Si trova ad Amboise per il battesimo di un figlio del re di Francia Francesco I. Partecipa ad una giostra organizzata per solennizzare l’evento.

E’ lasciato alla guardia di Parma da Federico Gonzaga da Bozzolo. I pontifici muovono da Piacenza alla sua volta; Alessandro Vitelli e Girolamo Colonna si presentano alle porte con un’insegna di cavalli seguiti a poca distanza da Vitello Vitelli con gli uomini d’arme; i due condottieri si impadroniscono di una porta con uno stratagemma;  la città si solleva a favore dello stato della Chiesa.

Ottiene il comando dei cavalli leggeri imperiali; ai suoi ordini militano  200 cavalli leggeri e  1200 fanti. Si muove sul Po verso Fiorenzuola d’Arda.

Esce da Castelleone con 100 cavalli leggeri e 50 schioppettieri e giunge a Cavenago d’ Adda. I pontifici gli intimano di lasciare gli stipendi degli imperiali pena la condanna di essere dichiarato ribelle di Parma; si sposta a Pizzighettone con 300 cavalli leggeri e devasta  il veneziano. Si trasferisce a Milano.

Con Luigi Rodomonte Gonzaga accompagna a Lambrate Sigismondo Malatesta che si deve battere a duello con Ludovico Vistarini.

Nel periodo diviene l’amante della contessa di Challant Bianca Maria Gaspardone. La donna lo incita a vendicarla di un nobile spagnolo, suo ex-amante. Il San Severino temporeggia per non volere eseguire il delitto. Pietro di Cardona prende allora il suo posto nel cuore della contessa. Il condottiero, vistosi respinto dal nuovo favorito, si riconcilia con il nobile spagnolo e sfoga la sua gelosia sparlando della Challant in ogni occasione. Pietro di Cardona sorprende in un agguato il primo spasimante e lo uccide con un fratello (si tratta dei fratelli Valperga di Masino). Il San Severino, memore della primitiva richiesta, si reca dal governatore di Milano, il Borbone, ed accusa la donna di essere la mandante dell’assassinio. I due amanti sono rinchiusi nel Castello Sforzesco. La Challant, sottoposta a tortura, confessa ogni cosa e viene decapitata a fine ottobre nel rivellino dello stesso castello. La vicenda stimolerà la fantasia di numerosi letterati, tra cui Matteo Bandello e nel 1800 Giuseppe Giacosa con il suo lavoro “La signora di Challant”.

E’ segnalato a Stradella, si dirige nel vogherese con 2000 fanti e 200 cavalli leggeri per togliere alcune località ai dal Verme. Assale due volte Broni e viene ferito ad una coscia; è segnalato a Bereguardo con Ludovico Barbiano da Belgioioso; da qui raggiunge Fiorenzuola d’Arda per collegarsi con i lanzichenecchi. Sul Po, a Castel San Giovanni, organizza un’imboscata per impadronirsi di alcune barche che trasportano mercanzie; entra di notte in Rivalta con 400 cavalli e 400 archibugieri spagnoli e vi svaligia una compagnia di 100 cavalli leggeri ed una di fanteria comandata da Girolamo Giorgio fatto parimenti prigioniero. Attraversa  il fiume e si ferma nei pressi di Piacenza ove si collega con i lanzichenecchi.

Con i suoi 400 cavalli leggeri e 400 archibugieri  scorre nel piacentino. Asporta dal territorio una grande quantità di frumento e numerosi capi di bestiame per approvvigionare Pavia e Milano. Gli vengono contro 300 cavalli leggeri del marchese Michelantonio di Saluzzo. Roberto da San Severino  preferisce ritirarsi; tocca ancora Castel San Giovanni, Rivalta Trebbia, Pontenure dove con 200 cavalli leggeri si scontra con Claudio Rangoni. Ha una scaramuccia; si  ritira allorché si accorge che l’avversario è scortato da 5 bandiere di fanti. Si reca a Pavia per protestare con il Connestabile di Borbone per il ritardo delle paghe.

Tocca ancora a Pontenure ove cattura (80 cavalli contro 40 stradiotti) Giorgio Busicchio. Negli stessi giorni il Connestabile di Borbone gli toglie il capitanato dei cavalli leggeri per darlo al principe d’ Orange; quest’ultimo lo convoca sul Trebbia per un abboccamento. Roberto da San Severino lo attende invano. Il fatto  aumenta sempre più la sua collera; si reca allora a Borgo San Donnino (Fidenza). Il commissario pontificio Francesco Guicciardini gli promette una condotta di 100 uomini d’arme in tempo di guerra e di 50 in tempo di pace. Diserta con i suoi uomini ed entra in Parma: gli è garantita inoltre una rendita equivalente a quella della contea di Caiazzo che gli è puntualmente confiscata dall’ imperatore Carlo V. A Casale Monferrato per la morte dell’arcivescovo San Severino; valica il Po e ritorna nei pressi di Fiorenzuola d’Arda con  Sigismondo Malatesta alla testa di molti cavalli leggeri e di 16 bandiere di fanti italiani. Raggiunge Colorno con 400 cavalli e 800 archibugieri per tagliare la strada a Mezzano Superiore ai lanzichenecchi che stanno lasciando il piacentino.

Passa alla guardia di Bologna con Melchiorre Ramazzotto; cerca di subornare alcuni stradiotti che militano nel campo avverso;  si scontra con gli imperiali a San Giovanni in Persiceto dove è salvato dall’ intervento degli stradiotti veneziani del provveditore Andrea Civran. Con Giovanni Naldi fa alcuni prigionieri per avere informazioni di prima mano sui movimenti dell’ esercito nemico; scorta con Guido Vaina Cesare Fieramosca che sta lasciando il bolognese dopo avere cercato inutilmente di persuadere il Connestabile di Borbone a desistere dalla programmata marcia su Firenze e Roma. Ha una nuova scaramuccia con gli imperiali.

Ad Imola;  i suoi uomini prendono alloggio nel quartiere di San Matteo che viene messo puntualmente a sacco; giunge a Ravenna con 400 cavalli e 2000 fanti  allorché  i lanzichenecchi sono in procinto di  abbandonare il bolognese. Si porta a Firenze con Federico Gonzaga da Bozzolo e Francesco Maria della Rovere allorché la città si ribella ai Medici. E’ avviato con Guido Rangoni alla volta di Roma (500 cavalli e 5000/8000 fanti fiorentini e pontifici) per anticiparvi gli armati del Connestabile di Borbone. Perde tempo a San Casciano in Val di Pesa ed a San Giovanni Valdarno per alcuni disordini insorti tra i fanti delle Bande Nere, i veneziani ed i francesi; la marcia procede lenta per Cortona, Castiglione del Lago, Orvieto.

A causa del ritardo delle paghe si allontana con Guido Rangoni dal campo di Vetralla per rientrare in Emilia con 100 cavalli leggeri e 2000 fanti:  prima di partire si porta con i suoi uomini al campo di Francesco Guicciardini dal quale si fa consegnare 400 ducati dopo averlo minacciato di morte.  Si dirige con le truppe su Viterbo, si ferma a Sutri con 40 cavalli ed attende ancora il Guicciardini con l’intenzione (forse) di ucciderlo per le troppe promesse che sono state disattese nei suoi confronti; l’ intervento di Paolo Luzzasco gli fa cambiare proposito. Volge l’attenzione al perugino;  sono respinti suoi assalti a 3 castelli del contado che terminano con diverse perdite tra i suoi fanti. Si dirige  con Sigismondo Malatesta su Rimini e ristabilisce quest’ultimo alla signoria della città;  prosegue per Parma. E’ contattato dai veneziani.

A Traversetolo con 200 cavalli per tendere un’imboscata ai commissari imperiali giunti a prendere possesso di Parma e Piacenza a seguito della resa del papa.

Si reca a Venezia dove è alloggiato alla Maddalena; si incontra con il doge Andrea Gritti;  gli è concessa una condotta di 1000 fanti e di 150 cavalli leggeri; gli sono consegnati subito 2000 ducati per radunare gli uomini delle sue compagnie.

Sollecitato da Giano Fregoso raggiunge il campo di Melegnano con i suoi uomini: si sposta  successivamente a San Donato Milanese.  Compie alcune scorrerie sotto le mura di Milano per provocare a battaglia gli avversari.

Prende parte alla conquista ed al sacco di Pavia: si vocifera che gli siano stati consegnati dai proprietari di un palazzo 15000 ducati per proteggerne gli occupanti e che abbia trovato in un pozzo 2000 ducati che vi sono stati nascosti in precedenza. Nonostante queste entrate si ritrova a metà mese con soli 200 fanti, abbandonato dai restanti sia per il ritardo delle paghe, sia per i ricchi bottini da spendere di cui molti sono venuti in possesso. Da Milano si avviano verso Abbiategrasso 2000 fanti e 50 lance con 4 pezzi di artiglieria; Roberto da San Severino è  spedito contro tale città con 100 uomini d’arme, 100 cavalli leggeri e 100 archibugieri.  Abbiategrasso cade in potere degli imperiali; il San Severino si sposta al campo di Landriano e da qui attacca a sua volta tale località con francesi e veneziani. Il centro è messo a sacco; entra nel castello con Cesare Fregoso e vi fa molti prigionieri. In una scorreria cattura diversi fanti e recupera alcuni pezzi di artiglieria conquistati tempo addietro dagli spagnoli alle truppe di Giano Fregoso.

Alla testa di 100 cavalli leggeri persevera nelle sue scorrerie nel milanese. Si unisce con Cesare Fregoso ed Alberto Scotti (200 cavalli tra leggeri ed uomini d’arme) per puntare su Milano o almeno per fare uscire dalla città i partigiani degli Sforza: in uno scontro sono uccisi 60 spagnoli. Deve tuttavia rientrare al campo per la pronta sortita dei fanti di Antonio di Leyva.

A Cassano d’Adda per la rassegna dei suoi uomini. Scorre su Monza e verso Trezzo sull’Adda con 500 fanti; entra a forza nella città mentre la maggior parte dei difensori ripara nel castello. Sono uccisi 10 spagnoli e ne sono catturati altri 10 con numerosi terrazzani. Abbondante è in entrambe le occasioni il bottino in termini di bestiame razziato e di foraggio asportato ai legittimi proprietari. Con Giovanni Battista da Castro effettua una scorreria verso Como e verso Milano; è inviato al recupero di Peschiera Borromeo con 100 cavalli leggeri, 50 lance e 50 archibugieri a cavallo;  nei pressi vi cattura 16 lanzichenecchi del colonnello di Gaspare Frundsberg. Partecipa ad un consiglio di guerra con il provveditore generale Tommaso Moro.

Espugna Bellusco i cui abitanti non hanno voluto accogliere gli archibugieri della lega; con Giovanni Battista da Castro e Claudio Rangoni si dirige una volta di più su Milano. Si fa inseguire ad arte da 60 uomini d’arme e 450 fanti tra spagnoli e lanzichenecchi intenti a scortare un carico di vettovaglie;  li conduce a Rho dove si sono posti in agguato 400 fanti comandati da Toso da Collalto e da Geremia Naldi. Gli avversari si ritirano in una casa vicina e con il favore della notte possono ritornare a Milano. Nel combattimento è ferito il suo alfiere e gli è uccisa la cavalcatura; tra gli imperiali sono uccisi 15 uomini d’arme e 130 fanti per lo più lanzichenecchi; vengono pure catturati 60 spagnoli con il capitano Diego Raines (tra i veneziani 30 morti e 10 feriti). A metà mese i suoi uomini fanno prigioniero un luogotenente di cavalli leggeri. Si muove ancora con Giovanni Battista da Castro sotto Milano e si imbatte con soli 30 cavalli in 2 bande di uomini d’arme spagnoli. Antonio di Leyva riconquista Melzo; Roberto da  San Severino lo affronta;  in una scaramuccia, condotta sempre con Giovanni Battista da Castro, sono catturati 15 cavalli tra uomini d’arme e cavalli leggeri con il capitano Pedreno. Prepara un’imboscata con 200 archibugieri collocati tra Monza e Pioltello; scoperto il suo disegno dagli avversari spedisce verso Monza 25 archibugieri. Costoro trovano una resistenza superiore al previsto per cui il San Severino deve intervenire con i suoi cavalli leggeri. Tra gli imperiali vi sono 10 morti, tra i veneziani 5: nello scontro gli è ferita  la cavalcatura.

Cavalca nel Monte di Brianza; si scontra con la cavalleria imperiale;  cattura Teodoro Musacchio che viene condotto al campo con quindici cavalli leggeri. Si collega in un secondo momento con Paolo Luzzasco (200 cavalli e molti archibugieri); compie una scorreria ad Olginate dove cattura 12 uomini. Viene a conoscenza di un carico di vettovaglie (150-200 some) diretto al campo di Pioltello con la scorta di 80 fanti: lo insegue e si impossessa del convoglio per cui può giungere al campo di Cassano d’ Adda con 10000 pagnotte. Per allentare la pressione degli imperiali nell’alto bergamasco muove ancora alla volta di Olginate con il Luzzasco, i cavalli leggeri e 200 archibugieri: nell’azione è catturato Battistino da Castelnuovo con molti fanti. Una sua squadra di 8 cavalli con alcuni archibugieri sorprende pure presso Monza un carico di vettovaglie: sono prese 33 some e sono uccisi 25 archibugieri. A fine mese, sempre con il Luzzasco e Giovanni Battista da Castro, scorre ancora nei pressi di Milano.

Il Consiglio dei Savi porta a 1000 il numero dei fanti a sua disposizione e gli aumenta la condotta di altri 100 cavalli leggeri; il suo comportamento nelle varie fazioni è lodato dal collaterale generale Giovanni Andrea di Prato e dal provveditore generale Tommaso Moro.  Roberto da San Severino compie sempre incursioni tra Lodi e Milano, cattura alcuni mercanti e si appropria di un bottino valutabile sui 12000/15000 ducati; a fine mese seguono ulteriori scorrerie nel milanese con il Luzzasco.

Lascia il campo di Cassano d’Adda con il Luzzasco: il fiume in piena gli impedisce di superare il confine per tendere un’imboscata a 500 fanti e 150 cavalli usciti da Milano. Prende parte a Caravaggio ad un consiglio di guerra con il capitano generale della Serenissima, il duca di Urbino, Francesco Maria della Rovere, Giano Fregoso, il duca di Milano Francesco Sforza, Tommaso Moro ed altri capitani per la definizione del piano con cui affrontare i lanzichenecchi del duca di Brunswick (15000 fanti e 1200 cavalli). E’ inviato in esplorazione prima verso Milano, poi verso Verona; è richiamato a Cassano d’Adda per la defezione del Luzzasco. Raggiunge Bergamo, si scontra più volte con la retroguardia dei tedeschi; assale gli avversari a Bagnolo Mella con alcuni cavalli leggeri di Cesare Fregoso e cattura 14 cavalli con 3 capitani.

Alla difesa di Bergamo con 700 fanti. Quando gli imperiali si collocano tra Brignano Gera d’Adda e Pandino alla testa di 50 cavalli attacca con Giovanni Battista da Castro la compagnia del borgognone Zuchero: vi sono alcune perdite tra i veneziani; tra i nemici sono fatti prigionieri 30 cavalli con il luogotenente dello Zuchero. Minaccia di lasciare gli stipendi della Serenissima allorché due suoi uomini sono arrestati a Crema dal podestà cittadino Luca Loredan e vengono sottoposti a tortura, per punizione, con alcuni tratti di corda. Rabbonito, è inviato da Francesco Maria della Rovere alla guardia di Cremona. Si incontra con il duca Francesco Sforza;  si dirige a Pizzighettone. Il della Rovere lo invia in un primo momento all’impresa contro Genova; ci ripensa e gli affida invece l’incarico di sostenere sull’Adda l’azione di Annibale Picenardi che dal Po si sta muove   verso l’alessandrino. Il San Severino esce così da Pizzighettone con 2000 fanti ed i suoi cavalli leggeri per puntare su Alessandria e venire incontro ai soccorsi francesi condotti dal Saint-Pol; nel contempo ha anche il compito di difendere Genova da eventuali attacchi.

Attraversa il Po a Cremona; con la sua azione costringe Luigi Gonzaga, Pirro Gonzaga da Bozzolo e Piermaria dei Rossi a riparare a Piacenza; per Cortemaggiore, Fiorenzuola d’Arda, Lagugnano, Badia dei Rossi, Bardi, Gravago, e Borgo Val di Taro giunge a Cortenuova; attraversa la Val di Tidone, tocca Tabiano e Zavattarello sempre affiancato dall’ambasciatore veneziano Francesco Contarini. Raggiunge Alessandria, Castellazzo e San Salvatore Monferrato con 250 cavalli leggeri e 2000 fanti devastando le terre via via attraversate. Informa la marchesa del Monferrato Anna d’Alençon ed il figlio di costei Bonifacio che, se non gli sono restituiti i beni dell’arcivescovo San Severino (di cui è erede) confiscatigli da Antonio di Leyva, avrebbe messo a ferro e fuoco tutta la regione: per calmarlo gli sono promessi 2500 scudi, di cui 1500 subito.

Supera l’Adda con Francesco Maria della Rovere. Assale gli alloggiamenti avversari.  Al campo di Torretta;  con Claudio Rangoni, Bosio Sforza, Giovanni Naldi, Costantino Boccali protegge la marcia dell’esercito veneziano diretto a San Zenone al Lambro. Sempre con Claudio Rangoni scopre a Bissone un’imboscata posta da 600 archibugieri;  costringe i nemici a darsi alla fuga (uccisi 30 fanti e catturati alcuni cavalli leggeri, con perdite di 2 cavalli per veneziani e francesi).

Asseconda il Saint-Pol e Francesco Maria della Rovere alla conquista di Pavia difesa da 2400 uomini (2000 tra lanzichenecchi ed italiani, 200 fanti spagnoli e 200 cavalli).   Febbricitante, prende parte personalmente all’assalto. I suoi fanti muovono dal Ticino verso la Porta di Santa Giustina, entrano nel bastione ed ammazzano tutti i difensori: il loro operato è elogiato dal della Rovere. Tra gli imperiali sono uccisi 600 uomini e moltissimi sono catturati; tra i veneziani vi sono 50 morti ed altrettanti feriti. Assedia  il castello ed obbliga alla resa il capitano Aponte in pochi giorni.

Ristabilitosi dalla terzana, affianca Francesco Maria della Rovere a Sannazzaro de’ Burgondi allorché il capitano generale veneziano ha  un colloquio con il Saint-Pol in tale località.

Staziona sulle porte di Milano; vicino alla città si imbatte con i lanzichenecchi che scortano un convoglio di rifornimenti proveniente da Monza (40 morti tra gli imperiali); punta poi  su Monza e  cattura 15  cavalli spagnoli.

Fermo al campo di Treviglio; il Consiglio dei Savi, in una sua nuova deliberazione gli riconosce il comando di 1500 fanti, la condotta dei cavalli leggeri che già gode in tempo di guerra (50 cavalli in tempo di pace), una provvigione annua di 1500 ducati; la ferma è stabilita in due anni, più uno di rispetto. Escono da Milano 400 lanzichenecchi e 50 cavalli leggeri spagnoli diretti a Monza. Roberto da San Severino si collega con Toso da Collalto, esce da Rivolta d’Adda e prepara un agguato inviando in avanscoperta a Bettola venti archibugieri. I veneziani si rifugiano in una casa dove sono assediati dagli avversari: gli imperiali sono assaliti alle spalle da 75 cavalli e da 300 archibugieri. Tra i nemici sono uccisi 120 uomini, sono catturati 200 fanti e 40 cavalli con 2 capitani dei lanzichenecchi, il comandante dei cavalli leggeri ed altri ufficiali. Entra in Vimercate e saccheggia la località: sono fatti prigionieri un commissario spagnolo ed uno di Gian Giacomo dei Medici. Sempre negli stessi giorni i suoi uomini catturano con 15 soldati il castellano di Monza caduto in un’imboscata nei pressi.

Fa impiccare e bruciare il corpo di  una donna che viveva negli alloggiamenti dei suoi soldati e che ha assassinato 12  suoi uomini al fine di appropriarsi dei loro guadagni. Con alcuni cavalli sorprende a Paullo 30 archibugieri spagnoli: costoro si fortificano in un campanile dal quale sono costretti ad uscire per il fuoco ed il fumo appiccatovi intorno. Li fa uccidere, nonostante che si siano arresi, per vendicarsi di Antonio  di Leyva: il capitano spagnolo, infatti, non solo non ha liberato un suo uomo dopo averlo spogliato delle armi, ma ha preteso anche la liberazione di un castellano spagnolo (soggetto ad una taglia).

A Rivolta d’Adda risponde ad un attacco improvviso portato da 200 archibugieri: gli imperiali sono respinti con forti perdite (80 morti tra uccisi in combattimento ed annegati e molti prigionieri; tra i veneziani 3 morti). Raggiunge Orzinuovi con 800 cavalli.

A causa del ritardo delle paghe per i suoi fanti si oppone al progetto di Giano Fregoso di attaccare Cassano d’Adda: i suoi danno invece alle fiamme alcune case a Cazzago San Martino. Roberto da San Severino non prende alcun provvedimento nei loro confronti.

I suoi cavalli intercettano 40/50 archibugieri spagnoli provenienti da Peschiera Borromeo. Ritorna al campo di Pozzuolo Martesana sconvolto da una rissa generalizzata tra soldati di varia nazionalità.  Si getta in mezzo  ai fanti svizzeri ed a quelli italiani militanti tutti agli stipendi dei veneziani (tra cui il suo colonnello guidato da Sigismondo Malatesta);  cerca di dividere i contendenti. Riesce nel suo intento anche se tra gli svizzeri restano uccisi 5/6 uomini: si propone pure (almeno a parole) di controllare le sue schiere nella loro azione di spoliazione della popolazione locale;  impedisce la diserzione di 100 svizzeri. Esce  da Pozzuolo Martesana e giunge a Melzo per congiungersi con i francesi; raggiunge il campo di Melegnano.  Con Cesare Fregoso respinge una sortita nemica spingendosi ancora una volta fin sulle porte di Milano.

Sempre con Cesare Fregoso si scontra con gli imperiali nei pressi di Cassano d’Adda (uccisi dieci cavalli e 30 lanzichenecchi tra gli avversari e feriti 60 cavalli; tra i veneziani uccisi 10 cavalli). Con la sconfitta del Saint-Pol a Landriano abbandona Cassano d’Adda e si porta a Lodi. Di seguito scorta a Crema Francesco Sforza e si sposta a Trezzo sull’Adda: depreda il territorio, cattura 40/50 spagnoli, si impossessa di diverso bottino.

Ottiene da Francesco Maria della Rovere il permesso di recarsi a Venezia dove prende alloggio a San Trovaso nel palazzo del provveditore generale Paolo Nani. Si lamenta nel Collegio dei Pregadi della sua situazione; chiede che la sua condotta in tempo di pace sia equiparata a quella in tempo di guerra ed un aumento della provvigione da 1500 a 4000 ducati l’anno. Il Consiglio dei Savi non accetta inizialmente le sue richieste; vi è un’ ampia discussione al cui termine si decide di accettare la prima condizione e di aumentargli la provvigione a 3000 ducati l’anno, più altri 1200 ducati destinati a premi per i cavalli che più si segnalino nelle azioni di guerra. Rientrato al campo, appoggia il della Rovere, Cesare Fregoso, Ambrogio da Landriano ed Antonio da Castello in un’incursione con 600 archibugieri, 200 picchieri e 250 cavalli leggeri per attaccare di sorpresa la cavalleria nemica. Gli imperiali sono battuti con 50 morti e 40 cavalli feriti, 5/6 capitani prigionieri tra cui un nipote di Antonio di Leyva; più contenute le perdite tra i veneziani. Nel frattempo i suoi uomini non accettano metà paga.  Il Collegio lo invita ad esercitare le dovute pressioni al riguardo: ogni suo tentativo risulta vano. A fine mese respinge gli avversari che assalgono il campo di Cassano d’ Adda; scorre poi con 25 cavalli leggeri e 250 fanti verso Gorgonzola. Sulla strada del ritorno cade in un’imboscata in cui è ferito ad un braccio. Tra i veneziani è catturato Teodoro Stretino con 20 cavalli e sono uccisi 25 archibugieri.

Scorta i convogli di vettovaglie diretti al campo; nei pressi di Treviglio si imbatte in alcuni cavalli. Si pone al loro inseguimento e cade in una seconda imboscata preparata da 600 archibugieri; affronta gli avversari capitanati da Zuchero e cattura 8/10 cavalli; tra i suoi è fatto prigioniero il suo luogotenente Pozzo con due cavalli. Respinge una scorreria condotta verso Monza da 400 fanti spagnoli, 400 lanzichenecchi e 400 fanti italiani; concede di seguito un salvacondotto al capitano nemico Cristoforo Tornielli per lui e 30 soldati affinché possa recarsi a Milano per farsi curare da una malattia;  è lasciato dal  della Rovere alla guardia di Bergamo con i suoi 250 cavalli e 6000 fanti.

Esce da Bergamo e con Cesare Fregoso e Sigismondo  Malatesta costringe gli imperiali ad abbandonare Carpenedolo. E’ trasferito a Brescia con Cesare Fregoso; con 2000 fanti ed alcuni cavalli si scontra a Manerba del Garda con i lanzichenecchi: costoro devono ripiegare a Lonato. Prosegue  con 300 cavalli verso Verona per organizzare un agguato a Valeggio sul Mincio; è, viceversa, sorpreso da 1000 cavalli, 600 archibugieri e 100 schioppettieri a cavallo, comandati da Felice di Werdenberg, provenienti da Lonato. E’ messo in rotta; pensa di nascondersi in un boschetto e taglia alcune frasche per farsi passare per contadino e potere attraversare di notte le linee nemiche. Scoperto, si dà alla fuga su un ronzino; inseguito è catturato da 4 cavalli di Luigi Gonzaga (dei quali uno è di Calvisano ed un altro è un uomo bandito da Brescia) che lo conducono a Valeggio sul Mincio. Promette loro 2000 ducati e con costoro arriva a  Peschiera del Garda ed a Salò. Lascia  la località e si congiunge a Sant’Eufemia della Fonte con Sigismondo Malatesta.

Il Consiglio dei Savi gli fa avere i 2000 ducati  pagati  per ottenere la sua  liberazione. Roberto da San Severino ritorna a Bergamo;  giorni dopo cattura a Ghedi 25 cavalli borgognoni e tedeschi.

E’ nominato governatore di Bergamo. Ha l’incarico dal della Rovere di abbattere con i lanzichenecchi al servizio della Serenissima il borgo Canale: i soldati si ammutinano e saccheggiano parte della città sino al monastero di Santa Chiara; proseguono poi (favoriti dalla sua indifferenza) nella loro opera distruttrice predando i monasteri di San Gottardo e di San Luca ove sono bruciati alcuni crocifissi. Il San Severino, forse per farsi perdonare, con improvviso zelo negli stessi giorni fa impiccare 2 capitani che hanno ceduto Cassano d’Adda senza opporre resistenza; seda pure una grande rissa sorta tra svizzeri e lanzichenecchi e fa passare per le picche un capitano tedesco accusato di tradimento. Fa giustiziare altri ufficiali tedeschi sempre per il medesimo motivo;  invia i suoi cavalli leggeri in Val Seriana ed a Gandino. A fine mese il fulmine; con la firma della pace il Consiglio dei Savi, dopo molti contrasti, stabilisce di licenziarlo per i saccheggi, i soprusi e gli incendi compiuti dai suoi uomini a Bergamo e nel bergamasco; non mancano anche le accuse di collusione con il Luzzasco.

Gli viene reso nota la misura del suo   licenziamento dal provveditore Paolo Nani; con i suoi capitani e molti uomini si reca a Venezia a giustificarsi. Deve ripartire dopo una settimana senza essere riuscito nel suo intento.  I suoi argomenti sono respinti dal doge.

Il suo comportamento è aspramente criticato in Collegio dall’ex-provveditore generale Giovanni Dolfin ed è parzialmente difeso, sempre nella stessa sede, da Paolo Nani.

Passa agli stipendi del re di Francia con una condotta di 200 cavalli leggeri e di 3000 fanti in tempo di guerra ed una provvigione annua di 3000 franchi.

Si reca  a Busseto per incontrarsi con il marchese Girolamo Pallavicini;  muore all’ improvviso di notte dopo un convito. Vi è chi parla di veleno; più probabilmente il suo decesso è dovuto ad un attacco di epilessia perché il suo cadavere è trovato con la lingua arrotolata tra i denti. E’ sepolto a Busseto nella chiesa di San Bartolomeo nella tomba dei Pallavicini. Alla sua morte il cardinale Salviati raccomanda la vedova e le figlie. Le donne saranno investite più tardi del feudo di Colorno per credito dotale. Il San Severino è ricordato nelle “Rime burlesche” di Francesco Berni.