Il padre lo invia a Fano con 1000 cavalli della Grande Compagnia di Guarnieri di Urslingen, assoldati per un mese. Obiettivo è quello di domarvi una rivolta provocata da Teresino da Carignano, figlio di Guido, sostenuto, peraltro , dal retore della marca d’Ancona. Lascia Pesaro. Penetra nella città, uccide molti ribelli. Si ritira in un castello vicino in attesa di rinforzi che gli devono essere inviati dal padre. Con il loro arrivo a metà mese entra definitivamente in Fano per il castello vicino al mare.

Riceve a Rimini il vicario pontificio di Romagna Filippo dell’Antella, priore di San Scheraggio, alla Porta di San Giuliano;  gli consegna in atto di omaggio le chiavi della città.

Ha il comando della cavalleria nella campagna contro il marchese Giovanni di Monferrato. Si muove sotto Pavia con Galeazzo Visconti. Si accampa nella regione detta Sicomario, tra il Ticino ed il Po. Si impadronisce del ponte di Gravellona Lomellina. Molte sono le scaramucce, in particolare una sortita portata dai difensori. Questa provoca il contrattacco della cavalleria milanese: 1000 sono i cavalli d’ambo le parti coinvolti nel combattimento. 400 tedeschi dell’esercito visconteo riescono ad entrare nel borgo. Sono chiuse le porte alle loro spalle per cui rimangono intrappolati. I difensori si impadroniscono di arme i cavalcature lasciando liberi sulla parola i prigionieri. Dopo pochi  Galeazzo Visconti rientra a Milano e 2000 cavalli, con molti fanti, sono trasferiti nel mantovano all’assedio di Borgoforte. Pandolfo Malatesta ha ora la responsabilità della conduzione dell’assedio: costruisce 3 bastie attorno la città (una sul Ticino ed altre 2 nei pressi) per impedirne il vettovagliamento dall’ esterno. Giovanni di Monferrato esce da Pavia con gli abitanti guidati dal frate Jacopo Bussolari; sono assalite le  bastie e sono tutte date alle fiamme. Analoga sorte subisce il naviglio giunto da Piacenza per agevolare l’attacco finale.

Si collega con Lodrisio Visconti e Francesco d’Este: alla testa di 4000 cavalli e di molti fanti si dirige contro l’esercito della lega antiviscontea fermo a Magenta. Gli avversari ripiegano;  il Malatesta si mette al loro inseguimento.

Ha la piena fiducia di Galeazzo Visconti perché sa dare un’organizzazione all’esercito milanese. Ciò suscita la gelosia di Bernabò Visconti, che tende a fare il vuoto intorno a sé eliminando i fratelli ed i loro collaboratori. Durante i festeggiamenti seguiti alla vittoria di Casorate Primo Pandolfo Malatesta ha modo di frequentare il palazzo di San Giovanni in Conca appartenente al signore di Milano. Si interessa troppo ad una sua favorita (Giovannola di Montebretto, dalla quale Bernabò Visconti ha avuto una figlia). La donna consegna a Pandolfo Malatesta come pegno d’amore un anello donatole proprio da Bernabò Visconti. Il signore di Milano riconosce il gioiello mentre Pandolfo fa l’inchino di rito; Bernabò si avventa subito su di lui sguainando la spada. In un istintivo gesto di difesa il Malatesta, che si trova in ginocchio, si aggrappa al fodero finendo lungo disteso. E’ la sua salvezza perché in tal modo va a vuoto la stoccata. Nel frattempo la moglie di Bernabò Visconti Regina della Scala, che è presente alla scena, riesce a riportare alla ragione il marito pregandolo di non uccidere un ospite nella sua casa. Bernabò ne l’arresto e la decapitazione. Interviene Galeazzo Visconti, che ne reclama la vita in quanto suo capitano. Bernabò, ancora una volta per le pressioni della moglie, accetta di consegnare il condottiero al fratello dietro l’impegno di quest’ultimo a mantenere la punizione che gli ha inflitto. Pandolfo viene invece liberato e si rifugia nelle Marche.

Si allontana da Pesaro e si reca a Praga dall’imperatore Carlo di Boemia: gli svela le macchinazioni di Bernabò Visconti che si fa gioco della maestà dell’impero.

A Londra;  ripete le accuse nei confronti del signore di Milano alla corte del re Edoardo III. E’ sfidato a duello dall’ambasciatore visconteo che lo ha seguito da Praga, Sagremor di Pommiers.

Passa al servizio del cardinale legato Egidio Albornoz.  Contrasta in Romagna la Grande Compagnia, comandata ora dal conte Lando. I venturieri combattono  agli stipendi del signore di Forlì  Francesco Ordelaffi.

Gli è consegnato dai fiorentini il bastone di capitano generale; gonfaloniere di giustizia è il senese Niccolò dei Tolomei, mentre l’insegna dei feditori è retta da Orlando Tedesco. In Val di Pesa aumentano gli uomini a sua disposizione: oltre gli iniziali effettivi, si aggiungono alle sue truppe altri 2000 fanti, 1200 barbute e 400 cavalli, che hanno combattuto agli ordini di Bernabò Visconti, nonché i soccorsi inviati dal marchese di Ferrara (200 cavalli), dal signore di Padova (200 cavalli), dal legato pontificio (300 cavalli), dai nobili napoletani (50), da Bonifacio Lupo (30), dagli aretini (80 cavalli e molti fanti), 200 fanti dai pistoiesi, nonché  12 cavalli  guidati da Ricciardo Cancellieri. Di fronte il Malatesta ha la Grande Compagnia del conte Lando, che consta di 12000 uomini, tra i quali vi sono 5000 cavalli, 1000 ungheri e più di 2000 masnadieri. Il Malatesta affronta l’esercito nemico che da Pratolino si sta muovendo verso Pontedera; tallona gli avversari a Pieve a Nievole;  spedisce contro i loro alloggiamenti, posti a San Pietro in Campo nel lucchese, 500 cavalli agli ordini di Ricciardo Cancellieri. E’ qui sfidato a battaglia dal conte Lando che gli invia il guanto di sfida (lacero e sanguinante). Accetta prontamente, memore della vittoria riportata sull’avversario a Casorate Primo.

Il conte Lando invia 300 cavalli e 300 masnadieri a Castelfranco. Il Malatesta si prepara ad attaccarlo nel lucchese al “campo delle mosche”; il conte Lando preferisce ritirarsi;  i fiorentini proibiscono al signore di Pesaro di inseguirlo sconfinando nelle terre di un altro stato. Viene fatto correre un palio per ricordare l’avvenimento. Pandolfo Malatesta è ricevuto in trionfo a Firenze. Restituisce il bastone del comando e rientra in Romagna. Al momento del commiato gli sono donati dai fiorentini due grandi destrieri coperti di scarlatto.

E’ inviato dal cardinale Albornoz a Firenze per proporre un patto di alleanza tra fiorentini e pontifici. La missione non ha esito.

Sottomette Corinaldo, che si è ribellata allo stato della Chiesa: costringe Niccolò da Buscareto ad abbandonare la località. Assedia Buscareto e Montenovo (Ostra Vetere) finché è obbligato ad allontanarsi per l’intervento di 1500 barbute e di 1000 masnadieri condotti da Anichino di Baumgarten. Ad agosto il condottiero tedesco si ritira e Niccolò da Buscareto è costretto alla resa.

A Padova in visita da Francesco da Carrara. Rinnova l’amicizia con Francesco Petrarca, fuggito da Milano a causa della peste. Gli è raccomandato il giovane Francesco Bruno. Da poco vedovo, il poeta lo invita a risposarsi.

Le trattative con i fiorentini per il suo arruolamento vanno a rilento per le sue richieste ritenute eccessive. Si porta a Firenze con 100 cavalli e 100 fanti.

Distacca dal campo di Incisa 500 cavalli, che invia nel pisano. I fiorentini sono sconfitti ed i trinceramenti di Incisa cadono nelle mani degli avversari: i fiorentini, tra morti e prigionieri, perdono più di 400 uomini; sono catturati anche Ranuccio Farnese e Giovanni degli Obizzi. Il Malatesta, che si trova a San Donato in Collina (San Donato) con 500 fanti, alla notizia della sconfitta si dà alla fuga e rientra a Firenze. Viene nominato capitano generale: non ottiene, tuttavia, i poteri straordinari da lui domandati con insistenza. Licenzia il conte Artimanno con 800 cavalli, già alla difesa di Incisa, e rafforza le opere difensive di Firenze. Se ne resta inoperoso quando gli inglesi, che militano al soldo dei pisani, saccheggiano il piano di Ripoli. Nell’occasione il Malatesta non chiude loro i passi della Val di Pesa e del Chianti.

Gli inglesi giungono a Figline Valdarno; per potere ritornare nel pisano con le prede  ed i prigionieri i venturieri fanno sapere di volersi portare all’abbazia di San Salvi per l’ordinazione di un nuovo prete. Pandolfo Malatesta dà credito all’ informazione;  in tal modo permette agli avversari di  ritirarsi senza problemi dalla Val di Pesa. Si rinserra in Firenze e non consente a ottomila cittadini di rientrare nella città dopo che essi ne sono usciti contro i suoi ordini per contrastare i pisani. Il suo operato è sempre più criticato.

Ritorna al soldo dei fiorentini per combattere la Compagnia Bianca, capitanata da Alberto Sterz e da Giovanni Acuto e 3000 barbute tedesche condotte da Anichino di Baumgarten. Nonostante il parere contrario degli Otto della Guerra vuole cavalcare con 1000 barbute nel Mugello: prevale la sua volontà, anche se deve accettare di essere accompagnato da Arrigo di Montfort. Si attenda tra Scarperia e Borgo San Lorenzo. L’Acuto gli invia contro piccoli contingenti di truppe che continuano nelle loro incursioni nei territori vicini. Un centinaio di inglesi si scontra con 30 mercenari tedeschi combattenti ai suoi ordini. Un caporale tedesco, di nome Heinrich, scende dalla sua cavalcatura e si getta contro gli avversari: ne scavalca 3 e ne uccide 2. Il successo spinge tale soldato a gettarsi contro gli inglesi ed a metterli in fuga. In seguito a tale episodio l’Acuto decide di cambiare zona d’azione. Pandolfo Malatesta   non riesce ad impedire che gli avversari abbandonino di notte il territorio per San Giorgio a Colonica e se ne tornino indisturbati a Pistoia per la Val di Bisenzio. Per tale fatto il condottiero è aspramente rimproverato dai fiorentini. Chiede di rientrare a Rimini per dieci/quindici giorni; per tutta risposta il comune gli fa sapere che non vi è più bisogno del suo operato. Il Malatesta lascia Firenze ed Arrigo di Montfort gli succede come capitano generale.

A Viterbo; inserito con 400 cavalli nella retroguardia del corteo, scorta da tale città a Roma il papa Urbano V che proviene da Avignone. Sono con lui, nell’ingresso trionfale in San Pietro, i congiunti Galeotto Malatesta e Malatesta  Ungaro, nonché Rodolfo da Varano, Niccolò d’Este ed il conte Amedeo di Savoia.

Agli stipendi del pontefice. Assale Città di Castello ed entra nella città con Bartolomeo da Genova. Brancaleone Guelfucci è costretto ad abbandonare la località. Il pontefice lo investe della signoria della città.

Affianca i Brancaleoni di Piobbico contro quelli di Castel Durante. Interviene ancora alla difesa di Urbino ai danni di Antonio da Montefeltro. Contrasta la compagnia di Giovanni Acuto, inviata dai Visconti a sostegno del suo avversario. I Montefeltro sono costretti a rifugiarsi a Perugia.

Giunge a Bologna;  si incontra ancora una volta con il Petrarca; nella chiesa di San Domenico presenzia alle esequie del papa, morto di recente. Accoglie nella città il  nuovo legato, il cardinale Pietro di Bourges.

Milita al servizio del papa Gregorio XI. Combatte Ambrogio Visconti e Manfredino da Sassuolo nel modenese. Nello stesso mese gli è affidata la difesa delle terre dello Stato della Chiesa governate dal cardinale Pietro Corsini e dal fratello di quest’ultimo Filippo, eletto di recente rettore della Massa Trabaria.

Dopo breve malattia muore a Pesaro, probabilmente di catarro. E’ sepolto nella cattedrale cittadina (oggi Santa Maria delle Grazie) nella cappella di San Giovanni Battista a sinistra dell’altare maggiore accanto alla moglie Paola Orsini. Orazione funebre di Francesco da Fiano. Amico di Francesco Petrarca. L’amicizia con il poeta è coltivata anche da uno scambio epistolare (5 lettere) e da alcuni incontri, per essere, infine, suggellata dall’invio a Pandolfo Malatesta di una copia del “Canzoniere” con alcune rime inedite. Intorno alla sua figura si venne formando una sorte di corte letteraria di cui hanno fatto parte artisti e letterati  di un certo rilievo, come il fiorentino Francesco Bruni, il conte Roberto di Battifolle, signore di Poppi, il ferrarese Antonio Beccari e, soprattutto, il romano Francesco di Fiano, rimastogli vicino fino alla sua scomparsa. A quest’ultimo va attribuito un breve carme latino, in cui viene anche descritto un dipinto, perduto, in cui è rappresentato con l’abito di frate minore al fianco di San Francesco, di Gesù Cristo e della Madonna.