Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Si trova a Spello a causa della peste: difende la moglie di Braccio ed il fratellastro Carlo   reprimendo con sicurezza un inizio di rivolta. Invia a Città di Castello Gentiluomo degli Arcipreti per sventarvi un trattato. Interviene pure prontamente allorché alcuni fuoriusciti di Perugia, di Spoleto, di Todi e di Spello penetrano nel borgo di Cesi per assalirne la rocca: gli abitanti mettono in fuga gli assalitori, 10 spoletini sono uccisi ed altri 30 fuoriusciti sono ridotti in catene. Lo sdegno del  Montone si riversa su costoro;  il popolano Ludovico della Scioscia viene impiccato a San Manno.

Alla morte del padre nella battaglia di L’Aquila è acclamato signore di Assisi; esce da Spello e si porta a Perugia: ne è nominato signore ed è coadiuvato da un consiglio di 10 nobili, tra i quali vi sono vecchi seguaci del padre quali Cherubino da Perugia, Baglione Baglioni e Ruggero Cane Ranieri. Gli sono, invece, ostili altri 2 aderenti di Braccio come il suocero Niccolò Trinci, signore di Foligno, e Malatesta Baglioni. Il primo di costoro cerca di catturarlo e di impadronirsi di Spello; il secondo occupa Cannara. Il Montone invia  ambasciatori a Firenze, a Città di Castello ed a Guidantonio da Montefeltro, si reca a Montone con Cherubino da Perugia e Ruggero Cane Ranieri: prende il lutto per la morte del padre. A Perugia non vi sono manifestazioni di cordoglio per tale fatto.

Convoca i maggiorenti di Perugia. All’avvicinarsi dell’ esercito pontificio abbandona la città e consegna le chiavi delle porte e delle rocche di Sant’Antonio e di Sant’ Angelo. Si ritira a Montone;  tenta di impossessarsi di Città di Castello ai danni della matrigna Nicolina da Varano. Al fallimento della manovra ripara nei suoi possedimenti di Montone e di Gualdo Tadino dove è raggiunto da Niccolò Piccinino con 400 cavalli.

Passa con il Piccinino agli stipendi dei fiorentini: gli è data una prestanza per costituire la propria compagnia, ma nessuna provvigione in quanto già erogata a suo tempo al padre. Promette di ottemperare ai debiti di Braccio.

Muove da Assisi con il Piccinino;  prende la strada della Val Tiberina; tocca Fratta Todina e Città di Castello, marcia nell’aretino e perviene in Romagna. Ha ai suoi ordini 1500 lance.

Assedia il castello di Tredozio e costringe alla resa Guelfo da Modigliana; assale Rocca San Casciano.

Spinto dai fiorentini a frenare le scorrerie di Angelo della Pergola, si sposta con il Piccinino in Val di Lamone: cade in un agguato tesogli dai viscontei e dagli abitanti di Marradi. E’ ucciso dopo avere combattuto con valore per non essere fatto prigioniero. Il suo corpo è portato prima a Brisighella, poi a Faenza  dove 15 cavalli inviati dalla madre lo trasportano a Perugia (maggio), a Gualdo Tadino e, da ultimo, a Montone. Viene sepolto in quest’ultima località. Sposa Elisabetta Trinci, figlia del signore di Foligno Niccolò. Niccolò Piccinino, perché geloso del suo comando, è accusato da alcuni storici (probabilmente a torto) di averne causato la morte per avere ritardato l’intervento in sua difesa.