Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Viene investito a Siena dall’ imperatore Carlo di Boemia dei feudi di Monte Santa Maria Tiberina, di Marzana, di Lippiano, di Reschio e di Sorbello.

Ricopre l’incarico di capitano di Borgo San Sepolcro (Sansepolcro) per conto dei perugini. Rimane alla guardia di tale località.

Viene nominato senatore di Siena: Santa Caterina da Siena gli invia molte lettere nelle quali lo esorta alla penitenza ed alla concordia con i parenti.

Si unisce con Guglielmo Ferrebach;  effettua una scorreria nel territorio di Cortona ai danni di Bartolomeo Casali. Si infrappone Siena e vi è una rappacificazione tra i contendenti. E’ ricondotto dai perugini con il figlio Giovanni con 300 cavalli e 300 fanti.

Ha un breve conflitto con Città di Castello. Entra nel contado di tale comune. Lo affiancano milizie di Antonio da Montefeltro, gli Ubaldini ed Ugolino di Frontone; preda il territorio fino alle mura cittadine della Porta al Prato. L’attacco viene respinto.  Affronta poi il marchese di Civitella Taddeo del Monte a Santa Maria. Il figlio Ugolino erige una forte bastia ai danni del castello di Civitella. L’assedio ha esito positivo. Intervengono i perugini. Piero del Monte a Santa Maria  stipula con il comune una tregua di cinque anni.

Combatte Città di Castello agli stipendi dei perugini. Con il Montefeltro ed Ugolino di Frontone entra nel tifernate e devasta il territorio fino alla Porta del Prato del capoluogo. Attacca la testa di ponte del Tevere e tenta di portare soccorso ai soldati perugini che si trovano nel cassero. Gli abitanti di Città di Castello circondano di steccati e di bertesche la fortezza ed impediscono ai difensori ogni sortita. E’ costretto a ritirarsi a causa della resistenza riscontrata. Alla difesa della località si trovano Guido e Giovanni del Monte a Santa Maria.

Ratifica con Città di Castello, nella cattedrale cittadina, un lodo proposto dai fiorentini. Il figlio Ugolino non viene, tuttavia, liberato dal carcere come previsto dai capitolati di pace.

Assolda la compagnia del  Ferrebach (1400 balestrieri ed altri fanti) e riprende il conflitto con Città di Castello. I venturieri attaccano la città ai primi del mese;  vengono respinti fuori la Porta di San Giacomo.

I fiorentini pronunciano un nuovo lodo favorevole ad alcune sue pretese nei confronti dei famigliari; riconosce che i castelli di Baciocheto e di Pietragialla appartengono al comune di Città di Castello mentre egli rimane signore di Monte Santa Maria Tiberina, Marzano e Rasina. Gli vengono pure riconosciuti 800 fiorini per le sue ragioni.

Affianca gli Ubaldini di Apecchio in lotta contro Città di Castello: per tale fatto è bandito dalla città e vi è  dipinto come traditore con alcuni Ubaldini sulla torre della piazza da Bartolomeo di Bindo e da Brunone di Giuntino. I tifernati si impadroniscono del castello di Tocerano ed assediano Rasina. Intervengono una volta di più i fiorentini che portano la pace tra i contendenti. Gli è restituito il castello di Tocerano.

E’ costretto da Città di Castello a sottoscrivere una pubblica dichiarazione di sottomissione e di accettare che i suoi beni siano posti in accomandigia da parte del comune.

Firma un trattato di accomandigia con i fiorentini.  Ha l’obbligo di consegnare a fine giugno di ogni anno un palio per il giorno di San Giovanni Battista.