Sempre con il padre appoggia Cecco Ordelaffi ed altri ghibellini nel rientrare in Forlì ai danni degli Orgogliosi. Il comando viene preso dall’Ordelaffi; Paolo e Fulceri da Calboli hanno il comando della prima squadra, la seconda è condotta da Uberto Malatesta, conte di Ghiaggiolo, e da Sinibaldo Ordelaffi, la terza da Ranieri e da Giovanni da Calboli, la quarta da Cecco da Pietracuta e da Cecco Zappettino; la quinta, agli ordini di Cecco ed Antonio Ordelaffi, comprende tutti i ghibellini fuoriusciti.

Entra in Forlì e si impadronisce della Piazza Maggiore. Al rumore accorre Marchese degli Orgogliosi con i suoi soldati e quelli di Ferrandino Malatesta. Lo scontro si rivela sanguinoso. Gilberto di Santilla è mandato a chiamare a Castrocaro Terme. L’angioino si presenta alla porta cittadina ma non ha il coraggio di contrastare il popolo in armi. Gli Orgogliosi devono abbandonare la città.

A metà mese il podestà di Forlì Uberto Malatesta entra nel quartiere cittadino, residenza dei Calboli. Cattura Francesco, Nicoluccio, Paolo e li affida in custodia a Sinibaldo Ordelaffi. Costui, anziché ucciderli o incarcerarli, li scorta fino alle mura e li lascia liberi di andarsene. I fratelli raggiungono il padre Fulceri, che in quel momento si trova a Castrocaro Terme: insieme decidono di effettuare un ultimo tentativo per rientrare in Forlì. Chiedono aiuto al nuovo rettore di Romagna Diego della Ratta.

E’ eletto dagli orvietani anche difensore del popolo. Gli è riconosciuto uno stipendio di 2100 fiorini. Contrasta i Baschi e condanna alla decapitazione i membri dell’ Ufficio dei Sette con l’accusa di cospirazione. La sentenza verrà convertita, in un secondo momento, con il confino.

Ritorna in Romagna; si unisce con il vescovo di Sarsina Francesco da Calboli ed il capitano pontificio Gherardo da Castelnuovo per combattere i fuoriusciti di Cesena, Francesco Ordelaffi e Ramberto Malatesta. Occupa Formignano, Polenta;  ottiene anche, senza trovarvi resistenza, Scanello, Diolaguardia ed altre località.

Dopo sei mesi di assedio una colonna fiorentina, agli ordini di Pietro Gianni da Siena, forza il blocco e rafforza il presidio. Ai fiorentini si aggiungono i pontifici del tesoriere Francesco Truello.  Gli assalitori sono costretti  a desistere dalle operazioni di assedio ed a ripiegare. Segue la riconciliazione fra le parti. Francesco Truello non riesce a sottrarsi alla cattura, ed al conseguente taglio delle mani, per avere incontrato molte difficoltà nel contare i 1500 fiorini spettanti a Paoluccio da Calboli per la strenua resistenza della rocca.