Ottiene in feudo da Viterbo il castello di Vallerano con l’obbligo di servire di persona il comune con otto uomini d’arme, di condurre sul mercato cittadino le derrate che gli saranno richieste e di riconoscere il censo annuo di un palio di 8 fiorini da consegnare per le corse dei cavalli dell’ ultimo martedì di carnevale.

Verso la fine dell’anno con Ubertino di Salis viene nominato  capitano generale della lega guelfa dagli abitanti di Ancona, Ascoli Piceno e di altre località marchigiane quali Numana, Senigallia, Ripatransone, Monterubbiano, Sant’Elpidio a Mare, Montegranaro, San Giusto, Montecosaro, Morrovalle, Montelupone, Castelfidardo ed Offagna che desiderano sottrarsi al dominio ecclesiastico. In risposta la lega ghibellina elegge come proprio capitano Federico da Montefeltro. A tale alleanza aderiscono Jesi, Osimo, San Severino Marche, Rocca Contrada (Arcevia) ed altre terre.

Con altri Orsini aiuta la contessa Margherita Aldobrandeschi ad invadere il contado già della sua famiglia, ai danni degli orvietani che lo controllano.

Affianca Orvieto ed i guelfi contro i ghibellini e Viterbo. Assedia nella rocca di Montefiascone il legato pontificio Bernard de Coucy alleato dei ghibellini. A fine mese giungono forti contingenti avversari capeggiati dal podestà di Viterbo Sciarra Colonna suo nemico mortale. Gli orvietani agli ordini di Ermanno Monaldeschi compiono una prima sortita contro i nuovi venuti; vistosi inferiori in termini di cavalleria, poiché dispongono di soli  50 cavalli contro i 500 degli avversari, ripiegano in Montefiascone. Qui vengono coinvolti nella fuga generale dei guelfi che subiscono nella disordinata e disastrosa ritirata la perdita di oltre 100 morti e di 200 prigionieri.

A metà mese, sempre dai suoi nemici di fazione, viene condannato a pagare una multa di 10000 marche d’argento. Nel medesimo periodo l’Orsini è nominato capitano di guerra di Orvieto. Nell’anno successivo, fino al 1322, il condottiero  assumerà in tale centro  un ruolo pressoché signorile.

Con Guasta da Radicofani assale Celleno: la località è  espugnata a seguito di un attacco notturno avente inizio con l’incendio delle porte del castello. Si impadronisce di tale fortezza e della rocca, ne scaccia la moglie di Guittuccio da Bisenzio e  cattura due figli di quest’ultimo. I prigionieri sono condotti in carcere ad Orvieto. Di seguito l’Orsini attraversa il fiume Marta, entra nel viterbese e depreda il territorio finitimo fino a Monteromano. Si ritira dopo avere raccolto un grande bottino in termini di prigionieri e bestiame (diecimila capi).

Continua le sue devastazioni nel viterbese, dà alle fiamme Sipicciano, fa demolire i castelli di Fiorentino e di Cucomella, distrugge altri villaggi. Si ritira a Bolsena.

Si porta sotto le mura di Viterbo;  dà il guasto al circondario con l’obiettivo di indurre gli abitanti ad affrontarlo in battaglia campale. Non osa assalire direttamente la città; ricorre solamente allo sberleffo per provocare i nemici. A fine mese colloca i suoi alloggiamenti nel Piano dei Bagni presso il Bullicame, in un luogo abbastanza in vista dalla città.  Vi fa correre alcuni palii: sono suonati nella circostanza, al massimo volume, trombe e tamburi sempre con la finalità di provocare a battaglia gli avversari.

Con la partenza delle compagnie di soldati inviate da Gubbio e da Perugia è costretto a ripiegare verso Orvieto. Per strada si impadronisce  dell’antico castello di Cornossa (lo fa diroccare). La fortezza appartiene ai Gatti e sorgeva presso il lago di Bolsena.

Assedia Bastia Romanesca (Bastia Umbra). Sostituisce nel comando delle truppe Cantuccio Gabrielli.  Ai primi di novembre ottiene la resa della località.

Continua fino al 1324 ad esercitare una grande influenza in Orvieto. Prende misure per la riforma del popolo. I Monaldeschi cominciano a complottare per la sua caduta. A fine aprile gli avversari approfittano di una sua assenza da Orvieto per assumere il potere nella città.

Ricopre l’incarico di sindaco del popolo a Roma con Stefano Colonna. Espelle dalla città Jacopo Savelli. Ottiene dal re di Napoli Roberto d’Angiò, che ha l’effettivo controllo della città, il permesso di una scorta di otto famigliari armati.