Proscritto con il padre Astancollo, dai Cancellieri  segue il congiunto a Pisa ed a Milano; alla sua morte si reca in Francia, si installa con i fratelli ad Avignone e si dedica alla mercatura. Presto vi rinuncia per darsi al mestiere delle armi.

Ha il comando di alcune schiere con le quali doma una rivolta in Normandia. Con il buon esito della missione viene nominato prefetto delle milizie regie. Con le armi e con il commercio mette insieme notevoli ricchezze.

E’ richiamato in Toscana da Francesco Vergiolesi e dai ghibellini; sbarca a Pisa e si incontra con Uguccione della Faggiuola. Gli è dato il comando delle truppe per conquistare Pistoia.  Affianca, inoltre, il della Faggiuola alla conquista di Lucca;  partecipa attivamente al sacco della città. Avanza quindi verso Pistoia, e si impadronisce di Serravalle Pistoiese; da tale castello conduce continue scorrerie nel contado  giungendo fino alle mura del capoluogo. Corrompe le guardie della Porta del Borgo ed introduce in Pistoia 30 soldati che devono aprire nottetempo una porta al della Faggiuola. Vi entra a sua volta con 300 uomini; ritarda ad arrivare il resto dell’esercito: suona l’allarme ed i ghibellini sono costretti a darsi alla fuga.

Si trova all’assedio di Montecatini Alto;  prende parte all’omonima battaglia. Con la vittoria prosegue verso Pistoia ed entra nella città senza trovarvi  alcuna resistenza perché è stata abbandonata dal vicario angioino. Uguccione della Faggiuola ne viene eletto podestà.