Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Affianca il padre Rodolfo nel respingere un attacco portato a Perugia dagli Oddi. Soccorre San Severo dagli assalti di Fabrizio Oddi.

Combatte per Gualdo Cattaneo contro pontifici e folignati. E’ costretto a desistere dopo alcuni giorni su ordine del papa Alessandro VI.

Con i congiunti Astorre, Gismondo, Giampaolo e Grifone Baglioni sorprende e svaligia a Mercatello di Monte Vibiano Vecchio alcuni francesi che stanno portando del denaro destinato alle paghe di alcuni funzionari.

Gli Oddi penetrano nel perugino. Simonetto Baglioni recupera Passignano sul Trasimeno. Con la vittoria, assieme con il fratello Giampaolo ed il cugino Astorre riconquista tutte le terre, rocche e castelli occupati dagli avversari in precedenza.

Perugia è assalita all’ improvviso di notte dai fuoriusciti che, condotti da Troilo Savelli, riescono a penetrare nella città per la Porta di Sant’Andrea. Simonetto Baglioni, pur senza armatura, con il solo scudo in un braccio e la lancia nell’altro, è il primo ad accorrere alla difesa.   Stramazza a terra con ventidue ferite. La sua resistenza permette ad Astorre Baglioni di intervenire e di ribaltare le sorti dello scontro.

A Perugia per i festeggiamenti legati alle nozze di Astorre Baglioni con Lavinia Colonna. In una giostra organizzata in occasione degli sponsali il Baglioni interviene a favore di Ludovico da Marciano, entrato a contesa con Girolamo dalla Penna e Grifone Baglioni. Per dimostrare, inoltre, il suo affetto verso il cugino Astorre fa venire dalla campagna degli alberi collocati nella piazza e lungo le vie che deve percorrere il corteo nuziale. E’ costruito pure un arco trionfale di legno, coperto di stoffa, dove sono dipinte le vittorie di Astorre: il  manufatto costa ai committenti più di 1500 fiorini.

Alloggia nel palazzo di Guido Baglioni. Girolamo della Penna vi entra con la forza, penetra nella camera di Gismondo Baglioni ed in un attimo gli taglia la gola. Il Baglioni, che sta dormendo in una stanza vicina con al fianco un suo uomo d’arme, sente il trambusto provocato dai congiurati, prende una spada e, vestito con la sola camicia, affronta gli avversari.  Riesce a scendere le scale ed a raggiungere la strada sottostante. Viene ucciso a colpi di spada e di pugnale da Carlo Baglioni. Il suo cadavere viene trasportato nudo e senza partecipazione di popolo al luogo della sepoltura, la chiesa di San Domenico.