Ha l’incarico di contrastare con Giovanni Acuto le scorrerie portate dalla compagnia del Barbiano e da quella di Villanuccio da Villafranca. Venuto a conoscenza di un’incursione  nemica a Contignano, esce da Siena con 200 lance dalla Porta dell’Ovile; si porta al ponte di Bozone, vicino a Monteliscai, seguito da molti cittadini e contadini anche disarmati che si sono uniti con le sue truppe per curiosità o per altre motivazioni. Cerca di scacciare via gli intrusi: tutto inutile. Con l’arrivo degli avversari  i contadini si danno alla fuga  aumentando il disordine nelle sue file.  I venturieri superano il ponte e si mettono all’ inseguimento dei curiosi e dei razziatori. Molti sono uccisi per i vigneti, i campi e le strade; molti sono pure i feriti. Il Gaetani si ferma al Sasso a Riguolo mentre i venturieri preferiscono evitare ogni scontro. Rientra a Firenze; è criticato con l’Acuto per avere lasciato fuggire gli avversari.

Con la compagnia dei bretoni di Bernardo della Sala appoggia Francesco di Vico alla difesa di Viterbo. La città si ribella al prefetto;  il Gaetani con gli altri capitani preferisce allontanarsene lasciando Francesco di Vico al suo destino.

Con Bernardo della Sala, Guido d’Asciano (nella cui compagnia milita) ed Everardo della Campana devasta il pisano. Si muove in Valdarno ed entra in Pisa ove ottiene 8000 fiorini di taglia; ciò non impedisce alla  compagnia di infierire nel territorio facendo prigionieri e razziando bestiame. Il Gaetani lascia Cascina, scorre nelle colline di Cevoli, Casciana e Bagno ad Acqua. A fine mese giunge a Laiatico e si porta sotto Volterra.

I pisani con il riacquisto della cittadella, già in mano ai fiorentini, fanno rientrare in città tutti i fuoriusciti fra i quali si annoverano i seguaci dei Gambacorta e quelli dei dell’Agnello. A tale notizia, a causa della sua inimicizia con i Gambacorta, il Gaetani lascia Pisa e si impossessa della rocca di Pecciole.

Si impadronisce  della rocca di Pietracassia e dei castelli di Laiatico e di Orciano Pisano;   cede tutte queste fortezze (comprese Pecciole ed Orciatico) ai fiorentini in cambio di 1500 fiorini. Gli è concessa la cittadinanza del comune di Firenze, una casa in Parione (già appartenente a Ceccolo Broglia ed ai Gianfigliazzi) ed una condotta di 20 lance. Si trasferisce in Val d’ Era e procura notevoli danni ai pisani.

A Firenze. Con la conquista di Pisa viene armato cavaliere in piazza della Signoria dal gonfaloniere di giustizia Vanni Castellani. A novembre i capitani della parte guelfa gli regalano un pennone ed un destriero  con le insegne della fazione. Giovanni Gambacorta, che ha aperto le porte di Pisa ai fiorentini, viene invece ripagato con  la somma di 50000 fiorini, con la signoria di Bagno di Romagna e  di altre fortezze del contado, nonché con la concessione della cittadinanza fiorentina per sé e per la propria famiglia.