Nel 1301 riceve dal padre Guido Selvatico Guidi, con atto di emancipazione, i feudi di Dovadola con il borgo di Mansignano ed i castelli di Viesca, Terrao e Castiglione. Nel 1302 presta  soccorso ai fiorentini ai danni dei ghibellini capitanati da Scarpetta Ordelaffi.

Assedia nel Chianti il castello delle Stinche appartenente ai Cavalcanti: in venti giorni i difensori sono costretti alla resa, Sono condotti a Firenze  97 prigionieri che sono rinchiusi in un nuovo carcere, la Ghibellina, che presto assumerà il nome di Stinche per l’origine dei suoi primi ospiti. Ruggero di Dovadola combatte gli avversari in Valdarno ed in Val di Pesa.

Assale Pistoia; si accampa per tredici giorni a Nespolo e ne devasta il territorio. Al termine del suo incarico torna in Romagna per difendere le sue terre sotto minaccia da parte dei ghibellini locali.

Contrasta in Romagna i ghibellini;  deporrà le armi solo con la pace di Oriolo voluta dal vicario del re di Napoli Niccolò Caracciolo.

Per i servizi resi allo stato della Chiesa ottiene in feudo da Simone di Belloc, in cambio di 100 once d’oro, di  Tredozio,  Modigliana,  Acereto, Lutirano e  Marradi,  confiscati al conte  di Porciano Manfredi di Modigliana,  appartenente anch’egli alla famiglia Guidi, dichiarato ribelle dai fiorentini.

Partecipa alla battaglia di Montecatini. Collocato nelle prime linee, con Carlo di Battifolle si scontra con l’avanguardia avversaria guidata da Francesco della Faggiuola.

Lotta contro Castruccio Castracani; prende parte all’assedio di Montevettolini. Benché sorpreso dagli avversari riesce a trarsi d’impaccio con perizia. Nello stesso periodo il pontefice Giovanni XXII lo esorta a sostenere l’azione del legato di Romagna Aymerico di Chatelus.

Si reca a Firenze con Simone di Battifolle per difendere i suoi diritti su Ampinana nel Mugello, occupata dai fiorentini nel periodo: la sua richiesta è rigettata.

E’ assunto dai senesi come capitano di guerra a partire dal successivo gennaio. La criticità della situazione spinge il governo senese ad anticipare la data del suo arrivo fino al momento  della sua venuta a Siena. Gli è riconosciuto uno stipendio mensile di 24 fiorini. Alla testa di 100 cavalli e di 200 fanti affronta la “Compagnia di Siena” di 500 cavalli e più fanti, assoldata da Deo dei Tolomei, dai fuoriusciti e dal vescovo di Arezzo Guido Tarlati. I venturieri si impossessano del castello di Asinalonga (Sinalonga) e di Torrita di Siena depredando tutto il contado.

Dopo pochi giorni gli è concessa la possibilità di scegliere 60 cittadini, tra i più ricchi, cui imporre un prestito “volontario”, da restituire dopo un mese, al fine di ottenere 6000 fiorini necessari per pagare le truppe. Riceve 2000 fiorini il bimestre per le sue spettanze, per 100 cavalli e 50 fanti supplementari, più altro denaro per i suoi 50 famigli che comprendono musici, notai e giudice. Si trasferisce in Val di Chiana;  recupera in pochi giorni Sinalunga, Torrita di Siena e Rigomagno.

Riceve in soccorso dai fiorentini 300 cavalli e 1000 fanti;  senza ricorrere ad alcun scontro frontale obbliga gli avversari a desistere dalle loro scorrerie. Ritorna a Siena sotto una grande pioggia;  vi è accolto con tutti gli onori. Allorché Deo dei Tolomei si sposta nel Patrimonio viene inviato dai senesi in soccorso dei pontifici con 300 cavalli e 500 fanti.

Assedia Deo dei Tolomei in Valentano. Il rivale  fugge nottetempo dal castello per riparare nella marca di Ancona: Ruggero di Dovadola non lo insegue  preferendo rientrare in Toscana.

E’ riconfermato nel suo incarico di capitano di guerra. In Romagna è eletto rettore del vicariato delle Fiumane, comprendente Galeata e le aree medio-alte delle vallate del Rabbi e del Cesatico (Montone).

A fine febbraio presenzia a Meldola al giuramento di Arduino, nuovo abate di Sant’Ellero di Galeata. Dopo qualche giorno, sempre nella stessa località, nella chiesa di San Francesco, assiste al giuramento di fedeltà  all’arcivescovo di Ravenna Aymerico di Chatelus da parte del nipote  Ramberto Malatesta, conte di Ghiaggiolo, e di una sua figlia.

Con i congiunti signori di Romena,  gli Adimari, gli Ubaldini ed i Donati guerreggia contro i conti di Porciano ed i Guidi di Modigliana che  a loro volta sono aiutati dagli Ubertini e dai Pazzi di Valdarno. A fine aprile viene firmata in Casentino, a Borgo alla Collina, la pace tra le parti con mediazione di Bandino da Montegranelli. Questa sarà infranta dagli avversari tre anni più tardi.

Si collega con il duca di Calabria Carlo d’Angiò per lottare ancora contro Castruccio Castracani. Nel 1327 ottiene in feudo dal papa Giovanni XXII Civitella di Romagna, cui seguirà due anni dopo Primilcuore.

Ad agosto si ribellano ai pontifici i Valbona ed altri nobili romagnoli che controllano alcuni castelli nel vicariato di Galeata. Ruggero di Dovadola si congiunge con il vicario Aimerico Rolando ed in tre giorni riconquista le rocche di Timirolo e di Pellegrino degli Acquabelli; quelle di Pozzolo e Bidincolo vengono in suo potere dieci giorni dopo. A settembre Guido Domestico di Modigliana con i fratelli e molti armati invadono il luogo detto Pian di Ceresio nei territori di Misurese e Boccato e vi razziano un gregge di 500 pecore al pascolo: il bottino è valutato in 66 lire bolognesi. Il bestiame appartiene ad alcuni sudditi di Ruggero di Dovadola. Nel proseguimento della loro scorreria gli avversari si spingono sino a Pian della Tavola, Seghetto  Monte di Liceto e Pian dei Piani. Sono feriti 6 abitanti di quei luoghi; altri 2 sono condotti prigionieri a Castel dell’Alpe ed a Corniolo terre di Guido Domestico Guidi. A novembre il Dovadola denuncia al giudice degli appelli della procura romagnola, con sede a Cesena, la violazione della pace. A dicembre il giudice riconosce la bontà della causa del Dovadola: gli sono assegnati i beni di Guido Domestico Guidi fino alla concorrenza di 10000 fiorini. La vicenda giudiziaria si concluderà a metà febbraio di due anni dopo quando un nuovo giudice gli aggiudicherà la piena proprietà di Castel dell’Alpe e di Corniolo.

A metà gennaio il papa gli impone di restituire ad Ugo ed a Simone di Battifolle tutti i privilegi ed i beni loro tolti a suo tempo nel 1312 dall’imperatore Enrico di Lussemburgo. A luglio lotta per conto dei pontifici contro i figli di Manfredi di Valbona che hanno portato guerra al vicariato delle Fiumane. Nello stesso mese l’atto di sottomissione è stipulato a Dovadola tra il vicario Aimerico Rolando da un lato e da Luzio, Nanni, Nerio, Rigo e Mateldo di Valbona dall’altro. Costoro fanno atto di omaggio e di sudditanza ai pontifici.

Ottiene con la forza alcune terre di proprietà delle figlie di Paolo Traversari. Nel maggio 1332 il pontefice  gli dà torto ed ordina al cardinale legato Bertrando del Poggetto di fare giustizia.