Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Entra di notte in Forlì con lo zio Sinibaldo e viene acclamato signore della città con il congiunto. Deve vedersela con le fazioni locali dei Calboli, dei Morattini e degli Orgogliosi in una guerriglia casa per casa.

Con il fratello Cecco cattura lo zio Sinibaldo nel palazzo Primavera vicino alla  rocca di Ravaldino.  Assume il governo dello stato; il congiunto viene rinchiuso nella fortezza dove sarà ucciso nell’ottobre dell’anno seguente. Sempre negli stessi giorni alla morte del vescovo di Sarsina Giovanni Numai si impadronisce di Sarsina e di altre località, di cui sarà più tardi infeudato dal pontefice.

Il forlivese è invaso dalla compagnia di Lucio e di Corrado Lando alla testa di  di 3000 uomini. Con il fratello Cecco si allea con i bolognesi, raccoglie forze sufficienti ed attacca gli avversari. A Castrocaro Terme viene catturato Corrado Lando ed a Russi è messo in fuga il resto dei venturieri con Lucio Lando.

Vi è un nuovo tentativo, portato questa volta da Giovanni degli Ubaldini e dal cugino Giovanni: quest’ ultimo occupa alcune terre nel meridione del forlivese. Privo di appoggi il congiunto deve rinunciare al proseguimento della sua campagna.

Il papa Bonifacio IX rinnova a lui ed al fratello i vicariati di Forlì, di Forlimpopoli, di Castrocaro Terme, di Sarsina e di Oriolo (Oriolo dei Fichi): l’ultima località gli sarà tolta poco dopo per essere consegnata all’arcivescovo di Ravenna.

Predispone un attacco notturno a Bertinoro; penetra nei borghi. Il castellano pontificio  respinge gli assalitori. Degli uomini di Pino Ordelaffi alcuni sono uccisi in combattimento; quelli che sono fatti prigionieri sono fatti impiccare da Antonio Tomacelli il mattino seguente alle mura. Pino e Cecco Ordelaffi decidono di vendicarsi. Giorni dopo si accampano vicino alla porta di Bertinoro e ripetono l’assalto  con Corrado Prospero (300 lance) e 2000 fanti per lo più del contado. I suoi uomini si impossessano del borgo e penetrano dentro le mura:  sono nuovamente respinti dal Tomacelli. Pino Ordelaffi fa costruire una bastia a Montemaggiore e si pone all’assedio di Bertinoro colpendo la località con le bombarde ed i mangani. Ai difensori giungono in soccorso alcuni contingenti malatestiani condotti da Mostarda da Forlì e da Ottobono Terzi.  L’Ordelaffi è così obbligato a ritornare al piano di Santa Maria del Lago (Santa Maria) senza un nulla di fatto. Abbandona le operazioni su pressione del papa che invia un abate napoletano per dirimere la vertenza. Obbedisce e fa ritorno a Forlì con l’abate e Corrado Prospero cui rende grandissimi onori. Di seguito si reca a Bologna; è qui segnalato nella chiesa di San Domenico.

Riprende le ostilità con i Malatesta;  si collega con Antonio da Montefeltro. Devasta i territori di Cesena e di Rimini, occupa la bastia di Alfano il cui presidio sarà condotto a Forlì.

Bonifacio IX, in un mutamento di tendenza diplomatica, cede Castrocaro Terme ai fiorentini. L’Ordelaffi, con il soccorso di Ceccolo Broglia e di Brandolino Brandolini, fronteggia Corrado di Altinberg ed ha la meglio nei suoi confronti; in un secondo momento, con l’arrivo di rinforzi bolognesi, conquista la rocca di Sadurano posta nei pressi di Castrocaro Terme. Allorché il nuovo capitano dei fiorentini Rodolfo da Varano inizia a depredare il forlivese l’Ordelaffi per rappresaglia si trasferisce nel contado di Dovadola e vi pone ogni cosa a sacco.

E’ assunto dai bolognesi per risolvere la questione di Solarolo con i faentini. Si reca a Bologna per accettare la carica. Penetra con le sue truppe nel faentino mettendo ogni cosa a ferro e fuoco. Si avvicina al castello.  Si scontra con il Manfredi;  assedia il capoluogo. Si accampa nel borgo di Porta Imolese.

Si collega con Alberico da Barbiano e costruisce una fortissima bastia sulla via Flaminia poco lontano da Castel Bolognese cui dà nome Castelfranco; ne edifica una seconda all’ imbocco della Val di Lamone chiamata  Serravalle di Romagna.

Pino Ordelaffi ha il comando delle truppe bolognesi fino al termine della guerra con il Manfredi. Fa decapitare 2 provvigionati giunti a Forlì per ucciderlo su incarico dei Malatesta.

Muore a Forlì durante il sonno per un attacco apoplettico. E’ sepolto nella chiesa di Sant’ Agostino. Ricordato dal Sacchetti in una delle sue lettere. Sposa Venanzia  Brancaleoni,  Venanzia da Varano, figlia di Rodolfo, e Costanza Pio.