Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Sposato, la moglie lo abbandona a Roma per fuggire con un suo cancelliere. La  donna è catturata dai francesi; consegnata al re Carlo VIII ne diviene l’amante e dà  un figlio naturale al monarca. A gennaio Ottaviano di San Lorenzo è assoldato dai francesi e gli viene riconosciuta una provvigione annua di 5000 ducati. Transita per Cesena ed è diretto a Firenze.

Milita al soldo del duca di Urbino Guidobaldo da Montefeltro per i veneziani contro i fiorentini. Gli è concesso uno stipendio annuo di 400 ducati.

Gli uomini della sua compagnia provocano nel borgo di San Lorenzo a Bergamo alcuni disordini che terminano con l’uccisione di un suo soldato ed il ferimento di un altro mentre fra gli abitanti si contano quattro morti ed otto feriti. Ottaviano di San Lorenzo è spostato a Martinengo.

Al campo di Melegnano. Si unisce con Gentile di Carbonara (500 archibugieri);  con il sostegno di Giovanni dei Medici assale a Milano Porta Romana alla cui difesa si trova lo spagnolo Giovanni di Santacroce con 300 archibugieri e 100 cavalli leggeri. Gli avversari sono inizialmente ricacciati nei borghi con la perdita di 160 uomini tra i quali lo stesso capitano avversario; respinto a sua volta il San Lorenzo ritorna al campo di Melegnano.

Sempre con Gentile di Carbonara ha una nuova scaramuccia con gli imperiali usciti da Milano: nel corso dell’azione è colpito da due palle di archibugio, una alla coscia destra sopra il ginocchio e l’altra al braccio sinistro.