E’ segnalato al fianco dell’ imperatore a Pisa. Assiste con altri dignitari della corte ad un parlamento generale dei pisani ed alla sentenza pronunciata nella stessa città da Enrico di Lussemburgo contro Lucca, Siena, Parma e Reggio Emilia.

Si trova prima a Pisa, dove presenzia al bando contro il re di Napoli Roberto d’Angiò e contro la città di Padova. Assiste all’investitura del conte di Savoia ed all’ infeudamento del conte di Saluzzo. In un secondo momento si reca a Roma; raggiunge   Messina in qualità di ambasciatore imperiale presso il re di Sicilia Federico d’ Aragona. Ritorna nel Lazio a Viterbo; da ultimo, è segnalato a Poggio Imperiale (Poggibonsi) dove è presente alla sentenza di condanna dei ribelli della Toscana e di altre città guelfe pronunciata  sempre dall’imperatore.

Viene sconfitto a Camaiore da Vanni Scornazzani. Alla morte dell’ imperatore è catturato dai pisani. Rinchiuso nella Torre della Fame, è costretto a cedere loro Sarzana e Pietrasanta.

Esce da Montebelluna con Cittadino da Rimini alla testa di 500 cavalli e di 300 fanti per assalire Treviso. Si accampa presso il borgo di San Tomaso dove i suoi uomini sono attaccati dalle milizie del podestà Ermanno dei Guelfoni uscite dalla città in difesa del borgo. Nella notte ripiega verso Montebelluna.

All’assedio di Padova;  con 500 cavalli viene preposto alla difesa della bastia del Bassanello. Alla notizia dell’uscita da Porta Pontecorvo del conte Erevo di Falimberg con 100 cavalli e molti guastatori per spianare i fossati fatti costruire dagli scaligeri, muove loro incontro con i suoi cavalli. I fanti padovani sono presi dalla paura e si danno alla fuga verso Porta San Giacomo. Giunge Alteniero degli Azzoni che  sconfigge il Filippi, cattura 150 uomini e si impossessa di quattordici bandiere. Il Filippi cade dalla sua cavalcatura ed è fatto prigioniero; è condotto ferito a Padova.  Viene poco dopo liberato.

Milita al servizio dell’ imperatore Giovanni di Boemia che lo nomina vicario di Cremona: fa rientrare tutti i fuoriusciti ed i ribelli della città che sono molto numerosi.

Esce da Buggiano con 1000 cavalli e 2000 fanti; scorre nei pressi di Montevettolini ed irrompe nel contado fiorentino senza trovarvi resistenza; dà alle fiamme Cerreto Guidi,  Collegonzi ed a altri centri fin presso l’Arno. Sono catturati cento contadini e vengono razziati 400 capi di bestiame.

Assedia in Garfagnana il castello di Barga. Rientra in Val di Nievole;  sorprende nottetempo a Buggiano con 500 cavalli Amerigo Donati che, con 400 cavalli, sta tentando di prestare soccorso ai difensori della località. Il capitano fiorentino deve fuggire a Montecatini Alto lasciando sul terreno 45 morti, 150 prigionieri e tre bandiere. Il bottino è arricchito da molte cavalcature degli sconfitti.

Ottiene per trattato Uzzano. Cerca parimenti di impadronirsi di Pistoia mediante l’accordo con Guidaloste Vergiolesi: la congiura è scoperta, i fiorentini inviano nella città 500 cavalli e 1500 fanti. Tre partigiani del Filippi sono impiccati.

Continua a portare vittoriosamente la guerra nel pistoiese, anche sulla montagna, nonostante gli aiuti che i suoi avversari ricevono da Spinetta Malaspina.

Rientra alla difesa di Lucca;  obbliga 800 cavalli fiorentini ad allontanarsi da Ceruglio (Montecarlo), da Vivinaia e da Montechiaro da poco cadute nelle loro mani.

Conquista Barga  superando la resistenza di Spinetta Malaspina.