Partecipa alla battaglia di Nordlingen: allorché si accorge che Demetrio Greco sta per  soccombere di fronte agli avversari si spinge con il suo cavallo in mezzo agli avversari  salvando in tal modo il capitano fiorentino dalla cattura.

Contrasta i francesi nel senese agli ordini del capitano generale Gian Giacomo dei Medici. Assale con i suoi uomini il castello di San Gusmè che appartiene a Giulio ed a Pandolfo Ricasoli; attacca Castello di Brolio ed incomincia a batterne le mura con piccoli pezzi di artiglieria poiché gli abitanti si sono rifiutati di arrendersi a patti. Giungono soccorsi dai senesi e Leonello da Carpi si ritira con i suoi cavalli in ordine.

Affianca Gian Giacomo dei Medici  allorché il capitano generale è costretto a ripiegare da Pescia a Pistoia di fronte all’offensiva di Piero Strozzi. Guida, poi,  Giovanni di Luna a Pisa affinché possa unire le sue truppe con il resto delle milizie imperiali e fiorentine.

Affronta le truppe della repubblica di Montalcino. Con la caduta di Porto Ercole si impadronisce di Capalbio con il capitano spagnolo Mantilla; nel ritornare a Porto Ercole occupa anche il castello di Marsiliana.

Contrasta i turchi con la sua cavalleria. Agli ordini di Chiappino Vitelli, con Gabriele Serbelloni, impedisce a Populonia lo sbarco di 2000 giannizzeri, per lo più archibugieri ed arcieri.

Si muove sotto Sarteano; con Giovanni Battista Martini soccorre Bartolomeo Greco caduto in un’imboscata che gli è stata tesa da Giovanni Gagliardo, mentre da Montepulciano sta scortando al campo un carico di polvere da sparo. Nell’azione è catturato il capitano avversario che muore, poco dopo, per le ferite riportate nello scontro.