Salva la vita al cardinale legato Guglielmo di Noellet allorché Bologna si solleva ai danni dei pontifici. Ugolino Ghislieri provvede a nascondere il prelato nel monastero di San Giacomo. Subito dopo abbandona la città con altri nobili e si rifugia a Ferrara dove viene ospitato da Niccolò d’Este.

Vittore Pisani attacca Chioggia;  i veneziani sbarcano a Brondolo: il Ghislieri esce da Chioggia con 200 balestrieri, si unisce con i genovesi e contrasta gli avversari. Dopo un aspro combattimento le truppe della Serenissima sono costrette a ritirarsi verso il castello di Montalbano lasciando nelle sue mani 38 uomini. Il giorno seguente con Marsilio Costabili, Giovanni Bolparo e Pietro Doria emana un editto con il quale è ordinato agli abitanti della città di allontanarsi dalle loro case.

Partecipa alla battaglia di Chioggia in cui carraresi e genovesi respingono un nuovo assalto di Vittore Pisani. E’ obbligato a sedare un tumulto, sorto tra i genovesi e gli altri difensori, per la divisione del bottino di cui si è impadronito Raffaele Roverini a Corbola, nel porto di Magnavacca. Nell’azione sono state intercettate 40 grosse navi cariche di frumento, carne salata e formaggi, vettovaglie tutte destinate agli avversari. Con la vittoria il Ghislieri viene eletto podestà di Chioggia.

Viene obbligato dalla fame ad arrendersi a patti;  con Marsilio Costabili consegna Chioggia a Vittore Pisani. Il Ghislieri è condotto a Venezia con altri 2000 prigionieri;  è liberato in breve tempo. Ritorna a Padova.

Alla testa delle milizie di Bassano del Grappa transita per Romano d’Ezzelino;  si fa seguire anche da tale guarnigione. Dà un feroce assalto alle mura di Asolo, viene scavata un cunicolo sotto di esse per sostenere un pezzo della cinta con travi di legno cui dar fuoco al momento debito. Fa bombardare con i mangani sacchi di sterco umano entro la località: i difensori sono costretti alla resa a patti. Resiste, al contrario, la rocca in cui si sono rinchiusi Francesco Dolfin e Lorenzo Baffo.

Il duca Leopoldo d’Austria, che ha ottenuto Treviso dai veneziani, invia in soccorso di Asolo 500 cavalli e 1000 fanti. Il Ghislieri attacca gli avversari e li mette in fuga. A fine mese si arrende nelle sue mani anche la rocca di Asolo per mancanza di vettovaglie; egli può così piantare sulla sua sommità la bandiera del re d’Ungheria, alleato del signore di Padova Francesco da Carrara.

Milita agli ordini di Giovanni da Barbiano. Alla testa di 500 fanti e di molti cavalli assedia il castello di Cordignano (appartenente a Guecellone da Camino) per bloccare il flusso dei rifornimenti diretti a Treviso e provenienti dal Friuli, da Ceneda (Vittorio Veneto) e da Conegliano. I difensori si arrendono a patti alla vista delle bombarde e delle balestre di cui sono dotati i suoi uomini. Rimane in zona al fine di ostacolare il vettovagliamento a Treviso via Piave.

Ha il comando delle truppe oltre il Piave. Alla guardia di Conegliano attacca con gli uomini di Serravalle (Vittorio Veneto) Ostasio da Polenta che sta puntando verso Sacile. L’esito dello scontro è incerto per lungo tempo a causa della parità di forze; i carraresi, in un primo momento, rompono gli squadroni scaligeri e fanno numerosi prigionieri. Sono catturati 200 cavalli con Gualtiero Borgognone, Bichino Tiepolo ed Andrea Savorgnano. I padovani si danno al saccheggio; Ostasio da Polenta ha così il tempo di riordinare i suoi uomini e di riprendere il combattimento. I carraresi hanno la peggio; Ugolino Ghislieri è costretto a fuggire a Conegliano. Tra i carraresi è ucciso il fuoriuscito Donato Donati e vengono catturati Bartolomeo Boccanera e Lorenzo da Pisa.

Si congiunge con Facino Cane, Antonio Conte e Brunoro Gattero che provengono da Treviso: alla testa di 600 cavalli attraversa il ponte del Piave, irrompe in Friuli e ne infesta il territorio. Si impossessa di una piccola bastia presso Sacile, la dà alle fiamme, vi razzia grandi quantità di bestiame e vi fa numerosi prigionieri. Si sposta a Prata di Pordenone;  i difensori del castello riconoscono una taglia agli attaccanti; si getta, infine, su Meduna che mette a ferro e fuoco. Si trasferisce alla guardia di Treviso con 100 lance e 100 provvigionati; a fine mese appoggia Giovanni degli Ubaldini, Pagano da Rho, Ugolotto Biancardo e Bernardo Scolari nel soccorrere le torri di Novaglia che sono sul punto di cedere di fronte agli attacchi portati dagli scaligeri.

Dà l’assalto a Sacile nonostante il freddo e le piogge intense. Ne occupa i borghi.  I   suoi uomini vengono ricacciati dagli abitanti e dal presidio  mentre sono intenti al saccheggio. Rientra a Treviso.

Con Conte da Carrara e Corrado Prospero (300 lance) è sconfitto e fatto prigioniero nei pressi di Rimini dai Malatesta: liberato, ritorna a Bologna con i suoi uomini, tutti senza armi e cavalcature.

Con Zannochino Malvezzi, Giacomo Cedropiani e Giacomo Ringhieri ha l’incarico di sovrintendere alle fortezze, ai castelli ed alle rocche di Bologna. Nel 1400 fa parte dell’organo denominato Dodici Ufficiali della Pace.