Arrestato nel cesenate da Niccolò Orsini, confessa come con Guido Guerra da Bagno, Polidoro ed Achille Tiberti abbia avuto l’intenzione di defezionare dal campo aragonese a quello sforzesco. E’ costretto ad abbandonare la Romagna.

Con la morte di Antonio Maria Ordelaffi insorge il partito guelfo che fa capo ai Morattini, favorevoli al ritorno in Forlì dei pontifici. La sua casa viene messa a sacco: fugge nel borgo di San Pietro e si salva nel palazzo del nemico Battista Morattini, che lo fa accompagnare in salvo fuori la città. Ripara a Rimini, negli stati della Serenissima.

Sconfigge a Cesena i pontifici; si rappacifica con costoro e rientra in Forlì al fianco del legato pontificio, l’arcivescovo di Ragusa Giovanni Sacchi.

I guelfi insorgono ai danni dei Numai. Tiberto Brandolini tenta di fronteggiare gli avversari  ricorrendo al soccorso dei fuoriusciti bolognesi capeggiati da Ermes Bentivoglio. Perde il controllo di Forlì e si ritira nella rocca; ad ottobre, infine, è trovato un compromesso fra le parti.

Cerca di entrare nottetempo in Forlì con Galletto da Forlì e molti seguaci. Scoperti da una donna, i partigiani dei Numai devono ritirarsi abbandonando scale ed armi.

Esce dal castello di San Felice e compie un’audace sortita notturna ai danni dei veneziani: a seguito di essa Lucio Malvezzi toglie l’assedio a Verona. Per tale episodio l’imperatore Massimiliano d’Austria lo investe (nominalmente) del feudo di Valmareno, che è, invece, nelle salde mani del congiunto Giovanni.

La sua casa a Forlì è nuovamente depredata e data alle fiamme dai guelfi. Intervengono le autorità ecclesiastiche, che impongono agli avversari il risarcimento dei danni da lui subiti.