Le sue prime esperienze militari avvengono agli stipendi dei Visconti.

Milita al servizio dei maceratesi con Braccio di Montone e Fabrizio da Perugia.

Agli stipendi di Niccolò d’Este. Si congiunge nel ferrarese con 300 cavalli ai carraresi comandati da Francesco Terzo e Giacomo da Carrara; si sposta   alla difesa di Bologna in soccorso di Giovanni Bentivoglio.

Partecipa alla battaglia di Casalecchio di Reno.

Al soldo di Carlo Malatesta.

Con Braccio di Montone e Fabrizio da Perugia minaccia in Perugia il partito dei raspanti.

Raccoglie numerose bande di venturieri (1500 cavalli) e passa al soldo del re di Napoli Ladislao d’Angiò. Lascia Civitella che Ghino del Monte a Santa Maria ha trasformato in un covo di banditi;  con il Montone, Fabrizio da Perugia ed il signore di Fermo Ludovico Migliorati recupera Ascoli Piceno. La città viene messa a sacco.

Al servizio del rettore della Marca.

Si trova nella marca d’ Ancona a mezzo soldo del cardinale Baldassarre Cossa; con il Ranieri vi sono anche il Migliorati e Fabrizio da Perugia. I tre condottieri hanno l’incarico di difendere con 1000 lance il territorio da eventuali attacchi angioini.

Interviene a Lauro/Falerone allorché le truppe di Berardo da Varano, che ne sono alla guardia, si uniscono con i terrazzani per passare nel campo avverso: il Ranieri sventa ogni disordine; nello scontro sono uccisi quattordici soldati che si sono ribellati.

E’ trasferito negli Abruzzi;  viene ora pagato  a soldo intero.

Con il Montone, Fabrizio da Perugia e Giacomo degli Arcipreti (1500 cavalli e numerosi fanti) toglie Apiro ad Antonio da San Severino.

Su segnalazione di Carlo Malatesta passa agli stipendi dei veneziani per combattere le truppe dell’imperatore Sigismondo d’Ungheria. E’ condotto con 200 lance da arruolarsi a Padova: la durata della ferma è prevista in quattro mesi. La stipula del contratto avviene nel castello di Monte Nuovo nel maceratese.

Prende parte alla battaglia di Motta di Livenza: con Crasso da Venosa, al comando di 600 cavalli, ristabilisce le sorti dello scontro in quanto permette alle truppe di Carlo Malatesta ed a Taddeo dal Verme non solo di  predisporre meglio le loro milizie colte in disordine  ma anche a passare ad una rapida controffensiva ai danni degli avversari. Attacca gli ungheri che si sono sbandati a predare e ne fa strage: nel combattimento muoiono più di 1500 ungheri e boemi; molti nemici sono fatti prigionieri.

Gli è aumentata la condotta a 330 lance di cui 30 di pertinenza del figlio Pietro: la ferma è stabilita in quattro mesi, più altri tre di rispetto.

Affronta gli ungheri agli ordini di Pandolfo Malatesta. Si collega con il provveditore Niccolò Barbarigo. Alla testa di 1000 cavalli e di 500 fanti punta su Feltre che spera di ottenere per trattato: la congiura è scoperta per il voltafaccia del tedesco Giovanni dal Sole che rivela ogni cosa agli avversari. Espugna sul Brenta la fortezza di Scala non lontana da Bassano del Grappa.

Con Crasso da Venosa entra in Castelfranco Veneto, incendia i borghi esterni di Feltre  sottraendo agli ungheri molte prede. Fallitogli un primo tentativo di assalto alla località ha per trattato Castelnuovo che si trova nei pressi; rovina con le bombarde il castello di Quero;  a fine mese è nuovamente sotto Feltre. E’ assalito dalla guarnigione cittadina e da 800 cavalli, provenienti da Serravalle (Vittorio Veneto),  condotti da Marsilio da Carrara e da Brunoro della Scala. Sconfitto, si salva con il figlio Costantino; sono, viceversa catturati i veneziani Bernardo Diedo, Jacopo Terzi e Bernardo Morosini.

Conclude una tregua con gli imperiali e ritorna al servizio del  Montone.

E’ inviato alla guardia di Siena.

Lascia le Marche con Berardo da Varano (800 cavalli) per soccorrere a Roma Braccio di Montone impegnato all’ assedio di Castel Sant’ Angelo. Le  truppe del condottiero perugino sono state falcidiate dalla peste e necessitano di rincalzi.

E’ costretto ad abbandonare Roma con gli altri capitani bracceschi per l’arrivo delle truppe angioine di Muzio Attendolo Sforza.

Affronta i veneziani per conto dell’ imperatore Sigismondo d’Ungheria: è sconfitto e fatto prigioniero nel feltrino da Filippo Arcelli.

Muove dalla marca d’ Ancona con il Montone per conquistare Gubbio a Guidantonio da Montefeltro. Irrompe nella città per una porta apertagli da Cecciolo Gabrielli; questa è subito rinserrata alle sue spalle per cui si trova all’ interno della località con soli 50 cavalli. Nasce una zuffa nelle strade, riesce ad aprirsi un varco e si salva. Dopo qualche giorno prende parte all’ occupazione di Assisi.

Assedia la rocca di Spoleto al comando di 1000 fanti.

Viene nominato dal papa Martino V governatore di Montalboddo (Ostra). Il Montone lo insignorisce della località.

A Perugia, per il matrimonio del Montone con Nicolina da Varano.

Alla morte del Montone  dà il suo appoggio a Oddo di Montone   figlio del condottiero perugino;    con Cherubino da Perugia lo accompagna anche a Montone. Gli abitanti di Ostra, nel contempo, costringono alla fuga dalla città i suoi rappresentanti preferendo affidarsi a Guidantonio da Montefeltro.

E’ scelto come ambasciatore presso il papa Martino V per trattare la sottomissione di Perugia allo stato della Chiesa. Non si reca a Roma; è nominato tra i Dieci dell’ Arbitrio.

Entra in Perugia il legato pontificio Ludovico Correr;  il  Ranieri è presente alle successive cerimonie in cui regge il gonfalone dello stato della Chiesa.

E’ chiamato dal legato con Malatesta Baglioni e Cherubino da Perugia a comporre le contese sorte tra i fuoriusciti di Assisi ed Averardo e Lippo de Nepis.

Fa liberare a Perugia una donna, abitante a Porta Borgna, che ha rubato ad una sua vicina 45 fiorini: la salva dall’impiccagione e la assume come governante. Nell’anno è chiamato a far parte di una specie di consiglio di amministrazione che regola l’attività dello studio cittadino  (l’università).

E’ nominato a Perugia tra i Cinque dell’Arbitrio.

Viene inviato con 500 fanti per coadiuvare Niccolò Fortebraccio contro i pontifici all’assedio di Città di Castello.

Muore a Perugia. I suoi funerali si svolgono in modo solenne nel duomo cittadino. Sposa Giuditta Colonna ed Altovilla degli Ubaldini.