Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Se ne sta inattivo nel forlivese. Assoldato da Niccolò d’Este con gli altri capitani della  Compagnia della Rosa affronta Bartolomeo Gonzaga che, con 2000 cavalli ha invaso il territorio estense. Il condottiero avversario è sconfitto e fatto prigioniero a Ronco.

Si trova a Spilamberto con Filippo da Pisa e gli altri condottieri della compagnia (Tommasino Crivelli, Giovanni Malvicini e Giovanni dall’ Ischia). Giovanni da Barbiano esce da Vignola ed attraversa il Panaro: subito Tommaso da Castello, insieme con gli altri capitani, si pone al suo inseguimento, sconfigge e cattura nottetempo il conte di Cunio. Il Barbiano è fatto prigioniero con i suoi famigliari e viene condotto a Bologna per esservi giustiziato.

Prende parte alla battaglia di Casalecchio di Reno inserito nella seconda schiera forte di 1000 cavalli. Messo in fuga dai viscontei, si rifugia in Bologna dove i suoi uomini sono disarmati e svaligiati dagli avversari.

Con Tommasino Crivelli è al servizio del signore di Pisa Gabriele Maria Visconti: allorché la città si ribella al Visconti a causa delle trattative di quest’ultimo con il fiorentino Maso degli Albizzi per la vendita della città, ripara nella cittadella.

Viene inviato nel senese con Francesco della Mirandola e Tommasino Crivelli per scortare il papa Gregorio XII che sta giungendo da Lucca. Non può eseguire l’incarico con gli altri capitani a causa del cattivo stato in cui si trova la sua compagnia.

Lotta contro le truppe del conte di Pitigliano Bertoldo Orsini. Di stanza a San Quirico con Stangalino della Palude, coadiuva Angelo della Pergola ad impadronirsi con un colpo di mano di Sovana.