Si ammala di peste il padre Guido; quando il congiunto sembra riaversi dalla malattia con i fratelli Ostasio e Pietro lo cattura e lo incarcera. Il padre morrà in prigione il mese seguente.

A maggio il pontefice Bonifacio IX lo conferma con i fratelli Bernardino, Ostasio, Aldobrandino e Pietro nel vicariato di Ravenna per dieci anni; il censo è ridotto a 1500 fiorini; gli sono condonati i canoni non pagati ed è ordinata la restituzione ai da Polenta di alcuni terreni fuori del ravennate, confiscati a suo tempo al padre Guido da papa Urbano VI. Nel periodo si allea con i fiorentini (con i quali stipula una convenzione commerciale) ai danni dei Visconti. In Ravenna fa uccidere alcuni nobili contrari alla sua politica ed altri ne caccia in esilio confiscando i loro beni.

Favorisce l’azione del marchese di Ferrara Niccolò d’Este ai danni di Azzo d’Este. A novembre con i fratelli permuta Bagnacavallo e Cotignola con la riviera di Filo e Sant’Alberto.

Con il fratello Pietro e Cecco Ordelaffi si unisce con Giovanni da Barbiano ed Azzo d’Este;  combatte nel ravennate il marchese di Ferrara Niccolò d’Este con 1500 cavalli e 800 fanti. Le imbarcazioni ravennati imbarcano le truppe nella riva del Po presso il porto di Primaro. La loro avanzata è bloccata  dalla flotta estense, comandata da Francesco Bellai, con il tiro di baliste e bombarde montate sulle stesse navi.

Si porta a Ferrara. Il signore di Padova Francesco da Carrara si pone come paciere in una controversia con Niccolò d’Este per il possesso di alcuni immobili ad Argenta.

A Milano, per le esequie di Gian Galeazzo Visconti che si svolgono nel duomo. Si colloca sul lato destro del feretro con Francesco Gonzaga e Pandolfo Malatesta.

A  Chioggia con il fratello Pietro, Niccolò d’Este, il signore di Rimini Carlo Malatesta e quello di Camerino Rodolfo da Varano allo scopo di accogliervi Belfiore da Varano che si deve sposare con Giacomo da Carrara.

Si allea con i veneziani. E’ concessa a lui ed al fratello Pietro una condotta di 300 lance ed uno stipendio mensile di 600 lire bolognesi. Si impegna ad impedire nei  territori da lui controllati il transito alle merci dirette al ferrarese ed al padovano.

Lascia il campo con il fratello e Cristoforo Marcello per recarsi a Venezia e risolvere un dissidio sorto con Antonuccio dell’ Aquila. E’ catturato dal Camarino che si è nascosto con 50 balestrieri tra i canneti del Brenta; è condotto prima a Piove di Sacco e poi a Padova. Francesco Novello da Carrara cerca di ottenere la liberazione del figlio Giacomo attraverso uno scambio con  Obizzo e Pietro da Polenta, entrambi prigionieri nelle sue mani.

La proposta di scambio è rifiutata dai veneziani. Obizzo da Polenta per essere rilasciato deve pagare una taglia di 8000 ducati. Ritorna a Ravenna.

Si mette sotto la protezione dei veneziani. Riceve a Ravenna un podestà e nomina la Serenissima a succedergli nell’eventuale mancanza di figli maschi.

Braccio di Montone molesta il ravennate per conto dell’ antipapa Giovanni XXIII. Obizzo da  Polenta si reca a Venezia alla ricerca di protezione.

Ospita il papa Gregorio XII e si avvicina sempre più ai veneziani. Nello stesso anno inizia i lavori relativi alla costruzione di opere idrauliche sul Po e sul Lamone.

Ha una vertenza con Ludovico Manfredi; si reca a Ferrara per la sua composizione. Favorisce le nozze di Niccolò d’Este con la cognata Parisina Malatesta.

Muore a Ravenna agli inizi del mese. Lascia per testamento Venezia tutrice del figlio e, nel caso in cui questi muoia senza prole, dichiara la Serenissima erede della sua signoria. Si devono ad Obizzo da Polenta i lavori dell’innalzamento del fiume Lamone; promuove, inoltre alcune opere idrauliche sul Po sotto la conduzione dell’architetto Giovanni da Siena. Sposa Lisa Manfredi ed Elisabetta Malatesta, figlia di Andrea.