Alla morte del padre eredita la signoria di Cesena, Cervia,  Bertinoro, Fossombrone e Roncofreddo. Sorge un dissidio con il fratello Pandolfo per il possesso di Fossombrone. Si interpone il vescovo di Rimini Leale Malatesta che invita Gian Galeazzo Visconti a fare da arbitro. Gli è assegnata la località.

Assume la signoria di Fossombrone che gli viene riconosciuta dal papa.

Il nuovo papa Bonifacio IX condona a lui ed ai fratelli Carlo e Pandolfo una rata del censo dovuta per i loro vicariati: il tutto a compensazione delle spese da essi sopportate per il riacquisto di Bertinoro allo stato della Chiesa.

Il pontefice rinnova a lui ed ai fratelli il vicariato di Fano.

Contrasta con i fratelli Azzo da Castello che sta  infestando per conto dei Montefeltro i territori malatestiani, compresi i contadi di Fossombrone e di Cesena. Si muove alla testa di 850 cavalli, di molti provvigionati e di cernite malamente addestrate. Il conflitto durerà fino al febbraio dell’anno seguente.

Astorre Manfredi tesse un trattato per togliere Cesena ad Andrea Malatesta: Mengo di Malvasia apre la Porta del Soccorso agli assalitori. Andrea Malatesta trova scampo alla Murata, entro la rocca. Ne esce di seguito e, con l’aiuto della popolazione, scaccia gli assalitori. Mengo di Malvasia è preso ed impiccato con i figli ai merli della porta che egli aveva aperto ai nemici.

Il pontefice, il conte di Virtù Gian Galeazzo Visconti ed i veneziani intervengono nella contesa che oppone i Malatesta ai Montefeltro.

A Mondaino viene bandita la pace tra i contendenti. Le ostilità riprendono subito per il mancato accordo su alcuni dettagli.

Combatte Pino e Cecco Ordelaffi per il possesso di Bertinoro;  si spinge nella sua azione fino ad un miglio da Forlì.

Si riconcilia con gli Ordelaffi e si reca a Perugia a rendere atto di omaggio al papa.

Contrasta i viscontei nella guerra di Mantova. Sconfigge Jacopo dal Verme a Governolo.

Con Conte da Carrara, Ugo di Monforte ed Antonio degli Obizzi fronteggia ancora Jacopo dal Verme; viene sconfitto a Borgoforte.

Contribuisce alla vittoria di Governolo.

Prende parte alla difesa di Mantova; Jacopo dal Verme gli impedisce l’attraversamento del Po a Borgoforte ed Ugolotto Biancardo gli blocca il passaggio del Mincio.

Affianca il fratello Pandolfo contro Biordo dei Michelotti.

L’impresa gli vale la nomina a senatore di Roma per il secondo semestre.

Difende con i fratelli la marca d’ Ancona dalle incursioni della compagnia di Ceccolo Broglia e di Conte da Carrara; fronteggia gli avversari che si sono accampati a Cingoli. Assalito da Conte da Carrara si pone all’ inseguimento di quest’ultimo;  cade in un agguato tesogli dal Broglia. E’ messo in rotta.

Affronta i partigiani di Luigi d’Angiò per conto di Bonifacio IX. Occupa Cervia.

Sventa una trama in Cesena, ordita ai suoi danni dai ghibellini Palazzini ed Adolfi e favorita dagli Ordelaffi: confisca i beni ai colpevoli e ne fa demolire le case. Nel 1400, alla morte del fratello Galeotto Belfiore, annette alle sue terre Cervia, Meldola e Sarsina.

A Fano, per un parlamento da lui convocato nella città con gli ambasciatori dei Montefeltro e di Andrea Tomacelli al fine di valutare la situazione di Bologna.

Milita nell’esercito ducale con il  fratello Pandolfo.

Si trova attorno a Mirandola; gli avversari lo costringono a rinchiudersi nella località.

Transita nel bolognese.

Partecipa alla battaglia di Casalecchio di Reno nel corso della quale viene disfatto Bernardo della Serra. Andrea  Malatesta entra in Bologna.

Con la morte di Gian Galeazzo Visconti abbandona la causa ducale con il fratello Carlo e passa al servizio del cardinale legato Baldassarre Cossa contro gli stessi viscontei. Raggiunge nel bolognese Alberico da Barbiano.

Giunge a San Giovanni in Persiceto e depreda il bolognese. A fine mese si allontana da tale territorio.

E’ segnalato nella cattedrale di Ferrara con il fratello Carlo allorché viene consegnato a Niccolò d’Este il bastone di capitano generale ed Uguccione Contrari è nominato maresciallo generale dell’esercito pontificio.

Si impadronisce di alcune terre nel bolognese, si getta sul territorio di Parma e si impossessa di un grosso bottino. Entra  trionfante in Bologna.

E’ presente alla dedizione di Faenza ai pontifici da parte di Astorre Manfredi.

Il suocero Cecco Ordelaffi si ammala gravemente; il Malatesta ne approfitta e cerca di occupare in Forlì la rocca di Ravaldino. Il castellano non si lascia corrompere, la trama è scoperta ed egli è costretto a darsi alla fuga.

Il papa Innocenzo VII lo conferma nei vicariati di Cesena e di Fossombrone.

Si accampa a San Martino con il Barbiano ed assedia Forlì.

Affronta i pontifici nel forlivese; sottomette Sarsina, Ranchio, entra in Forlì.

Si incontra a Ferrara con Niccolò d’Este; subito dopo si reca a Copparo.

Il duca Giovanni Maria Visconti lo elegge governatore del ducato al posto del fratello Carlo, rientrato in Romagna: Andrea ne continua la politica, seppure con minore autorità e, quindi, minore successo.

Si reca a Ferrara con il fratello Pandolfo; si incontra a Finale Emilia con il marchese d’ Este per discutere il piano di guerra ai danni di Ottobono Terzi, signore di Parma; rientra a Ferrara. Si reca a Brescia; è segnalato a Forlì ed a Cesena impegnato nei colloqui che intercorrono tra il fratello Carlo ed il legato pontificio, il cardinale Baldassare Cossa. Da ultimo fa ritorno in Lombardia.

Contrasta ancora Facino Cane. Sempre più a disagio nel consiglio ducale su pressione di Antonio dalla Torre e di Marco Posbonello preferisce rientrare nei suoi possedimenti.

Affianca Niccolò d’Este contro il Terzi; risulta di grande aiuto a Muzio Attendolo Sforza in uno scontro nei pressi di Modena in cui il signore di Parma è sconfitto.

Si adopera per attenuare il dissidio esistente da un lato tra l’antipapa eletto dal concilio di Pisa, Alessandro V, ed il suo legato il cardinale Cossa, e, dall’altro, il papa Gregorio XII appoggiato dal fratello Carlo. Il congiunto ospita il pontefice a Rimini. Il Malatesta si fa promotore di un convegno a Cesena in cui il fratello Carlo trova un accordo con il  cardinale Cossa.

Rientra al governo del ducato milanese;  fa restituire ai francesi del Boucicaut quanto è stato loro tolto da Facino Cane e dal marchese di Monferrato nella battaglia di Gavi. Consente ai transalpini di riprendere la strada di Genova.

Viene obbligato ad allontanarsi in modo definitivo dal ducato allorché Giovanni Maria Visconti si accorda con Facino Cane e nomina quest’ultimo governatore al suo posto.

Interviene nel bolognese con il fratello Carlo quando il capoluogo si ribella all’antipapa Giovanni XXIII (il cardinale Cossa); ne devasta il contado.

Tenta di impadronirsi per trattato di Medicina; al fallimento dell’operazione raggiunge San Giovanni in Persiceto.

Viene assediato dai nemici in San Giovanni in Persiceto; è stipulata una tregua fra le parti dopo alcuni giorni.

Aiuta Giorgio Ordelaffi e Guidantonio da Montefeltro ad entrare in Forlì.

Assale Fermo ed occupa Montegiorgio.

Esce da Montegiorgio a seguito di una tregua e rientra in Romagna. Al comando delle truppe resta Angelo della Pergola.

Napoli

Antipapa

Si porta nel bellunese; si muove in perlustrazione tra Castello di Guardia, Brezzo e la Val Mellara per supervisionare lo stato delle fortificazioni. Rientrato nelle Marche come vicario di Gregorio XII, si spinge alla volta di Macerata, entra nella città, avanza sino a piazza del Mercato;  ne è respinto da 150 cavalli condotti da Cherubino da Perugia.

Con Angelo della Pergola irrompe in Monterubbiano alla testa di 600 cavalli e di 500 fanti; scaccia dalla località Ludovico Migliorati; vengono in suo possesso altri castelli marchigiani.

Con lo Sforza e Conte da Carrara blocca la strada a Paolo Orsini diretto a  Roma.

Tenta di estromettere i feltreschi dalla Romagna; impedisce ai Montefeltro di  soccorrere in Forlimpopoli Pietro da Bagno, assediato nella locale rocca da Giorgio Ordelaffi. Si collega con Ludovico da Zagonara e saccheggia il bolognese fino a San Lazzaro di Savena.

Assale ancora il signore di Fermo Ludovico Migliorati con 1000 cavalli ed altrettanti fanti. Muove in  ausilio di Monterubbiano, attacca il castello di Francavilla d’Ete ed utilizza una grossa bombarda che lancia pietre pesanti più di 100 libbre. Ottiene a patti la fortezza; giunge a Montegiorgio e pervengono nelle sue mani i castelli di Montolmo (Corridonia), di Alteta, di Cerreto, di Falerone, di Belmonte Piceno, di Monte Vidon Corrado, di Montappone, di Massa Fermana, di Mogliano e di Grottazzolina.

Ludovico Migliorati  riceve alcuni rinforzi dai da Varano: in quattro giorni è siglata una tregua tra i contendenti la cui durata deve essere stabilita dal re di Napoli, scelto come arbitro per comporre ogni controversia. Andrea Malatesta lascia Montegiorgio ove rimane Angelo della Pergola con 100 lance. Di seguito organizza in Cesena una giostra in onore del figlio Galeotto. Vincitori risultano Gian Francesco Gonzaga (marito di Paola Malatesta) ed il futuro genero Niccolò d’Este, marchese di Ferrara.

Viene compreso tra i collegati del re di Napoli in occasione della pace tra Ladislao d’ Angiò e l’antipapa.

Si avvicina a Filippo Maria Visconti;  con i fratelli Carlo e Pandolfo stringe alleanza con il duca di Milano ai danni del signore di Cremona Gabrino Fondulo: secondo gli accordi la città sarà restituita al Visconti dieci anni dopo la sua conquista da parte del fratello Pandolfo.

Il re di Napoli muore;  riprende il conflitto tra i partigiani del papa e quelli dell’antipapa. Il Malatesta ritorna nelle Marche con 1000 cavalli, entra in Montegiorgio e Corridonia; depreda il contado di Loro Piceno in cui razzia solamente 20 buoi. Spinto dal fuoriuscito Antonio Andreoli, con il fratello Carlo, si avvicina nottetempo a Fermo con 1500 cavalli ed un pari numero di fanti; tenta di rompere un tratto delle mura in contrada Pescaria: la presenza dei suoi uomini è notata per cui è  costretto a ritirarsi.

Conquista la torre di Montone ed ottiene a patti il castello di Rapagnano; si attenda tra la torre di San Patrizio e Monturano.

Giovanni XXIII gli invia contro Bernardino degli Ubaldini della Carda, Cherubino da Perugia e Ludovico da Buscareto con 200 lance. Andea Malatesta occupa Molendina in Val di Morro e la località viene in parte data alle fiamme; giunge a Montelupone e da qui ostacola l’invio di soccorsi agli avversari.

Si impadronisce di Monteverde  conducendo un’aspra guerra nei confronti di Ludovico Migliorati, cui toglie molti castelli intorno a Rocca Contrada (Arcevia).

Si impadronisce in due giorni di Monteleone di Fermo, di Montottone, di Monte San Pietrangeli, di Sant’  Elpidio a Mare, di Collina Nuova, di Monte Vidon Corrado e di Ortezzano.

Attacca Torchiaro con le bombarde; si dà inizio ai negoziati. Un fante, che si trova alla difesa del castello, chiama al suo interno alcuni soldati malatestiani. Costoro vi irrompono ed incendiano la fortezza. A metà mese viene stipulata una tregua di due mesi su pressione del concilio di Costanza.

Andrea Malatesta non rispetta i patti sottoscritti, entra in San Severino Marche con 2000 cavalli e 3000 fanti; punta su Beldiletto, dove si trovano Rodolfo e Berardo da Varano, e tenta di catturare i signori di Camerino di sorpresa. I due da Varano riescono a sfuggire all’ insidia riuscendo a rientrare in Camerino; è viceversa fatta prigioniera la moglie di Rodolfo da Varano, rinchiusa in un primo momento a Gradara e, successivamente, a Bertinoro. Sono catturati nell’insieme 1000 uomini della valle e svaligiati  90 cavalli. Di seguito il Malatesta si accampa a Molendina, riconquista tale castello assieme con quello di Montecosaro.

Ottiene Morro, Petriolo, Canaletto, San Giusto, Montegranaro;  attacca Macerata. Braccio di Montone invade nel contempo il cesenate per conto dell’antipapa ed espugna Cesenatico. Andrea Malatesta chiede soccorsi a fiorentini e  perugini. Per fronteggiare in modo adeguato il nuovo avversario firma una nuova tregua con Ludovico Migliorati con scadenza fine agosto. Gregorio XII lo investe del vicariato di Sogliano al Rubicone che comprende venti castelli posseduti dalla chiesa di  Ravenna nel Montefeltro.

Ha la peggio in uno scontro con Ludovico Migliorati, che si impossessa ai suoi danni della torre di  Montone.

Minaccia Ancona;  viene ancora contrastato dal signore di Fermo.

E’ assoldato dai perugini per ostacolare Braccio di Montone: deve rinunciare all’incarico a causa delle sue condizioni di salute. Viene sostituito nel comando delle truppe dal fratello Carlo.

Muore a metà mese a Cesena di idropisia dopo essere stato a lungo infermo. E’ sepolto nella chiesa dei minori conventuali di San Francesco. Negli stessi giorni da Montefiore Conca il papa Gregorio XII gli conferma per dieci anni il vicariato sulle terre ed i castelli appartenenti alla Chiesa di Ravenna, da Andrea Malatesta recuperati in precedenza per conto dello stato ecclesiastico. Autore di sonetti petrarcheschi di buona fattura. Abbellisce Cesena di molti edifici tra cui la nuova cattedrale i cui lavori sono seguiti da un architetto tedesco di nome Undervaldo. Fa deviare il tratto del Savio, che lambisce le mura di Cesena (Porta Fiume) sul letto attuale. Fa, inoltre, riparare il porto di Cesenatico ed il ponte sul fiume. Sposa Rengarda Alidosi, Lucrezia Ordelaffi e Polissena da San Severino di Venosa. Della prima moglie, figlia di Bertrando, quando ne ha abbastanza dei suoi tradimenti con Amerigo Cassini (1398), fa morire di fame il suo amante rinchiuso nella fortezza di Bertinoro; rispedisce poi l’adultera (con un’ancella sua complice)  dai fratelli. Questi ultimi, per soffocare lo scandalo, somministrano ad entrambe del veleno. Viene ucciso anche lo speziale che ha preparato la pozione mortale. La seconda moglie è, invece, fatta avvelenare dal padre Cecco Ordelaffi quando scopre che, nei piani del marito, la donna avrebbe dovuto tradirlo per consegnare ai Malatesta la rocca di Forlì. La trama è sventata dal castellano di Ravaldino. Andrea Malatesta si salva con la fuga. La moglie Lucrezia, madre di Parisina, futura moglie del marchese di Ferrara Niccolò d’Este, rimane a Forlì fiduciosa nel perdono. E’ fatta avvelenare da Cecco Ordelaffi a metà novembre del 1404. Andrea Malatesta, infine, sposa in terze nozze Polissena da San Severino di Venosa.