Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Ottiene in vicariato Bevagna dal papa Gregorio XI.

Corradino e Napoleone Brancaleoni sollevano Foligno e ne facilitano l’ingresso a Lucio Lando. Il padre di Ugolino, Trincia, viene defenestrato da un balcone sulla piazza; Ugolino  è, invece, rinchiuso nel castello di Roccafranca. Anche Bevagna si ribella ai suoi famigliari. Sarà presto liberato allorché lo zio Corrado riesce a restaurare la sovranità dei Trinci in Foligno.

Agli stipendi del papa Urbano Vi. Alla testa di 400 lance affronta le compagnie di Bernardo della Sala, di Corrado Lando e di Guido d’Asciano che stanno infestando l’Umbria. Con il ritiro degli avversari dall’Umbria Perugia paga il soldo dei suoi uomini e lo nomina proprio capitano.

Diviene podestà e signore di Bettona a seguito della cacciata dalla località della parte ghibellina.

Sempre per lo stato della Chiesa ed in collegamento con Perugia entra in Spoleto assieme con Boldrino da Panicale ed il rettore del ducato di Spoleto il vescovo del Montefeltro Benedetto.

Compone in Assisi le continue e sanguinose discordie intercorrenti tra i Guidoni o Nepis ed i Fiumi conti di Sterpeto.

Il papa Bonifacio IX gli conferma il vicariato di Foligno, Nocera Umbra, Bevagna, Trevi, Giano, Montecchio, Castagnola, Colle del Marchese, Cerreto e Montefalco dietro un canone annuo di 1500 fiorini, di un falcone e di un cane bracco atto alla caccia con la rete.

Affronta una compagnia di bretoni guidata da Andrea Bursia e da Cencio da Paterno penetrata nei suoi possedimenti: sono uccisi 14 folignati e ne vengono catturati altri 115/150. Tutti sono rinchiusi nel castello di Capitone; per la loro liberazione è pagato un riscatto di 2800 fiorini. I pontifici non sono in grado di soccorrere il Trinci;  gli è consegnato solamente un po’ di denaro (la rendita della pieve di San Fortunato che frutta 300 fiorini l’anno). I venturieri derubano il Trinci di beni personali valutati più di 6000 fiorini; inoltre i danni provocati dai venturieri nei territori di Verchiano e di Acquafredda (case date alle fiamme, raccolti ed alberi distrutti) sono stimati superiori ai 10000 fiorini.

Con l’uccisione a Perugia del  Michelotti è assoldato con Mostarda da Forlì e Paolo Orsini per scacciare i raspanti dalla città e da altre località da essi controllate. In breve sono recuperate per conto dei pontifici Nocera Umbra, Todi, Orvieto, Gualdo Tadino, Bastia Umbra, Spello e Cesi.

Si impadronisce di Trevi; si trasferisce all’assedio di Perugia agli ordini di Giannello Tomacelli. In premio il papa lo insignisce della Rosa d’Oro.

Si rappacifica con Ceccolino dei Michelotti su pressione dei fiorentini; in premio delle sue fatiche ottiene dal papa la signoria di Nocera Umbra.

E’ considerato dai pontifici loro aderente in occasione del trattato di pace con il re di Napoli Ladislao d’Angiò.

Istiga Braccio di Montone a procedere ai danni di Cannara.

Acquista per 4000 ducati il castello di Gualdo Cattaneo da Braccio di Montone che lo ha tolto, a sua volta, a Ceccolino dei Michelotti.

Milita per l’antipapa Giovanni XXIII contro Ladislao d’Angiò; viene accettato come raccomandato dai fiorentini per cinque anni con l’obbligo di consegnare un palio. Da parte sua l’antipapa lo riconferma nei vicariati di Foligno, Nocera Umbra, Bevagna, Montefalco, della Valtopina e nei castelli di Giano, Montecchio, Castagnola, Castelbuono, Limigiano e nella rocca di ponte di Cerreto.

Soccorre i fiorentini e mette in fuga gli avversari. Ladislao d’Angiò trasferisce le sue truppe in Umbria. Il Trinci è attaccato nei suoi territori da Paolo Orsini, da Micheletto Attendolo e da Malatesta Malatesta: sono ancora una volta saccheggiati i suoi territori fin sotto le mura di Foligno. Gli avversari si accampano a Montefalco, a Bevagna, a Gualdo Cattaneo ed a Giano rovinando i raccolti del contado per undici giorni: irrompono e mettono alle fiamme più di 15 villaggi smantellando il castello di Capodacqua. A fine mese restano nel folignate il  Tartaglia, Conte da Carrara, Ceccolino dei Michelotti e Tommaso da Castello. Costoro gettano a terra la torre e le colombaie che i Trinci possiedono nel borgo di Marchiselli. Ceccolino dei Michelotti si impadronisce di Nocera Umbra.

Muore di crepacuore a metà mese.  Viene compianto da tutti i cittadini. E’ sepolto a Foligno nella cappella di famiglia della chiesa di San Francesco. Restaura e rinnova a Foligno il Palazzo Trinci. Sposa Costanza Orsini figlia del conte di Pitigliano Aldobrandino.