Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Milita al servizio di Francesco Sforza contro i veneziani e le truppe della Repubblica Ambrosiana. Segue nei pressi di Como Giacomo da Salerno per catturare Jacopo Piccinino con l’ausilio di 7 capisquadra  di quest’ultimo: Luchino Palmeri viene trattenuto dal Piccinino mentre gli altri complici non hanno il coraggio di portare ad esecuzione il disegno. Giacomo da Salerno, persa ogni speranza, decide di rientrare; l’Orsini non è dello stesso parere ed attacca  gli avversari con molti uomini d’arme sulla strada tra Barlassina e Como. E’ respinto.

Appoggia il fratello Napoleone contro Everso dell’Anguillara; costretto dai Borgia e dai Colonna ad allontanarsi da Roma conduce nel territorio extraurbano una  sorta di guerriglia ai danni degli  avversari.

Recupera con il fratello Napoleone la contea di Albe e di gran parte delle terre del conte di Maneri e della contea di Tagliacozzo. Deifobo dell’Anguillara è costretto a ritirarsi.

Si aggrega alle truppe dello stato della Chiesa;  giunge nei pressi di Viterbo. Esce in perlustrazione con pochi uomini assieme con Giovanni Malavolti; si imbatte in una compagnia di cavalli e di fanti del duca di Sora Giovanpaolo Cantelmi tra i  quali vi è anche un figlio di Jacopo Savelli: quest’ultimo cade ucciso trafitto da un colpo di spada alla gola. L’Orsini, a causa del continuo incremento del numero degli avversari, si dà alla fuga e trova rifugio nel vicino accampamento.

Si distingue alla battaglia di Sarno: gli è dato l’ordine di occupare la bocca dell’omonimo fiume con la sua cavalleria: si spinge arditamente all’attacco e sorprende le sentinelle del campo nemico. Entra nella città seguito da 12 squadre di provvigionati. Ferito alla faccia, è obbligato a ritirarsi: la sua assenza provoca un allentamento della disciplina ed i suoi armati, soprattutto i fanti, si danno al saccheggio del campo degli avversari. Il fatto permette agli angioini di  Giovanni d’Angiò e di Giovanni Cossa a prepararsi allo scontro  e di passare al contrattacco con la cavalleria pesante. L’Orsini è soccorso da Simonetto da Castel San Pietro con un buon numero di cavalli. Gli aragonesi sono battuti e costretti a ripiegare verso la  foce del Sarno. Il condottiero si trasferisce alla guardia di Aversa.

Giunge in Calabria con Alfonso d’Avalos,  Roberto da San Severino conte di Marsico ed il duca di San Marco Luca da San Severino; si muove per sostenere i difensori del castello di Cosenza. A costoro si unisce anche il duca di San marco Luca da San Severino (600 cavalli e 3000 fanti) che negli stessi giorni ha disertato dalla causa angioina. Si impadronisce di alcune fortezze nei pressi; raggiunge il torrente Campignano; da qui invia un messaggero annunciante il suo arrivo al castellano, il catalano Francesco Siscara. Assale all’alba Nicola Coroleo che assedia la fortezza da un monte sovrastante alla testa di 7000 uomini. Gli avversari, per lo più contadini, vengono facilmente disfatti. Roberto Orsini rispetta il valore dei vinti calabresi ed impedisce che siano commesse azioni atroci nei confronti dei prigionieri, né che siano inseguiti i fuggitivi. Dal castello irrompe nella città. Le porte sono rotte a colpi di scure; i soldati vi penetrano e Cosenza viene sottoposta ad un terribile saccheggio con crudeltà di ogni genere nei confronti dei vinti. Il bottino è valutato in 700000 scudi. Fa  riposare i suoi uomini per molti giorni, si allontana dalla città ed occupa senza combattere Scigliano. Soono pure conquistate Martorano e Nicastro trovate senza difesa perché abbandonate dal conte di Nicastro Luigi Caracciolo e dal marchese di Crotone Antonio Ventimiglia, quest’ultimo ritiratosi a sua volta a Maida Marina. Segue la conquista di  Bisignano; l’Orsini  sparge ovunque il terrore.

Esce da Castello di Monteleone ed entra in Terra di Lavoro con 4 squadroni di cavalleria. Raggiunto dal re Ferrante d’Aragona e da Alessandro Sforza, assedia Flumeri che cade a seguito di alcuni giorni di bombardamento; si sposta in Puglia; prende parte  alla difesa di Giovinazzo,  assediata dal principe di Taranto Giovanni Antonio Orsini del Balzo. Devasta le campagne circostanti; rafforza le difese di Barletta e di Trani. Sempre con il conte di Marsico cavalca a Canosa, a Venosa ove si collega con Mase Barrese.

Partecipa alla battaglia di Troia contro il Piccinino. Ha con Roberto da San Severino il comando della cavalleria pesante. Ha l’incarico di impadronirsi della collina di Maiano per proteggere il campo aragonese dalle possibili molestie degli angioini. I suoi soldati si imbattono in alcune squadre di cavalli nemici (Marino di Marzano) che occupano una seconda collina con l’appoggio dei fanti. Con il sostegno dei fanti di Antonio Piccolomini l’Orsini è in grado di respingere in un primo momento gli avversari; Jacopo Piccinino invia alcuni rinforzi che lo costringono  a ritirarsi nella pianura;  ridà vigore alla battaglia con un nuovo scontro tra cavalleria e fanteria. Anche il re Ferrante d’Aragona riprende il combattimento ed attacca un’altura vicina al colle su cui si sono riparati il Piccinino e Giovanni d’Angiò. Di sua iniziativa il condottiero sale il medesimo pendio da un altro fianco. Gli angioini si spaventano quando si rendono conto che l’azione degli aragonesi si promana ora su 4  direttrici; gli avversari  si danno alla fuga. Il Piccinino si riprende dallo sconforto,  raccoglie gli sbandati e contrattacca nel punto dove sono riuniti i vessilli aragonesi; il resto dell’ esercito napoletano è invece intento al saccheggio del campo.  L’Orsini ed il Piccolomini sbarrano la strada agli avversari; ne segue un nuovo durissimo scontro nel cui corso gli angioini sono obbligati a ripiegare nuovamente su Troia.

Tenta di soccorrere gli abitanti di Sulmona  assediati da Jacopo Piccinino; organizza vari convogli per rifornire di frumento e di altre vettovaglie i difensori. Un disertore rivela al capitano avversario le modalità seguite nell’ approvvigionamento: i suoi uomini cadono in un agguato, sono catturati cittadini di Sulmona e 40 dei suoi soldati carichi di frumento. Di costoro molti sono fatti impiccare dal Piccinino.

Si collega con Alessandro Sforza ad Archi; contrasta il conte di Celano Ruggero Accrocciamuro.  Viene ferito alla fronte da una pietra.

Viene nominato gran connestabile; con il fratello Napoleone è nuovamente investito delle contee di Albe e di Tagliacozzo, nonché delle baronie di Corbara e  di Paterno.

Si trova a San Demetrio ne’ Vestini, presso L’Aquila; la località è afflitta dalla lotta delle fazioni: il filoangioino Piero Lalle dei Camponeschi lascia la città e gli abitanti possono consegnarsi al re di Napoli.

Ha il comando di un colonnello dell’esercito aragonese: le altre due schiere sono capitanate  dal duca di Calabria Alfonso d’Aragona e da Alfonso d’Avalos. Transita per Urbino con 4000 uomini per unirsi con Federico da Montefeltro e fronteggiare insieme Bartolomeo Colleoni ed i fuoriusciti fiorentini. Transita per Cattolica, attraversa il forlivese;  si colloca tra Faenza ed Imola; prende parte alla battaglia di Molinella dove ha il comando del primo squadrone. Nel combattimento si scontra con il suo nemico personale Deifobo dell’ Anguillara.

Rientra nel regno di Napoli a seguito della ribellione di Ruggero Accrocciamuro. Gli toglie Balsorano. Ritorna in Romagna a combattere i veneziani.

Con Orso Orsini interviene a favore di Ludovico Orsini proprietario di Tolfa, centro di produzione dell’ allume, che è minacciato dal papa Paolo II. Il pontefice  acquista la località ed assolve i due condottieri.

Giunge in Toscana alla testa di 12 squadre; si sposta a Foligno a causa delle tensioni sorte tra il re di Napoli ed il papa. Subito dopo fa rientro nel regno. Nello stesso anno sposa una nipote del conte di Fondi Onorato Gaetani.

Cavalca nel pisano con cavalli e fanti; mette a sacco Gello e Montescudaio;  si fa consegnare dagli abitanti della seconda località 500 fiorini per non dare il borgo alle fiamme; sono pure razziati 800 capi di bestiame tra mucche e bufale.

Muore di peste presso Montepulciano. E’ sepolto a Siena nella chiesa di Monte Oliveto. Sposa Violante e Caterina da San Severino (la seconda figlia di Amerigo da San Severino). La figlia Alfonsina convola a nozze con Piero dei Medici.