Azioni intraprese      ed altri fatti salienti

Accompagna  a Fano Pier Luigi Farnese; è segnalato al suo fianco allorché costui sodomizza il vescovo della città Cosimo dei Gheri un giovane di ventiquattro anni. Il prelato morirà per il dolore causato da tale affronto nello spazio di quaranta giorni.

Con il favore e denari dei cardinali favorevoli alla Francia si muove alla volta della Lombardia con 2000 fanti arruolati nel Lazio. Lo affiancano i San Severino, il Capaccio, il duca di Somma, tutti banditi dal regno di Napoli.

Si unisce sul Po con Piero Strozzi. Presenzia alla rassegna dei suoi uomini a Luzzara;  rimane ferito ad una gamba da un colpo di archibugio: il fatto lo costringe a fermarsi per un mese a curarsi a Piacenza. Ristabilitosi, si avvia per i monti del tortonese con l’obiettivo di congiungersi con il duca di Enghien Francesco di Borbone.

Partecipa alla battaglia di Serravalle Scrivia. Secondo una versione si getta con i suoi uomini contro i cavalli di Rodolfo Baglioni, li pone in disordine e si  impossessa di sette insegne; continua a premere gli avversari; contrattaccato dagli imperiali,  in breve tempo viene messo in fuga con e sue truppe. Per altre fonti è detto responsabile della disfatta perché non si è mosso con la dovuta tempestività a sostegno della fanteria. Si salva a Cherasco.

Prende parte nelle guerre di Germania contro la lega protestante; affianca Alessandro Vitelli ed il duca Ottavio Farnese alla conquista di Donauworth. Insoddisfatto  per il trattamento che gli viene riservato dagli imperiali, rientra presto in Italia.

Priva il padre della contea di Pitigliano con l’accusa di essere troppo filofrancese. Ciò non gli impedisce di passare agli stipendi degli stessi francesi che gli conferiscono l’ ordine di San Michele e gli promettono la contea di Nola in caso di suo recupero nel regno di Napoli.

Partecipa alla guerra di Parma. Entra in urto con il governatore di Siena lo spagnolo Diego di Mendoza: mal soddisfatto in certe sue richieste ritorna agli stipendi del re di Francia Enrico II.

Raccoglie a Montalto di Castro, nelle sue terre ed a Mirandola, 6000 fanti ed alcune bande di cavalli con lo scopo apparente di combattere i turchi che minacciano la maremma. Muove invece in soccorso di Siena contro gli imperiali.

Giunge a San Quirico con Enea Piccolomini ed Amerigo Amerighi; solleva buona parte delle milizie rurali e si presenta alla Porta Romana (o Porta Nuova) chiedendo di entrare nella città. Il comandante del presidio spagnolo, il signore di Alapo, chiede soccorsi al duca di Firenze Cosimo dei Medici. L’Orsini è introdotto in Siena per Porta Tufi con 3000 fanti, preceduto dallo Zingaro con 600 soldati; espugna San Domenico dove sono appostati gli spagnoli, si impadronisce di artiglierie e di munizioni con le quali può attaccare la cittadella. Vi assedia Diego di Mendoza.

Costringe alla resa Otto da Montauto, ridotto allo stremo per la mancanza di vettovaglie. Gli imperiali abbandonano Siena. Il Montauto  esce dalla città con i suoi uomini armati, a bandiere spiegate e con il rullio dei tamburi.

Rientra a Siena con la cavalleria dopo avere scortato da Roma un convoglio che trasporta 100000 scudi destinati alle paghe dell’esercito francese.

Toglie Sovana ai senesi. Alla fine della guerra ripara in Francia. La sua ambizione non ottiene le gratificazioni sperate: rientrerà in Italia l’anno seguente.

Milita agli stipendi del papa Paolo IV contro gli imperiali: ha il comando della cavalleria. Sospettato di tradimento, viene rinchiuso in Castel Sant’Angelo per il suo rifiuto di consegnare i contrassegni delle rocche dei suoi stati; resterà in carcere  anche dopo la pace del 1557.

Viene accusato di eresia dal Santo Uffizio: è salvato da un intervento del re di Francia che lo fa liberare in quanto cavaliere dell’ordine di San Michele. Rilasciato dopo quattordici mesi, Paolo IV lo fa rappacificare con il padre Giovan Francesco che, da parte sua, rinuncia ai suoi beni:  L’Orsini si impegna a domandargli perdono, a riconoscergli una pensione annua di 1200 scudi ed a restituire le doti alle sorelle; in più deve consegnare Sovana ai medicei che ora controllano Siena. Si rifiuta di eseguire l’ultima clausola.

Alla morte del pontefice si unisce con i nemici dei Carafa, parenti di Paolo IV, per danneggiarne i beni. Rientra nei suoi stati e si vendica delle guarnigioni spagnole di Orbetello, di Porto Ercole e di Talamone che, durante la sua assenza, hanno vessato la contea di Pitigliano. Consegue risultati tali da incutere il terrore nei suoi avversari per diverso tempo.

E’ accusato di essere plagiato dalle sue concubine ebree e di avere cercato di violentare la nuora moglie del figlio Alessandro. La donna si rivolge al duca di Firenze. Dopo la pace di Cateau-Cambrésis Cosimo dei Medici gli fa tendere alcune insidie a Pitigliano che non hanno successo. L’Orsini fa arrestare il figlio. Si ribella Sovana; vi accorre immediatamente, ne scala le mura con 12/15 fidi ed uccide le sentinelle; ottiene a patti la rocca.

Cosimo dei Medici non aspetta molto tempo per continuare nella sua azione demolitrice nei confronti dell’Orsini: approfitta  delle sue discordie con il figlio Alessandro e gli fa sollevare Pitigliano. Il padre Giovan Francesco rientra in possesso della contea ed a Nicola rimane solamente il possesso di Sorano.

Le sue rendite ascendono a 20000 scudi l’anno. Tenta di fare avvelenare il fratello Orso da un soldato per potere rientrare in possesso della fortezza di Pitigliano. Il soldato rivela la trama al fratello: 40 armati sono fatti entrare nella rocca e 35 sono uccisi da una mina predisposta a tal fine.

L’imperatore Massimiliano d’Austria si pronuncia a suo favore. Il fratello Orso, sostenuto dal granduca di Toscana Francesco dei Medici, non si dà per vinto.

Con l’uccisione del fratello Orso ottiene nuovamente Pitigliano: ora ha anche l’assenso del  granduca di Toscana Francesco dei Medici, eletto di recente. Il granduca di Toscana gli impone una  sua guarnigione nella città. L’Orsini deve compiere atto di vassallaggio nei confronti dei Medici mediante la consegna di una tazza d’ argento per il giorno di San Giovanni Battista.

Il figlio Alessandro gli toglie definitivamente Pitigliano mentre è impegnato in una partita di caccia: il pretesto è quello di avere dato ricetto nelle sue terre ai banditi che infestano lo stato della Chiesa. Rinuncia ad ogni ragione in cambio di una pensione da parte del figlio e dei Medici.