Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Viene investito a Siena dall’ imperatore Carlo di Boemia dei feudi di Monte Santa Maria Tiberina, di Marzana, di Lippiano, di Reschio e di Sorbello. Da questo momento i membri della sua famiglia, con l’eccezione del ramo di Petrella, possono fregiarsi del titolo di “marchesi del Monte di Santa Maria”.

Ricopre l’incarico di capitano di Borgo San Sepolcro (Sansepolcro) per conto dei perugini. Rimane alla guardia di tale località.

Si unisce con Guglielmo Ferrebach;  effettua una scorreria nel territorio di Cortona ai danni di Bartolomeo Casali. Si infrappone Siena e vi è una rappacificazione tra i contendenti. E’ ricondotto dai perugini con il figlio Giovanni con 300 cavalli e 300 fanti.

Ha un breve conflitto con Città di Castello. Entra nel contado di tale comune. Lo affiancano milizie di Antonio da Montefeltro, gli Ubaldini ed Ugolino di Frontone; preda il territorio fino alle mura cittadine della Porta al Prato. L’attacco viene respinto.  Affronta poi il marchese di Civitella Taddeo del Monte a Santa Maria. Il figlio Ugolino erige una forte bastia ai danni del castello di Civitella. L’assedio ha esito positivo. Intervengono i perugini. Piero del Monte a Santa Maria  stipula con il comune una tregua di cinque anni.

Si fermano a San Giustino, nel territorio di Città di Castello, le compagnie di Giovanni degli Ubaldini e di Giovanni Ordelaffi. Approfittano della loro presenza i nemici di Città di Castello, tra i quali milita il figlio  Ugolino. Il congiunto viene catturato ed è rinchiuso nelle segrete del Palazzo dei Priori della stessa Città di Castello. I perugini ne chiedono la liberazione ottenendo un rifiuto. I tifernati sono preoccupati per le molestie provenienti da Antonio da Montefeltro e dagli Ubaldini della Carda. Piero del Monte a Santa Maria cerca l’intermediazione di Perugia: decide allora di  combattere Città di Castello agli stipendi dei perugini, alleatisi, a loro volta, con il conte di Urbino (luglio). Le truppe avversarie sono comandate da Branca Guelfucci, dai Gabrielli di Gubbio, dal fratello Giovanni del Monte a Santa Maria, dal figlio di quest’ultimo Guido, dal congiunto Carlo e da Giovanni Tedesco da Pietramala.   Con Antonio da Montefeltro ed Ugolino di Frontone entra nel tifernate e devasta il territorio fino alla Porta del Prato del capoluogo. Attacca la testa di ponte del Tevere e tenta di portare soccorso ai soldati perugini che si trovano nel cassero. Gli abitanti di Città di Castello circondano di steccati e di bertesche la fortezza ed impediscono ai difensori ogni sortita. E’ costretto a ritirarsi a causa della resistenza riscontrata. Negli stessi giorni rientra in possesso di Lippiano, non più come feudatario di Città di Castello, bensì ora di Perugia. A novembre è stipulata una tregua tra le parti.

Ratifica con Città di Castello, nella cattedrale cittadina, un lodo proposto dai fiorentini. Il figlio Ugolino non viene, tuttavia, liberato dal carcere come previsto dai capitolati di pace.

Vengono al suo soldo la compagnia di Guglielmo  Ferrebach ed altri condottieri che dispongono di 1400 balestrieri e numerosi fanti. Piero del Monte a Santa Maria può così riprendere il conflitto con Città di Castello. I venturieri attaccano la città ai primi del mese;  vengono respinti fuori la Porta di San Giacomo. Piero del Monte a Santa Maria deve ripiegare dopo avere subito varie perdite. Tenta allora di impadronirsi, nei pressi di Città Castello, di Badia Petroia. Il tentativo di subornarne gli abitanti con lusinghe e promesse non ha successo. Perugia è al suo fianco. A luglio, occupa Montemigiano; nello stesso i suoi alleati, gli Ubaldini della Carda, riescono ad impadronirsi di Apecchio. Ad ottobre, a Perugia, hanno inizio nuove trattative di pace.

A fine mese i fiorentini pronunciano un nuovo lodo favorevole ad alcune sue pretese nei confronti dei famigliari. Piero del Monte a Santa Maria riconosce che i castelli di Baciocheto e di Pietra Gialla appartengono al comune di Città di Castello mentre egli rimane signore di Monte Santa Maria Tiberina, Marzana e Rasina; al fratello Giovanni spettano il controllo di Lippiano, Gioiello e Creti. Gli vengono pure riconosciuti 800 fiorini per le sue ragioni.

Affianca gli Ubaldini di Apecchio in lotta contro Città di Castello: per tale fatto è bandito dalla città e vi è  dipinto come traditore con alcuni Ubaldini sulla torre della piazza da Bartolomeo di Bindo e da Brunone di Giuntino. I tifernati si impadroniscono del castello di Tocerano ed assediano Rasina. Intervengono una volta di più i fiorentini che portano la pace tra i contendenti. Gli è restituito il castello di Tocerano.

E’ costretto da Città di Castello a sottoscrivere una pubblica dichiarazione di sottomissione e di accettare che i suoi beni siano posti in accomandigia da parte del comune.

Firma un trattato di accomandigia di dieci anni con i fiorentini.  Ha l’obbligo di consegnare a fine giugno di ogni anno un palio per il giorno di San Giovanni Battista.