Vive alla corte napoletana, inizialmente come paggio, indi come gentiluomo.

Affianca il padre a San Giovanni Rotondo nel Gargano.

Lascia il regno di Napoli allorché il padre cade in disgrazia.

Viene segnalato a Mantova.

Partecipa alla battaglia di Fornovo.

Combatte agli ordini di Francesco Gonzaga;  prende parte all’assedio di Novara. E’ inviato dal marchese di Mantova  a Vercelli per contattare Gian Giacomo da Trivulzio ed altri capitani francesi su un possibile trattato di pace. E’ stipulata una tregua di dieci giorni.

Fra parte della corte gonzaghesca;  partecipa a numerose giostre.

Fronteggia i pisani agli ordini di Paolo Vitelli.

Si reca a Roma, in occasione del giubileo, al seguito della duchessa di Urbino Elisabetta Gonzaga

Si trova alla difesa di Bologna per conto di Giovanni Bentivoglio.

E’ segnalato a Mirandola; si ammala.

Gli estensi, a causa del padre, gli confiscano tutti i suoi beni e gli tolgono San Cesario sul Panaro.

E’ nominato governatore di Mirandola da Francesca da Trivulzio. Il papa Giulio II gli fa restituire il suo feudo.

E’ assediato in Mirandola dai pontifici; avvia trattative con Giovan Francesco della Mirandola per un’eventuale resa nelle mani di Marcantonio Colonna: i colloqui non hanno alcun esito a causa di Alessandro da Trivulzio. Fatto prigioniero quando il castello è espugnato, si riscatta e si offre al servizio del marchese di Mantova.

Il pontefice gli impone di non ritornare più al servizio dei da Trivulzio; non obbedisce.  Quando i francesi recuperano Mirandola viene nominato loro luogotenente.

A Bergamo. E’ segnalato nella sfilata delle truppe francesi che si svolge davanti al re Luigi XII.

Partecipa alla battaglia di Ravenna; viene armato cavaliere per il valore dimostrato nello scontro.

E’ inviato dai da Trivulzio presso l’imperatore Massimiliano d’Austria al fine di ottenere il riconoscimento di Mirandola a loro favore. La signoria della città è, invece, assegnata a Giovan Francesco della Mirandola, mentre al pupillo di Roberto Boschetti, Galeotto della Mirandola, è assicurata quella di Concordia.

Passa al servizio di Giuliano dei Medici.

A Modena per fungere da paciere tra le fazioni dei Rangoni, dei Tassoni, dei Carandini e dei da Fogliano, divisi tra partigiani del pontefice e sostenitori dell’ imperatore e degli estensi.

Sempre in Modena presenzia ad una cerimonia religiosa con il nuovo governatore pontificio Fabiano Lippo. Prende parte al successivo consiglio generale cittadino.

Viene inviato dal luogotenente di Piacenza Goro Gheri presso Giuliano dei Medici.

Alla morte di Giuliano dei Medici si trasferisce agli stipendi del papa Leone X, sempre di casa Medici.

Combatte Francesco Maria della Rovere nel ducato di Urbino al comando di 2000 fanti, di cui 800 fra corsi e spagnoli. Ottiene per accordo Maiolo;  assedia San Leo. Si impadronisce del monte sopra la rocca.

Si porta ad Ancona come commissario pontificio. Ha il compito di provvedere all’ approvvigionamento di tutto l’esercito pontificio nella guerra provocata dal  della Rovere.

E’ inviato a Roma dal cardinale di Bibbiena Bernardo Dovizi per perorare la causa dei Bentivoglio che desiderano rientrare in Bologna.

Gli viene concessa la cittadinanza di Ancona. Si sposta in Toscana e controlla nel Casentino i movimenti del della Rovere.

Al termine del conflitto è scelto dal duca di Urbino Lorenzo dei Medici come viceduca e suo luogotenente nel ducato.

Nell’esercizio della sua carica si comporta in modo esoso;  perseguita i simpatizzanti del della Rovere.

Alla morte di Lorenzo dei Medici viene confermato nel suo incarico dal papa. Si porta a Gubbio; a Cagli scopre una congiura ai suoi danni: i complici del complotto sono catturati e strangolati.

Si incontra a Perugia con Gentile Baglioni, dopo che questi è potuto rientrare nella città a seguito dell’ esecuzione in Roma di Giampaolo Baglioni.

Viene nominato dai pontifici conte di palazzo ed è confermato nel feudo di San Cesario sul Panaro.

Su ordine di Leone X confisca ai Fregoso i loro beni nei  contadi di Urbino, di Senigallia e nel Montefeltro perché fautori della causa francese. Nello stesso anno delibera di migliorare le difese della cinta muraria di Pesaro.

Alla morte del pontefice è riconfermato nelle sue cariche dal collegio dei cardinali. Non è in grado di opporsi all’avanzata del  della Rovere. Gli abitanti di Fano gli conferiscono la loro cittadinanza.

Rimane al servizio dei Medici (ora di Alessandro); è nominato viceduca e di governatore di Penne e di Campli.

Passa al servizio del papa Clemente VII (anch’egli di casa Medici). Gli sono convalidati gli  incarichi di cui gode negli Abruzzi.

E’ inviato nel pavese presso il viceré di Napoli Carlo di Lannoy al fine di persuaderlo a non venire a battaglia campale con i francesi.

Si ammala e si ritira a San Cesario sul Panaro.

Si ristabilisce e ritorna nei ducati di Penne e di Campli per riformarvi gli statuti.

Gli sono concesse alcune entrate nel regno di Napoli per 1000 ducati l’anno.

E’ pure eletto governatore di Benevento e castellano della relativa rocca per un anno.

Si reca a Piacenza. Su disposizione di Guido Rangoni raggiunge a Chiari il della Rovere, capitano generale dei veneziani, per studiare le modalità di ricongiunzione delle truppe pontificie con quelle della Serenissima.

Attacca vanamente Milano per liberare il duca Francesco Sforza che è assediato nel Castello Sforzesco.

Controlla un ponte sul Po, nei pressi di Cremona per impedire che i difensori della città ricevano soccorsi da Milano. Gli sono inviati rinforzi dal commissario pontificio Francesco Guicciardini e dal provveditore generale Piero Pesaro. Si sposta a Piacenza.

Invia numerosi fanti alla difesa di Tortona quando viene a conoscenza che a Castelnuovo Bormida è  appena giunto Fabrizio Maramaldo.

Raggiunge il campo di Gorgonzola per chiedere che Giovanni dei Medici si ponga alla guardia di Piacenza. A fine mese si trova a Mantova al capezzale del Medici ferito mortalmente nella battaglia di Borgoforte. Alla sua morte gli viene dato il comando delle Bande Nere che egli conduce a Parma.

Si trova sul Taro ed a Cremona dove si incontra con il duca Francesco Sforza; sollecita Michelantonio di Saluzzo ad attraversare il Po ed a difendere Piacenza.

E” nominato commissario pontificio per Parma e Piacenza. Si porta nella prima località allorché i lanzichenecchi lasciano il piacentino; chiede l’invio di truppe al  della Rovere.

Si ammala a Modena.

Rientra a Piacenza.

Viene accusato da Ludovico Rangoni della perdita di Modena per non avere provveduto a pagare tempestivamente gli stipendi delle truppe del presidio. Roberto Boschetti invia 800 fanti alla difesa di Castel San Giovanni.

E’ segnalato ancora a Piacenza.

Passa al servizio di Alfonso d’Este. Gli è riconosciuto il feudo di San San Cesario sul Panaro.

Si trasferisce a Ferrara con i suoi famigliari. Gli viene riconosciuto il feudo di San Cesario sul Panaro.

E’ inviato come oratore dal duca di Ferrara ad Orvieto presso Clemente VII;  segue il papa nelle sue peregrinazioni tra Orvieto e Viterbo.

Si reca a Modena. Rivela agli estensi il tradimento di Girolamo Pio a favore dei pontifici, che da parte loro  hanno promesso al Boschetti la signoria di Longiano.

E’  nominato commissario generale del ducato di Ferrara.

A Modena ha l’incarico di seguire il cerimoniale per accogliere nella città Ercole d’Este e la moglie Renata di Francia.

Accompagna a Modena il duca Alfonso d’Este.

Muore a San Cesario sul Panaro. E’ sepolto nella chiesa parrocchiale della medesima località (San Francesco), nella parte sinistra interna della porta maggiore dell’ edificio. Sposa Susanna della Mirandola, figlia naturale di Giovan Francesco.