio, si ribellano alla sua signoria alzando il vessillo guelfo.

Si reca a Milano. Al  ritorno a Gubbio sventa una congiura ai suoi danni. Viene attaccato dai perugini e da Jacopo Gabrielli. Gli avversari  si accampano nei pressi di Gubbio: è raggiunto in breve un accordo cui il Gabrielli non presta fede.

Aiuta segretamente i fuoriusciti perugini Cecchino di Vinciolo e Ludovico di Vinciolo: scoperto, cerca di placare i perugini offrendosi di riconoscere loro un tributo. Gli è dichiarata guerra; viene assalito da Ricciardo Cancellieri e da Tommaso d’Alviano capitani, rispettivamente, dei perugini e della taglia guelfa. E’ assediato per trentuno giorni finché gli avversari sono costretti a ripiegare per l’arrivo in suo soccorso di milizie viscontee. Continua il conflitto; allorché si trova a corto di denaro consegna a Giovanni da Cantiano alcuni membri della famiglia Gabrielli da lui catturati tre anni prima.

Coadiuva Pier Saccone Tarlati;  attacca i fiorentini con 400 cavalli e 500 fanti che gli sono forniti dai Visconti. Devasta il contado di Montelabbate, occupa Castiglione e Fratta Todina di cui incendia i borghi.

I fiorentini assediano il castello di Montelabate. Giovanni Gabrielli li assale con forze superiori. Armanno Tedesco blocca l’avanzata della sua cavalleria ad un ponte;  in tal modo dà tempo ai perugini, che provengono da Città di Castello, di aggredirlo alle spalle e di metterlo in fuga. Nello scontro sono catturati più di 100 cavalli viscontei.

I fuoriusciti devastano il contado di Gubbio. Interviene il cardinale Egidio Albornoz che gli intima di restituire la città allo stato della Chiesa. Giovanni Gabrielli si reca ad Orvieto e si accorda con il legato pontificio: Jacopo Gabrielli ed i suoi avversari non possono rientrare in Gubbio. Carlo di Dovadola diviene vicario di Gubbio.

E’ fatto incarcerare in Montefalco dal cardinale legato Egidio Albornoz: sarà liberato più tardi solo con la consegna di Monte Santa Maria Tiberina. Gli sarà pure rimessa ogni scomunica.

Si trova con il figlio Ugolino tra i fuoriusciti nascosti nelle montagne attorno a Cagli: in precedenza  ha assalito il castello cittadino. E’ ucciso il podestà di Cagli.

Usurpa i beni del monastero di Fonte Avellana. Il cardinale Egidio Albornoz gli intima,  pena la scomunica e la multa di 2000 fiorini, di restituire ai monaci di San Matteo  gli altri fondi da lui detenuti. Il rettore del ducato di Spoleto Blasco Fernandez riceve l’ordine di eseguire la sentenza.