Ha l’incarico di un’ambasceria a Montefiascone presso il rettore del Patrimonio per conto del comune di Orvieto. Nel 1342 il signore della città Matteo Orsini  sospetta del suo modo di agire;  ordina il suo arresto nella piazza del Popolo. Ugolino da Montemarte si difende;  con l’aiuto dei suoi famigli si rifugia prima nella sua abitazione e poi  nelle case di un suo fautore. Rimane ferito nella rissa.

Con l’uccisione di Matteo Orsini  può rientrare in Orvieto; perora la causa del padre Petruccio minacciato dal nuovo signore della città Benedetto Monaldeschi della Vipera. Invitato a recarsi in piazza vi è assalito dai partigiani del suo rivale: è ferito in più punti con alcuni famigliari. Viene arrestato poco dopo da Angelo Salimbeni; segue un accordo tra le parti.

A fine mese all’alba rientra in Orvieto con Monaldo Monaldeschi della Cervara e Monaldo Monaldeschi (cugino del precedente): si porta con 300 fanti fra Santa Croce e San Domenico e ne scala le mura; giunge con i suoi uomini nei pressi del monastero di San Pietro. Nello stesso tempo altri fuoriusciti con Corrado dei Monaldeschi, Sciarra di Vico e Cataluccio da Bisenzio si introducono nella città dopo avere abbattuta la Porta Pusterla. Benedetto Monaldeschi della Vipera si dà alla fuga per le rive di Sant’Agostino e ripara a Cetona; nonostante ciò l’attacco dei fuoriusciti risulta infruttuoso. Nel proseguimento della sua azione Ugolino da Montemarte ottiene Salci, difesa gagliardamente dal Casotto: il capitano avversario viene fatto impiccare nonostante che si sia arreso a patti.

Ad Orvieto. Partecipa ad un consiglio dei priori con altri maggiorenti della città. Benedetto Monaldeschi della Vipera, da poco rientrato nella città, invita il Montemarte ed i due Monaldo Monaldeschi a bere un vino da lui prodotto alla cima del Giglio. Costui li conduce fino alla via delle Mercanzie dove sbucano alcuni suoi fautori (Pietruccio e Nerone di Pietro) che uccidono Monaldo Monaldeschi della Cervara insieme con altri che fanno parte della comitiva. Il Montemarte con i suoi famigliari riesce a sfuggire alla strage: ripara nel convento di San Domenico, dal quale evade calandosi con una fune dalla rupe di Orvieto, abbandona la città e ripara a Corbara. Da questo giorno i partiti dei beffati e dei malcorini mutano il nome. I primi divengono i muffati (anche se spesso sono identificati ancora con il termine di beffati) mentre i secondi diventano, secondo le versioni, melcorini o mercorini. I primi guadagnano il loro nuovo nome perché nel cammino verso la via delle Mercanzie (il corso cittadino) stanno gustando o avrebbero dovuto gustare del vino che sapeva di muffa (oppure dall’aggettivo “muffato”, vale a dire chi in una rissa riporta dei danni); i secondi, forse per la paura avuta, i cui effetti sono simili a quelli che produce un’erba medicinale chiamata “melcorella”. Trascorrono pochi giorni ed Ugolino da Montemarte infesta l’orvietano alla testa di 90 cavalli (tre bandiere), fornitigli dai perugini, e di molti fanti.

A metà mese, sempre con i Monaldeschi della Cervara, tenta di impadronirsi a forza di Orvieto: si pone in agguato nei pressi della Porta Maggiore e della Porta  Pusterla;  assale la ronda notturna che sorveglia all’ esterno la cinta muraria. Tutti gli avversari sono catturati con l’eccezione di 3 cavalli che riescono a dare l’allarme in città. Ugolino da Montemarte assale la Porta Maggiore con 150  cavalli e più di 500 fanti: entra nel borgo; viene respinto. Ritiratosi, espugna e dà alle fiamme Ficulle.

Agli inizi del mese entra in Orvieto con 60 cavalli e più di 500 fanti per la Porta Pusterla con i figli di Monaldo Monaldeschi e di Cataluccio di Bisenzio. Vi è un feroce scontro con i nemici di fazione presso la chiesa di Santo Stefano. Nello scontro  viene Benedetto Monaldeschi della Vipera; del suo cadavere è fatto tale scempio da risultare appena riconoscibile tra i tanti che giacciono sulla strada. Nonostante la perdita del loro comandante gli avversari, con Petruccio di Pepo (del ramo dei Monaldeschi del Cane), risultano vincitori espellendo ancora una volta da Orvieto Ugolino da Montemarte.

Orvieto cade in potere delle truppe dell’ arcivescovo di Milano Giovanni Visconti. Ugolino da Montemarte   continua la guerra al fianco dei perugini; contrasta Tanuccio degli Ubaldini.

E’ stipulata una nuova pace tra le fazioni in Orvieto; neanche un mese dopo la firma di tale atto il Montemarte riprende il conflitto con i ghibellini. Non accetta Giovanni di Vico come signore della località.

Viene assoldato per sei mesi con una condotta di 60 cavalli e di 100 fanti. Gli è riconosciuta una provvigione mensile di lire 3041 e soldi 19. Affronta i Picchiena di San Gimignano;  si impadronisce del loro castello che viene riconsegnato al precedente proprietario, Gano de’ Pasci.

Giunge a Firenze il cardinale legato Egidio Albornoz: lo scorta con 150 cavalli da Firenze a Perugia. Ugolino da Montemarte raggiunge poi Montefiascone e passa agli stipendi dei pontifici per combattere Giovanni di Vico. Fa in modo che anche i Monaldeschi della Cervara abbandonino il prefetto.

Affianca ancora  il cardinale Albornoz contro il signore di Viterbo. Assedia quest’ultimo in Orvieto;  a fine mese ottiene la resa  a patti della località. E’ presente a Viterbo all’atto di sottomissione allo stato della Chiesa di Giovanni di Vico.

Viene nominato vicario di Ancona; gli è riconosciuta una provvigione annua di 1000 ducati. Ha ai suoi ordini una bandiera di fanti ed una di cavalli. Rafforza la rocca cittadina preesistente sul monte di San Cataldo (che sarà rasa al suolo dagli abitanti nel 1383). Avvia l’inizio ai lavori della rocca di San Cataldo; più di  1000 sono gli operai che lavorano in questa iniziativa.

Combatte le milizie di Francesco Ordelaffi;  è segnalato agli assedi di Bertinoro e di Cesena. E’ pure nominato vicario di Faenza. Allorché il cardinale Albornoz viene richiamato ad Avignone continua a contrastare il signore di Forlì anche con il nuovo legato Androino de la Roche che lo riconferma nei vicariati di Ancona e di Faenza. Manterrà tali incarichi per due anni.

Al ritorno dalla Francia del cardinale Albornoz ha il compito di rinnovare gli statuti di Rieti dove i guelfi sono stati espulsi dai ghibellini. Questi ultimi sono riammessi in città.

Ad Ancona, come testimone del giuramento di fedeltà allo stato della Chiesa prestato da Guido da Polenta e da Giovanni e Guglielmo Manfredi.

Interviene a Corneto (Tarquinia) con il tesoriere apostolico per riformare anche gli statuti di tale città dalla quale è stato espulso il vicario pontificio.

Con Bartolino dei Ruini è inviato dal cardinale Androino de la Roche a Terni per riformare gli statuti cittadini. Con la sua azione riesce a rappacificare i guelfi ed i ghibellini locali.

Viene nominato rettore del ducato di Spoleto.  Gli è concessa una provvigione giornaliera di 4 ducati. Lascerà tale incarico a metà maggio del 1362.

Alcune bande di armati, al soldo di Bernabò Visconti, lasciano Lugo e si accostano alle mura di Forlì dove, mediante un trattato, aprono una breccia nelle mura ed entrano nella città. Ugolino da Montemarte interviene prontamente da Faenza e recupera Forlì ai pontifici. E’ segnalato a Spoleto; riceve dal cardinale Albornoz 1000 fiorini e li consegna al tesoriere di Orvieto.

Diviene ancora rettore di Romagna. Di stanza a Faenza, contrasta ancora i viscontei:  alla testa di 1500 cavalli e di 1000 fanti dà il guasto al territorio di Bagnacavallo.

Alla conclusione della pace rientra ad Orvieto;  sovrintende con Giordano Orsini alle difese della città minacciata dalla compagnia di Anichino di Baumgarten. Dirige sia i lavori legati alla costruzione della rocca sopra la porte della Pusterla, sia a quella di Narni. Acquista  parte del castello di San Casciano dagli eredi di Taddeo da Campiglia: questi ultimi in realtà non glielo possono consegnare perché spogliati del possesso da altri eredi. Interviene da Ancona  il cardinale Albornoz per rendere giustizia ad Ugolino da  Montemarte.

Affianca Gomez Garcia contro la compagnia del  Baumgarten e di Alberto Sterz che hanno occupato Sutri e Vetralla. Con Gomez Garcia, Ugo della Zucca, Andrea di Belmonte e Tommaso da Spoleto è sorpreso sui monti a Roccasecca, nei pressi di Orvieto, dagli abitanti che lo catturano. Riconosciuto,  è subito rilasciato.

E’ sostituito nel suo incarico di rettore di Romagna da fra Daniele del Carretto. Ugolino da Montemarte si reca ad Ancona con il cardinale Albornoz.

Affianca Gomez Garcia, nipote del cardinale Albornoz, contro i mercenari della Compagnia Bianca. Assedia Sutri e Vetralla; ottiene le località a patti dal  Baumgarten e dallo  Sterz. A seguito della partenza dal campo di Gomez Garcia con i capitani inglesi cerca di mediare nelle risse che sorgono in continuazione tra i mercenari delle varie nazionalità. Prima di partire Ugolino da Montemarte detta il suo testamento che è costituito in gran parte da disposizioni che concernono la riparazione di danni da lui inferti a una quantità di persone in tempo di guerra, oltre alla remissione di debiti ed alla liberazione dei propri dipendenti dalla condizione servile. Erede universale è il fratello Francesco. Al figlio Antonio lascia in eredità 500 fiorini ed alla figlia Giacoma 200 come dote.

Il cardinale Albornoz si deve recare a Napoli: durante la sua assenza Ugolino da Montemarte è eletto luogotenente generale della marca d’ Ancona, del ducato di Spoleto, del Patrimonio, della Massa Trabaria,  della Campagna e della Marittima. La Romagna e la Tuscia passano, invece, sotto il controllo del cardinale Androino de la Roche. Al  Montemarte è concessa una provvigione giornaliera di 4 fiorini e, per condotta, una bandiera di cavalli ed una di fanti. La sua sede è nella rocca di Ancona.

Con il fratello Francesco alla testa di 40 cavalli e di 400 fanti assale di notte presso Casaglia una grossa banda di cavalli comandata da Ugolino Ethon, capitano della compagnia di Giovanni Acuto e di Ambrogio Visconti, che sta devastando il ternano: è messo a fuoco l’accampamento nemico; tra gli avversari sono uccisi più di 80 venturieri ed altri 60 sono condotti prigionieri a Corbara. Tra i soldati catturati vi è anche l’Ethon che sarà trattenuto prigioniero per sei mesi.

Il consiglio generale di Orvieto lo nomina proprio ambasciatore al pontefice con 4 membri della famiglia Monaldeschi ed 8 cittadini del partito popolare. Si reca a Viterbo per offrire ad Urbano V la signoria di Orvieto a nome del comune. Doma con la sua energia un tumulto sorto nella città:  il pontefice vuole  la distruzione di Viterbo. Interviene il Montemarte;   è in grado di fare recedere il papa da tale proposito. Rifiuta la carica di senatore di Roma preferendo servire lo stato della Chiesa come soldato.

Giunge a Piediluco per punirvi gli abitanti che hanno ucciso Blasco di Belviso e Garcia Fernandez, nipoti del cardinale Albornoz, giunti in tale località per sedarvi le discordie intestine. Si accampa presso Bettona ed espugna il castello; pochi si salvano alla repressione. Sono impiccati tutti coloro che hanno avuto una qualche parte nell’ uccisione dei due capitani spagnoli. Le donne ed i bambini sono scacciati da Piediluco in camicia; il borgo è incendiato; 6 dei colpevoli sono condotti a Spoleto, vi sono attanagliati con ferri roventi per le vie della città e, per finire, sono gettati nel Tessino.

Ricopre l’incarico di luogotenente ad Assisi; contrasta i perugini nel contado di Cannara e presso il capoluogo. Ai suoi ordini militano anche 4 lance spezzate.

Si reca ad Avignone per notificare al nuovo papa Gregorio XI l’avvenuta firma della  pace con Perugia: il pontefice gli riconosce il feudo di Piansano.

Una delle fazioni in cui è divisa Perugia, quella dei raspanti, è espulsa dalla città.  Sorgono in essa notevoli disordini con continui scontri tra i membri del partito popolare e quello dei nobili. Il legato, il cardinale Pietro di Bourges, invia a Perugia Ugolino da Montemarte  con l’incarico di vicario e di luogotenente generale. Ha una condotta di lance spezzate ed uno stipendio di 4000 fiorini per sei mesi. Porta la pace tra le fazioni. Allorché il cardinale Pietro di Bourges viene trasferito a Bologna come legato di quella città il condottiero rimane a Perugia al fianco del cardinale di Santa Sabina, Filippo di Calassol, già patriarca di Gerusalemme.

Si oppone alla nomina di Niccolò Orsini a vicario di Orvieto sia perché costui è favorevole alla fazione dei beffati e sia per la sua parentela  con Berardo Monaldeschi della Cervara. Quest’ultimo assale il Montemarte in Orvieto: nella città è inviato l’arcivescovo di Bari (il futuro Urbano VI) che favorisce i mercorini,  fazione cui appartiene il Montemarte.

Divide il suo tempo tra l’incarico che ricopre a Bologna ed il governo di Ascoli Piceno, cui è stato chiamato da Gomez Garcia allorché quest’ ultimo si è dovuto recare  in Spagna. Per il governo della città marchigiana gli è riconosciuta una provvigione mensile di 150 ducati. Viene nominato da Gherardo di Puy, abate di Montmajeur, commissario straordinario di Chiusi.

Acquista per 2000 ducati Cetona dal nipote del papa, il Villata conte di Lorena; gode sempre dell’ appoggio dei mercorini che dominano in Orvieto. Acquista pure dal signore di Chiusi i suoi diritti su Monteleone d’Orvieto e su Montegabbione.

Riceve una lettera di encomio dal papa per come conduce la lotta contro i ribelli dello stato della Chiesa. Riacquista le terre della Val di Chiana al conte Ludovico di Brandeto.

A Todi con il cardinale Pietro di Bourges per dare avvio alla costruzione di una rocca. Aiuta i Chiaravalle a rientrare nella città e ne espelle i degli Atti: viene eletto vicario pontificio di Todi. Gli è concessa una provvigione mensile di 200 fiorini.  Rimane nella città dai diciotto ai diciannove mesi.

E’ chiamato a Montefalco a dirimere le vertenze tra guelfi e ghibellini: richiama i fuoriusciti, fa loro restituire i beni e stabilisce la pace fra i partiti tenendo sotto il suo controllo le rocche e le terre.

Accoglie a Corbara Rinaldo Orsini,  appena nominato rettore del Patrimonio: ostacola le mire di quest’ultimo su Orvieto. Nel periodo stipula tra i suoi famigliari ed i perugini una tregua centennale.

Si trova ancora a Perugia;  agisce in modo che Urbano VI dia la signoria della città e del suo contado ad un tedesco parente del duca di Baviera.

Si pone alla testa della fazione dei mercorini; si unisce con Pietro dell’ Anguillara ed Alberico da Barbiano, guada il Morra con 1200 cavalli e 200 fanti ed irrompe nel Chiugi ai danni dei perugini: sono predati 3000 capi di bestiame bovino, 8000 pecore, 400 asini;  sono fatti prigionieri 400 uomini. La razzia tocca anche la Toscana e giunge fino a Valiano: le prede sono condotte a Cetona.

Rinaldo Orsini si impadronisce di Orvieto con l’aiuto della compagnia dei bretoni di Guglielmetto della Sala e dei beffati. I mercorini che riescono a salvarsi si rifugiano a Corbara. Il Montemarte assolda 40 ungheri; con i cavalli delle sue compagnie, conduce da Castelpeccio (San Michele in Teverina) azioni di guerriglia nell’ orvietano ai danni dei beffati/ muffati e dei partigiani dell’Orsini che favoriscono la causa dell’ antipapa. In un’azione coglie alcuni bretoni che si stanno recando da Orvieto a Perugia per vendere il proprio bottino: sono loro tolti alcuni ostaggi e parte delle prede.

E’ catturato da alcuni soldati di Città di Castello e di Perugia che lo conducono nel primo centro: intervengono gli ambasciatori di Perugia ed è liberato.

Con Giovanni degli Ubaldini, Simonetto Orsini ed il conte Ludovico di Brandeto entra in Monteleone d’Orvieto ed in Montegabbione. Ne sono espulsi   Pier Giovanni e Ranuccio da Marsciano.

Viene nominato capitano generale di Perugia con il titolo di conservatore della libertà: le insegne del comando gli sono consegnate nella cappella sita nel Palazzo dei Priori. Ugolino da Montemarte abita in un palazzo tra le due piazze già appartenente ai Vincioli. Ha il compito di riammettere nella città i raspanti e di mantenere la pace. Sorge presto un tumulto a seguito del quale egli affronta i Michelotti. Combatte il signore di Assisi Guglielmino d’Assisi che appoggia i Michelotti nelle loro pretese.

E’ contattato da Rinaldo Orsini che desidera una pace tra le fazioni in Orvieto: cerca di opporsi al progetto; anche il papa ora agisce in tal senso.

Si rappacifica con Rinaldo Orsini: tutti i fuoriusciti possono rientrare in Orvieto con l’eccezione del    Montemarte e di alcuni membri della sua famiglia.

Combatte i partigiani dell’ antipapa per conto del pontefice Urbano VI: si congiunge con Taddeo Pepoli ed assedia in Montefiascone Bernardo della Sala e la compagnia dei bretoni. Occupa la città;  ne viene nominato governatore Simonetto Orsini.

Giunge sotto Viterbo con il cardinale Tommaso Orsini: fallito un trattato per impossessarsi della città vi assedia il prefetto Francesco di Vico con Niccolò Orsini, Giovanni Beltoft e Simonetto da Castel di Piero per cambiarne il governo. Raggiunge il Petroio del Sasso Tagliato e penetra sino a San Paolo ed a San Giorgio al Campo (San Giorgio): approfitta del fatto che Rinaldo Orsini è impegnato ad Amelia e che in Viterbo si trovano solo Bernardo della Sala e Giovanni da Cremona. Ugolino da Montemarte si impadronisce di San Lorenzo in Vigna (San Lorenzo) e vi costruisce una bastia.

Bernardo della Sala e Giovanni da Cremona escono da Orvieto e sorprendono al ponte di San Luminato, sul Paglia, Giovanni Beltoft che viene messo in fuga; costretto a ritirarsi, il Montemarte ritorna a San Lorenzo per proseguire le operazioni di assedio di Viterbo. Lascia la bastia e si reca a Cetona per rendere omaggio al papa che da Lucca è diretto a Perugia.

Nicola Farnese gli toglie Piansano e ne uccide il castellano. Da parte sua recupera Bagno e la restituisce ai Monaldeschi del Cane che hanno perso il castello ad opera dei conti di Parrano.

Muore a metà mese a Corbara. E’ anche celebre architetto militare cui si deve il progetto di parecchie rocche, fatte costruire dal cardinale Albornoz, tra cui quelle di Ancona, Narni, Orvieto ed Assisi e della cinta muraria di Macerata. Sposa Caterina, figlia di Cataluccio da Bisenzo.