Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Ritorna agli stipendi di Bernabò Visconti. Partecipa alla battaglia della bastia di  Solara in cui è battuto da Malatesta Ungaro: fatto ancora una volta prigioniero, è consegnato con altri condottieri al signore di Padova Francesco da Carrara.

Vengono ad incontrarlo a Chioggia Giovanni ed Astorre Manfredi; con costoro si reca la notte seguente a Ravenna dove è ospite del signore della città Guido da Polenta. Trama ai danni dello stato della Chiesa;  subito dopo rientra a Chioggia.

Raggiunge Durazzano con molti cavalli e fanti;  si collega con Giovanni ed Astorre Manfredi; si colloca  davanti alla Porta Schiavonia di Forlì. I guelfi si mettono in armi e respingono il suo tentativo di avvicinamento alle mura con sassi e colpi di balestra. Ripara a Mantova, Padova e Chioggia.

Forlì si ribella allo stato della Chiesa. Sinibaldo Ordelaffi ottiene 300 cavalli dai fiorentini ed entra nella città con il nipote Pino. Ne viene dichiarato signore dal partito ghibellino: Nerio e Giovanni degli Orgogliosi si oppongono al suo ingresso alzando il vessillo dello stato della Chiesa. Nasce una violenta mischia nella piazza di San Guglielmo nel corso della quale cade ucciso Giovanni degli Orgogliosi. I Morattini e gli Orselli parteggiano  per gli Ordelaffi e respingono il tentativo degli altri guelfi a lui contrari come i Calboli ed i Pipini. La vittoria spetta all’Ordelaffi che respinge i guelfi sino a Santa Lucia e scaccia dal borgo di Schiavonia le milizie inviate nel frattempo da Faenza. Si porta nella piazza per espugnare il Palazzo Pubblico nel quale si sono rinserrati gli ultimi resistenti. Vi è un nuovo scontro con la fuga finale degli avversari. Il mattino seguente entra nella rocca di Ravaldino e vi fa inalberare il suo stendardo. A fine mese a causa dell’ avvicinarsi in Romagna dell’ esercito pontificio espelle dalla città più di 119 guelfi. Il condottiero pontificio Giovanni Acuto si accampa davanti a Forlimpopoli.

Contrasta le mire espansionistiche di Astorre Manfredi, signore di Faenza, su Cesena allorché quest’ultimo, con l’appoggio della curia romana, cerca di impadronirsi della città con 2000 fanti e 1000 cavalli.

Si rappacifica con il papa Urbano VI;  ottiene i vicariati di Forlì, Forlimpopoli, Sarsina, Oriolo dei Fichi e Castrocaro Terme per dodici anni. Si sposa con Paola Bianca Malatesta, figlia di Pandolfo.

Alberico da Barbiano cattura nei pressi di Bertinoro Luigi di Montjoie: Sinibaldo Ordelaffi interviene per chiedere la  liberazione del capitano francese.

Acquista da un soldato di Enguerrand de Coucy di passaggio a Forlì una reliquia, la testa di San Donato, trafugata nel sacco di Arezzo avvenuto in precedenza: non solo nega al soldato la somma richiesta, ma lo fa incarcerare. Restituirà più tardi la reliquia agli aretini.

Si aliena l’animo dei cittadini. A metà mese partecipa ad un convito nel giardino, posto fra la rocca e la Porta Cotogni, delle monache di Santa Maddalena. I congiurati forzano la porta del palazzo; è catturato nottetempo dai nipoti Pino e Cecco che assumono il governo della città. Viene rinchiuso nella rocca di Ravaldino.

Muore, probabilmente avvelenato, nella rocca di Forlì a fine mese. E’ sepolto nella chiesa di San Francesco, vicino ai fratelli Giovanni e Ludovico. Abbellisce Forlì di edifici; restaura i castelli circostanti tra i quali quello di Rocca delle Caminate, di Belfiore e di Forlimpopoli. Sposa Paola Bianca Malatesta, figlia del signore di Fano Pandolfo,  vedova del signore di Camerino Rodolfo da Varano, ed Onestina da Calboli, sorella di Fulceri.