Azioni intraprese ed altri fatti salienti

E’ catturato con un fratello in occasione dell’assassinio del padre Girolamo da parte di alcuni congiurati. E’ minacciato di essere ucciso: la madre Caterina Sforza non cede la rocca di Forlì in cui si è rifugiata. E’ liberato dall’esercito sforzesco.

Ad Imola con Giampietro Bergamino; resta nella città fino a metà novembre. A luglio ottiene dal papa Innocenzo VIII l’investitura di Imola e di Forlì.

Assoldato da aragonesi, pontifici e fiorentini si collega in Romagna con le milizie del duca di Calabria Alfonso d’Aragona per combattere i francesi. Non prende parte in alcun modo alla campagna.

E’ segnalato all’assedio di Pisa con 100 uomini d’arme e 100 cavalli leggeri. A luglio sosta con Ludovico della Mirandola in Val di Nievole fino allo spirare della lega in essere tra il duca di Milano ed i veneziani. Al suo termine raggiunge il campo fiorentino.

Ritorna a Forlì con cinque squadre di cavalli per controllare i movimenti di Giampaolo Manfrone che, in precedenza, ha compiuto una scorreria in tale territorio.

Minacciato da Cesare Borgia, si rifugia ad Imola dove gli abitanti gli si dimostrano favorevoli. Sostituisce il capitano della rocca, l’anziano Giovanni Pietro Mandriani, con Dionigi Naldi. Interviene nella piazza in occasione di un tafferuglio tra fanti tedeschi e guasconi e ne fa rinchiudere alcuni nella rocca: costoro sono scoperti partigiani del duca Valentino. Con l’attacco a Forlì dei pontifici ripara a Firenze.

Dopo la morte di Alessandro VI chiede aiuto ai veneziani per recuperare i suoi domini. Avute risposte generiche, si reca a Bologna per ottenere da Giovanni Bentivoglio alcuni uomini d’arme; tenta di rientrare in Imola con l’ausilio dei Vaina;  è deluso nelle sue aspettative per l’opposizione dei da Sassatello.

Pur di riuscire nel suo scopo promette alla Serenissima Casanova dell’Alpe e la stessa Imola (in caso di sua morte senza eredi) in cambio di benefici ecclesiastici per il fratello arcivescovo e di una condotta di 100 lance e di 100 cavalli leggeri. Con Ermes Bentivoglio si colloca davanti alla rocca di Imola alla testa di 2000 uomini. Al fallimento degli obiettivi si ritira a Castel San Pietro Terme con pochi cavalli. Depreda  il territorio tra Mordano, Bubano e Bagnara di Romagna, cattura 20 uomini e pretende da costoro una taglia di 2000 ducati. A dicembre è costretto a desistere da ogni iniziativa.

Spera ancora di potere rientrare in Imola;  si reca a Caprarola. Il papa Giulio II ed il cardinale di San Giorgio Raffaele Riario gli preferiscono per la signoria di Imola  il fratello Galeazzo perché  ritengono Ottaviano troppo legato alla madre.

Si fa prete; a metà settembre  è nominato vescovo di Viterbo. In tale carica succede allo zio Raffaele Riario, presule della città dal 1498 fino all’anno in corso.

Muore a Bologna ai primi di ottobre. Medaglia di Niccolò Fiorentino (o Domenico Cennini). Sposa Isotta Bentivoglio, figlia del signore di Bologna Giovanni.